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  • Inorganic Chemistry  (1.364)
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  • International Union of Crystallography
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Verlag/Herausgeber
  • Wiley-Blackwell  (1.364)
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  • International Union of Crystallography
Erscheinungszeitraum
  • 2015-2019
  • 1990-1994  (727)
  • 1980-1984  (637)
Jahr
  • 101
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    Teilsubstituierte Tetrazene (Me3E)nN4H4 - n (E = Si, Ge, Sn): Darstellung, Charakterisierung und Thermolyse (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2886-2899 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Partially Substituted Tetrazenes (Me3E)nN4H4 - n (E = Si, Ge, Sn): Preparation, Characterization, and Thermolysis1)Partially substituted tetrazenes (Me3E)nN4H4 - n (E = Si, Ge, Sn) can be prepared by protolysis of higher substituted tetrazenes (Me3E)oN4H4 - o (O 〉 n) or by silylation, germylation, or stannylation of lower substituted tetrazenes (Me3E)mN4H4 - m (m 〈 n). The obtained tetrazenes (Tab. 1) are colorless compounds; they have 2-tetrazene constitution, and trans-tetrazene configuration. The tetrazene (Me3Si)2N  -  N = N  -  NHX (X = H or GeMe3) isomerize by heating in dilute solution into (Me3Si)XN  -  N = N  -  NH(SiMe3). The thermolysis of (Me3Si)2N  -  N = N  -  NH(SiMe3) leads mainly to Me3SiN3 and (Me3Si)2NH (t140°C1/2140°C = 3/4 h), of (Me3Si)2N  -  N = NH2 to Me3SiN3 and Me3SiNH2 (concentrated solution; t140°C1/240°C ca. 1/4 h), and of (Me3Si)HN  -  N = N  -  NH(SiMe3) to N2 and (Me3Si)2N  -  NH2 (dilute solution; t140°C1/2140°C 〉 1 h) or to NH3 and (Me3Si)2NH (concentrated solution; t140°C1/2 〈 1 h).
    Notizen: Teilsubstituierte Tetrazene (Me3E)nN4H4 - n (E = Si, Ge, Sn) können durch Protolyse höher substituierter Tetrazene (Me3E)oN4H4 - o (O 〉 n) oder durch Silylierung, Germylierung bzw. Stannylierung niedriger substituierter Tetrazene (Me3E)mN4H4 - m (m 〈 n) dargestellt werden. Die gewonnenen Tetrazene (Tab 1) sind farblose Verbindungen: sie haben 2-Tetrazen-Konstitution und trans-Tetrazen-Konfiguration. Die Tetrazene (Me3Si)2N  -  N = N  -  NHX (X = H oder GeMe3) isomerisieren sich in verdünnter Lösung beim Erhitzen in (Me3Si)XN  -  N = N  -  NH(SiMe3). Die Haupttermolyse von (Me3Si)2N  -  N = N  -  NH(SiMe3) führt zu Me3SiN3 und (Me3Si)2NH (t140°C1/2140°C = 3/4 h), von (Me3Si)2 (Me3Si)2N  -  N = NH2 zu Me3SiN3 und Me3SiNH2 (konzentrierte Lösung; t140°C1/240°C ca. 1/4 h) und von (Me3Si)HN  -  N = N  -  NH(SiMe3) zu N2 und (Me3Si)2N  -  NH2 (verdünnte Lösung; t140°C1/2140°C 〉 1 h) oder zu NH3t140°C und (Me3Si)2NH (Konzentrierte Lösung; t140°C1/2140°C 〈 1 h).
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170910
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  • 102
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    Reaktionen mit Aminobicyclo[n.1.0]alkanen, III. Diacylmethylencyclopropane als Zwischenstufen bei Cyclopropan-Substitutionen (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2947-2962 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions with Aminobicyclo[n.1.0]alkanes, III1). Diacylmethylenecyclopropanes as Intermediates in Cyclopropane SubstitutionsThe reactions of aminobicyclo[4.1.0]heptyl Meldrums acid 3A, -barbituric acid 1B and -thiobarbituric acid 2C respectively with various CH-acidic compounds 5a  -  e lead to substitution of the amino moiety at the cyclopropane. The reaction products 6A, B and C are to be described as dienols. For less acidic substituents, e.g. hexahydropyrimidinedione or malonic ester, in the bicyclic derivatives 11 and 12 a dicarbonyl structure is observed. 11 is obtained from 6Bd and lithium aluminium hydride, 12 results from transesterification of 6Aa by methanol. X-ray structure analyses establish nonsymmetric O  -  H⃛O bridges for both 6Ab and 6Ba; the β-diketonate units connected by these hydrogen bonds have alternating bond order in the case of 6Ab, but non-alternating bond order in 6Ba, i.e. 6Ba exist as a dihydroxyallyl cation/enolate betain 6“.
