ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXIII. Synthesis of α-Diazophosphinic estersα-Diazophosphinic esters are synthesized by different ways: The diazo compounds 4a-h are obtained by Bamford-Stevens-reaction, 6a-d by diazo group transfer and 10 finally, the basis compound of this series, by amine diazotization. In all cases the starting materials (1a-e, h; 3f, g; 5a-d and 9) are received from dimethoxyphenylphosphine and corresponding halogen compounds by Michaelis-Arbusov-reaction. The diazomethylphosphinic ester 10 adds to carbonyl compounds forming the diazoaldoles 12a - c. With silver oxide 10 is metalated to the silver salt 13, which may be alkylated with SN1-active halides yielding 4f and g.
Notes:
α-Diazophosphinsäureester werden auf verschiedenen Wegen hergestellt: Durch Bamford-Stevens-Reaktion werden 4a-h, durch Diazogruppen-Übertragung 6a-d und durch Amindiazotierung schließlich wird 10, die Stammverbindung dieser Reihe, erhalten. In allen Fällen werden die Ausgangsverbindungen (1a-e, h; 3f, g; 5a-d und 9) durch Michaelis-Arbusov-Reaktion aus Dimethoxyphenylphosphin und entsprechenden Halogenverbindungen aufgebaut. Der Diazomethylphosphinsäureester 10 addiert sich an Carbonylverbindungen zu den Diazoal-dolen 12a-c. Mit Silberoxid wird 10 zum Silbersalz 13 metalliert, das mit SN1-aktiven Halogeniden zu 4f und g alkyliert werden kann.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080623