    Notizen: Die Umsetzung von Aminobicyclo[4.1.0]heptyl-meldrumsäure 3A, barbitursäure 1B bzw. -thiobarbitursäure 2C mit verschiedenen CH-aciden Verbindungen 5a  -  e führt zu einem Substitution des Amins am Cyclopropan. Die isolierten Produkte 6A, B und C entstehen nach einem Eliminierungs-Additions-Mechanismus mit einer Diacylmethylencyclopropan-Zwischenstufe 4. 6A, B und C liegen als Dienole vor. Für schwächer acide Substituenten wie Hexahydropyrimidindion oder Malonester wird in den Bicyclen 11 und 12 eine Dicarbonylform beobachtet. 11 ist aus 6Bd durch Reduktion mit Lithiumalanat, 12 aus 6Aa durch Umesterung in Methanol zugänglich. Röntgenstrukturanalysen zeigen für 6Ab und 6Ba unsymmetrische O⃛H  -  O-Bindungen zwischen β-Diketonat-Einheiten, die für 6Ab alternierende Bindungsordnung, für 6Ba nicht alternierende Bindungsordnung aufweisen. Letztere resultieren aus einem Dihydroxyallylkation-Enolat-Betain vom Typ 6“.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170914
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  • 103
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    Synthese von Hetaryl- und Hetarylvinylphosphonsäureestern aus 2-Brom-1-oxoalkylphosphonaten und 4-Brom-3-oxo-1-alkenylphosphonaten (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 3034-3047 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis of Dialkyl Hetaryl- and Hetarylvinylphosphonates from Dialkyl 2-Bromo-1-oxoalkyl-and 4-Bromo-3-oxo-1-alkenylphosphonatesDialkyl 3-oxo-1-alkenylphosphonates 1 react with NBS to give the (bromoacyl)vinyl derivatives 2. Reacting acylphosphonates 3 with bromine, the α-bromoacyl compounds 4 are obtained. The latter yield thiazolylphosphonates 7 and 8 with thioacetamide and thiourea, respectively, indolizinylphosphonates 15 with ethyl α-pyridylacetate, imidazo[1,2-a]pyridinyl derivatives 16 with 2-aminopyridine, and imidazo[1,2-a]pyrimidinyl compounds 17 and 18 with 2-aminopyrimidine and 2-amino-4,6-dimethylpyrimidine, respectively. - Starting with the vinyl compounds 2 the vinylogous thiazoles 9 and 10, indolizines 19, imidazo[1,2-a]pyridines 20, and imidazo[1,2-a]-pyrimidines 21 are obtained by the same method. Condensation with cytosine affords the imidazo[1,2-c]pyrimidines 24.
    Notizen: 3-Oxo-1-alkenylphosphonate 1 werden mit NBS zu den (Bromacyl)vinyl-Derivaten 2, Acylphosphonsäureester 3 mit Brom zu den α-Bromacylphosphonaten 4 umgesetzt. Letztere reagieren mit Thioacetamid und Thioharnstoff zu den Thiazolylphosphonaten 7 bzw. 8, mit 2-Pyridylessigester zu den Indolizinylphosphonaten 15, mit 2-Aminopyridin zu den Imidazo[1,2-a]pyridinylphosphonaten 16, mit 2-Aminopyrimidin bzw. 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidin zu den Imidazo-[1,2-a]pyrimidinyl-Systemen 17 bzw. 18. - Aus den 4-Brom-3-oxoalkenylphosphonaten 2 werden nach dem gleichen Reaktionsprinzip entsprechende vinyloge Thiazole 9 und 10, Indolizine 19, Imidazo[1,2-a]pyrimidine 20 und Imidazo[1,2-a]pyrimidine 21 erhalten. Kondensation mit Cytosin liefert die Imidazo[1,2-c]pyrimidine 24.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171005
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  • 104
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    Photophysikalische und photochemische Eigenschaften von Metalldithiolenen (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 3102-3111 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Photophysical and Photochemical Properties of Metal DithiolenesBis(dithiolene) complexes of the type [ML2][NBu4] (1-6), M = Zn, Cd, Hg, L = cyclic or acyclic 1,2-ethylenedithiolate, fluoresce and phosphoresce in ethanol or 2-methyltetrahydrofuran glass at 77 K. Emission at room temperature is found only in the case of complexes with aromatic ligands (5, 6). In the case of compounds with acyclic ligands (1-3) the major part of the fluorescence originates from a photochemically produced monodithiolene complex and matches the emission spectrum of [LZn(NH3)2]. The primary photoprocess is assumed to be ligand cis-trans isomerisation in the case of acyclic ligands and reversible M-S cleavage in the case of cyclic ligands. Quantum yields for emission and decomposition are in the range of 0.01 to 0.08 and do not depend on solvent or irradiation wavelength. Predominant intraligand character is assigned to the excited states observed in absorption and emission.
    Notizen: Die Bis(dithiolen)-Komplexe des Typs [ML2][NBu4]2 (1-6), M = Zn, Cd, Hg, L = cyclisches oder acyclisches 1,2-Ethylendithiolat, fluoreszieren und phosphoreszieren in Ethanol oder 2-Methyltetrahydrofuranglas bei 77 K. Eine Emission bei Raumtemperatur wird nur im Falle der Komplexe mit aromatischen Liganden (5, 6) erhalten. In den Komplexen 1-3 mit acyclischen Liganden stammt der überwiegende Teil der Fluoreszenz von einem photochemisch gebildeten Monodithiolen-Komplex und entspricht dem Emissionsspektrum von [LZn(NH3)2]. Als photochemischer Primärschritt wird im Falle der acyclischen Liganden eine cis-trans-Isomerisierung des Liganden, im Falle der cyclischen Liganden eine reversible Öffnung der M-S-Bindung angenommen. Emissions- und Zersetzungsquantenausbeuten liegen im Bereich von 0.01-0.08 und sind weder vom Lösungsmittel noch von der Belichtungswellenlänge abhängig. Den in Absorption und Emission beobachteten angeregten Zuständen wird ein überwiegender Intraligandcharakter zugeordnet.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171010
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  • 105
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    Acetylen-Komplexe des Molybdänocens: Synthese durch Ligandensubstitution an Bis(η5-cyclopentadienyl)[(Z)-stilben]-molybdän, einem Molybdänocen-Derivat mit substitutionslabilem Olefin (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 3112-3122 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Acetylene Complexes of Molybdenocene: Synthesis via Ligand Substitution Reactions of Bis(η5-cyclopentadienyl)[(Z)-stilbene]molybdenum, a Molybdenocene Derivative with Substitution-labile OlefinThe reinvestigation of the reaction of molybdenocene dihydride, Mo(C5H5)2H2 (1), with diphenylacetylene led to the isolation and characterization of the (Z)-stilbene complex of molybdenocene, Mo(C5H5)2[(Z)-C6H5CH=CHC6H5] (3). The olefin ligand in this complex is found to be rather labile and substitution reactions with various substituted acetylenes RC≡CR′ readily gave the acetylene complexes of molybdenocene, Mo(C5H5)2(RC≡CR′) (2f-cm). The effect of the acetylene substituents R and R′ in these compounds is discussed in terms of their electronic properties.
    Notizen: Bei der Wiederholung der Reaktion von Molybdänocendihydrid, Mo(C5H5)2H2 (1), mit Diphenylacetylen konnte das (Z)-Stilben-Addukt des Molybdänocens, Mo(C5H5)2[(Z)-C6H5CH=CHC6H5] (3), isoliert und charakterisiert werden. Der olefinische Ligand in 3 erweist sich als substitutionslabil: Verschiedene substituierte Acetylene RC≡CR′ reagieren mit 3 glatt zu den Acetylen-Komplexen 2f-m des Molybdänocens, Mo(C5H5)2(RC≡CR′). Der Einfluß der Acetylensubstituenten R und R′ in dieser Verbindungsklasse wird im Hinblick auf ihre elektronischen Eigenschaften untersucht.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171011
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  • 106
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    Stereochemische Untersuchungen, 771).  -  Gesättigte Heterocyclen, 641). Synthese von gesättigten Methylen-überbrückten 1,3-Benzoxazinen (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 3205-3210 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Stereochemical Studies, 771).  -  Saturated Heterocycles, 641). Synthesis of Saturated Methylene-Bridged 1,3-BenzoxazinesThe aminomethylbicyclanol 3, obtained from the cycloadduct 4 of norbornene (1) and trichloroacetyl isocyanate, furnished the 1,3-oxazin-2-one 7, 1,3-oxazine-2-thione 8 and 1,3-oxazines 2a-d. The exo-exo- (10, 12) and endo-endo-1,3-oxazin-4-ones (11, 13) were prepared from the 3-hydroxy-2-carboxamides 5 and 9. Structure of these rigid tricyclic systems were proved by 1H and 13C NMR spectroscopy.
    Notizen: Aus dem Cycloaddukt 4 von Norbornen (1) und Trichloracetylisocyanat wurde der Aminoalkohol 3 hergestellt und daraus das tricyclische 1,3-Oxazin-2-on 7, bzw. 1,3-Oxazin-2-thion 8 und die 1,3-Oxazin-Derivate 2a-d synthetisiert. Die mit Norbornan anellierten exo-exo- (10 und 12) bzw. endo-endo-1,3-Oxazin-4-one (11 und 13) wurden aus den 3-Hydroxy-2-carboxamiden 5 und 9 erhalten. Die Struktur der tricyclischen kondensierten Systeme mit starrem Gerüst wurde durch 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie bewiesen.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171106
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  • 107
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    A New Synthesis of 2-Azaallenium Salts (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 3222-3230 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Eine neue Synthese von 2-Azaallenium-SalzenDie α-Chlorisocyanate 1 und das α-Chlorisothiocyanat 2a reagieren mit Antimonpentachlorid und Aldehyden oder Ketonen bei tiefen Temperaturen in hohen Ausbeuten zu den 2-Azaallenium-Salzen 5a-q. Die Reaktion verläuft über 1-Oxa-(bzw. 1-Thia)-3-azabutatrienium-hexachloroantimonate 3, 4. Sterisch anspruchsvolle Substituenten in beiden organischen Komponenten und elektronenziehende Substituenten der Carbonylverbindung verhindern die Reaktion. Carbonylverbindungen mit enolisierbaren Wasserstoffatomen ergaben keine stabilen 2-Azaallenium-Salze 5. Mit 4-Benzoylpyridin reagieren die α-Chlorisocyanate 1 nicht mit der Carbonylgruppe, sondern am Stickstoff. Man erhält die Pyridiniumsalze 19a, 20g. Aus Michlers Keton und 1 werden Monoazamonomethincyanin-Farbstoffe (21) gebildet.
    Notizen: The α-chloro isocyanates 1 and the α-chloro isothiocyanate 2a react with antimony pentachloride and ketones or aldehydes at low temperatures to give the 2-azaallenium hexachloroantimonates 5a-q in high yields. The reaction proceeds via the 1-oxa-(or 1-thia)-3-azabutatrienium hexachloroantimonates 3, 4. The reaction is hindered by bulky substituents of both organic components and by electron withdrawing groups in the carbonyl compound. No stable 2-azaallenium salts 5 were obtained from carbonyl compounds with enolizable hydrogen atoms. Instead of reacting with the carbonyl group the α-chloro isocyanates 1 attack 4-benzoylpyridine at the nitrogen atom affording pyridinium salts (19a, 20g). The products from the reaction of Michler's ketone with 1 must be regarded as monoaza monomethine cyanine dyes (21).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171108
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  • 108
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    Eine oxidative Etherspaltung mit p-Nitroperbenzoesäure (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 3297-3302 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: An Oxidative Ether Cleavage with p-Nitroperbenzoic AcidThe reaction of p-nitroperbenzoic acid in chloroform with alkyl ethers (1a, 2a) leads by selective attack at C-H bonds in α-position to the ether oxygen to hemiacetals, which decompose to aldehydes and alcohols, yielding carboxylic acids. Secondary alkoxy groups as in 3a, 4a furnish Baeyer-Villiger oxidation products of initially formed ketones. Kinetic measurements with substituted benzyl methyl ethers show a Hammett reaction constant ρ = -0.9, which is in accordance with the observed relatively small discrimination between secondary and tertiary C-H bonds. The results are compared with similar hydroxylations of alkanes and with monooxygenase reactions and point to oxenoid transition states. Radical reactions as found with some alkanes are not observed, which is shown by the small amounts of nitrobenzene (≤10%) formed during the reaction. 13C-NMR shifts of several ethers and oxidation products are reported.
    Notizen: p-Nitroperbenzoesäure reagiert mit Alkylethern (1a, 2a) in Chloroform selektiv an einer C-H-Bindung in α-Position zum Ethersauerstoff zu Halbacetalen, die in Aldehyde und Alkohole zerfallen. Diese ergeben dabei Carbonsäuren. Bei 3a, 4a mit sekundären Alkoxyresten entstehen über Ketone Folgeprodukte der Baeyer-Villiger-Oxidation. Kinetische Messungen mit substituierten Benzylmethylethern ergeben eine Hammett-Reaktionskonstante ρ = -0.9, welche in Einklang mit der beobachteten relativ geringen Differenzierung zwischen Angriff an sekundären und tertiären C-H-Bindungen steht. Die Ergebnisse werden mit entsprechenden Hydroxylierungen von Alkanen sowie mit Monooxygenasen-Reaktionen verglichen und sprechen für oxenoide Übergangszustände. Radikalisch verlaufende Reaktionen wie bei einigen Alkanen werden kaum beobachtet, wie die geringfügige Bildung von Nitrobenzol (≤10%) zeigt. 13C-NMR-Verschiebungen von verschiedenen Ethern und Oxidationsprodukten werden angegeben.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171114
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  • 109
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    The Structure of 2-Azaallenium Cations (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 3365-3373 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Zum Bau von 2-Azaallenium-KationenEntsprechend einer Röntgenstrukturanalyse kristallisiert das 2-Azaallenium-hexachloroantimonat 23 in der Topologie eines Allens (Geometrie 1a) und nicht eines 2-Azaallyl-Kations (1b). Ab-initio-Molekülorbital- (3-21 G Basissatz) und semiempirische MNDO-Rechnungen für das unsubstituierte 2-Azaallenium-Kation und einige mono- und disubstituierte Derivate (24) bestätigen die experimentellen Befunde: In vielen Fällen ist die Allengeometrie 24a stabiler als die 2-Azaallylium-Form 24b. Elektronenspendende Substituenten verringern den Energieunterschied zwischen 24b und 24a. Ein diaminosubstituiertes Allylium-Kation 24b ist energetisch stabiler als die entsprechende Allenium-Form 24a. Ganz allgemein sind substituierte 2-Azaallenium-Kationen um das zentrale Stickstoffatom sterisch flexibel. Verbindung 23 wurde nach einer neuen Synthese hergestellt.
    Notizen: According to an X-ray structural analysis, the 2-azaallenium hexachloroantimonate 23 crystallizes with the topology of an allene (geometry 1a) and not of a 2-azaallyl cation (1b). Ab initio molecular orbital calculations (3-21 G basis set) and semiempirical MNDO calculations for the unsubstituted 2-azaallenium cation and for some mono- and disubstituted derivatives (24) confirm the experimental results: In many cases the allenium geometry 24a is more stable than the 2-azaallylium form 24b. Electron-releasing substituents reduce the energy difference between 24b and 24a. With two amino substituents the allylium geometry 24b is energetically preferred to the allenium form 24a. In general, substituted 2-azaallenium salts are sterically flexible around the central nitrogen atom. Compound 23 was synthesized by a new method.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171205
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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  • 110
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Synthese und Struktur von Bis(mesitylen)gallium(I)-tetrachlorogallat(III) (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 3381-3387 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis and Structure of Bis(mesitylene)gallium(I) Tetrachlorogallate(III)From solutions of Ga[GaCl4] in hot 1,3,5-trimethylbenzene a bis-arene complex [C6H3(CH3)3]2Ga+GaCl4- (1) crystallizes on cooling. Along with analytical and solution NMR spectroscopic data, an X-ray structure determination confirms this formula. In the crystal the GaI cation is situated above the centers of two mesitylene rings mutually inclined by 39.7°. The distance from the metal to the ring center is 2.673 Å for both hydrocarbons, and is thus shorter than in the analogous benzene complex, but longer than in the hexamethylbenzene complex. The GaIIICl4- tetrahedra are linked via one chlorine atom each to the GaI centers of two [C6H3(CH3)3]2Ga+ moieties with formation of a chainlike coordination polymer. 1 crystallizes in the monoclinic space group Cc (a = 17.713(3), b = 10.856(2), c = 12.959(2) Å, β = 110.21(1), at -40°C).
    Notizen: Aus Lösungen von Ga[GaCl4] in heißem 1,3,5-Trimethylbenzol kristallisiert beim Erkalten der Aromatenkomplex [C6H3(CH3)3]2Ga+GaCl4- (1). Neben analytischen und NMR-Daten der Lösung sichert eine Röntgenstrukturbestimmung diese Formulierung. Im Kristall ist das GaI-Kation jeweils zentrisch über zwei Mesitylenringen angeordnet, die einen Winkel von 39.7° einschließen. Die Abstände vom GaI-Atom zu den Ringzentren betragen übereinstimmend 2.673 Å und sind damit kürzer als im Benzol-Komplex, aber länger als im Hexamethylbenzol-Komplex. Die GaIIICl4--Tetraeder sind über je ein Chloratom an die GaI-Zentren zweier [C6H3(CH3)3]2Ga+-Einheiten koordiniert, so daß insgesamt ein kettenförmiges Koordinationspolymeres resultiert. 1 kristallisiert monoklin (a = 17.717 (3), b = 10.856(2), c = 12.959(2) Å, β = 110.21(1)° bei -40°C), Raumgruppe Cc.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171207
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  • 111
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    Synthese, Struktur und Umlagerung von Chlorbis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)gallan (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2255-2257 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Gallane, chlorobis(supermesityl) ; Rearrangement ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Synthesis, Structure, and Rearrangement of Chlorobis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)gallaneThe title compound 1 is easily obtained from GaCl3 and 2 equvialents of supermesityllithium. According to an X-ray structure analysis one of the supermesityl rings shows a large deviation from planarity. Heating of 1 in vacuo gives mainly two products: an isomer of 1 in which one of the supermesityl groups is bound to Ga by one of its tert-butyl groups (2) and a benzo[b]gallolane (3) formed by elimination of HCl, X-ray structure analyses and full NMR (1H, 13C) data are provided for 1 and 2, MS and characteristic NMR (1H, 13C) data for 3.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261014
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  • 112
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    Masthead (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260101
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  • 113
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    Darstellung und Eigenschaften von und Reaktionen mit metallhaltigen Heterocyclen, LXXX. Insertions- und Additions-Reaktionen an Diphosphamanganacyclopropanen mit aktivierten Alkinen (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 23-29 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Diphosphamanganacyclopropanes ; Alkyne insertion ; Alkyne addition ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Metal-;Containing Heterocycles: Preparation, Properties, Reactions, LXXX.  -  Insertion and Addition Reactions on Diphosphamanganacyclopropanes with Activated AlkynesThe thermally and kinetically stable diphosphamanganabicyclooctadienones 3a  -  e [R2 = tBu: R1 = iPr (a), nPr (b), Ph (c); R2 = Cy: R1 = nPr (d), Ph (e)] are obtained by the reaction of the alkyne (CCO2Me)2 with the diphosphamanganacyclopropanes (OC)4Mn-PR12=PR2 (2a  -  e). Depending on steric factors the formation of 3a  -  e occurs in two different ways. In a first step the alkyne is inserted into the P  -  P bond of 2a  -  e to give the kinetically labile five-membered rings 1a  -  e. Subsequently another alkyne is added to the PR2 and a CO group of 1a  -  e to give 3a  -  e. In an alternative way the alkyne is added first to the PR2 and a CO group of 2a with formation of the diphosphamanganabicyclohexenone 4a. Insertion of a second alkyne into the P  -  P bond of 4a affords the bicyclooctadienone 3a. Compound 2a, 3c, and 4a have been characterized by X-ray structural analyses.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260105
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  • 114
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    Mehrfachbindungen zwischen Hauptgruppenelementen und Übergangsmetallen, CXIV. Organorhenium(VII)-oxide (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 45-50 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Rhenium compounds ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Multiple Bonds between Main Group Elements and Transition Metals, CXIV.  -  Organorhenium(VII) OxidesAlkylrhenium(VII) oxides of formulae RReO3 and RReO3 · L (L = quinuclidine) result from dirhenium heptaoxide and dialkylzinc compounds at low temperatures in THF solution. Unbranched, noncyclic organorhenium oxides prove to be less thermolabile than branched-chain derivatives, with the thermal stability decreasing with increasing chain length. Complexes with branched carbon chains normally can be isolated as 1:1 adducts of a nitrogen base, e.g. quinuclidine. A first chiral alkylmetal oxide and base-stabilized cyclopropyltrioxorhenium(VII) are also described.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260108
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  • 115
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    Notizen / Notes [Li2(THF)4DAD] und [DAD  -  H][ZrCl5(THF)]: Neue Strukturvarianten phenylsubstituierter 1,4-Diaza-1,3-dien-Liganden (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 57-61 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Lithium compounds ; Enediamide structure ; 1,4-Diaza-1,3-diene, protonated ; Hydrogen bond ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: [Li2(THF)4DAD] and [DAD  -  H][ZrCl5(THF)]: New Types of Phenyl-;Substituted 1,4-Diaza-1,3-diene LigandsTwo extreme situations in 1,4-diaza-1,3-diene (DAD) chemistry are described. Reaction of phenyl-substituted DAD 1a  -  c with lithium in the molecular ratio of 1:2 affords in high yield the extremely air-sensitive complexes [Li2(THF)4DAD] (2a  -  c). The structure of 2b has been determined by X-ray diffraction. Each of the Li+ ions is coordinated by the two terminal N atoms of the s-cis-configurated DAD dianion and by two molecules of THF. Protonation of ZrCl4 · DAD (3a) by HCl in THF gives the ionic complex [ZrCl5(THF)][DAD  -  H] (4), which contains a protonated [DAD  -  H]+ cation. The structure of the sterically crowded N = C  -  C = N skeleton of the [DAD  -  H]+ cation is not influenced by the positive charge and adopts the unusual Z-gauche-Z conformation.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260110
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  • 116
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    Reaktive E = C(p-p)π-Systeme, XXXIII. Side-on-Koordination des Phosphaalkins P ≡ C  -  N(iPr)2 im 16e-Nickel(0)-Komplex Ni(CO)PCy3[PCN(iPr)2] (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 63-65 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Phosphaalkyne, amino- ; Nickel carbonyl phosphane complex ; π Coordination ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Reactive E = C(p-p)π Systems, XXXIII.  -  Side-on Coordination of the Phosphaalkyne P ≡ C  -  N(iPr)2 in the 16e Nickel(0) Complex Ni(CO)PCy3[PCN(iPr)2]The reaction of (diisopropylamino)phosphaethyne P ≡ C  -  N(iPr)2 with the nickel complex [Ni(CO)3PCy3] - in contrast to the analogous reactions with Ni(CO)4 or Ni(CO)3PR3 (R = Me, Ph) - leads to the novel 16e nickel(0) system [Ni{η2-P ≡ C  -  N(iPr2)}(CO)PCy3] with a planar geometry of all skeleton atoms besides the methyl and cyclohexyl groups. Side-on coordination of the P ≡ C triple bond results in an increase of the PC distance to 1.665 Ȧ typical for phosphaalkenes.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260111
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  • 117
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    Zur Tautomerie von 5,5-Diphenyldihydro-4H-1,2,3-triazol-4-on und 5-Amino-4,4-diphenyl-4H-1,2,3-triazolen (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 103-108 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): 1,2,3-Triazol-4-ones, 3,5-dihydro-4H- ; 1,2,3-Triazoles, 5-amino-4H- ; Tautomerism ; 15N-NMR Spectroscopy ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Tautomerism of 5,5-Diphenyldihydro-4H-1,2,3-triazol-4-one and 5-Amino-4,4-diphenyl-4H-1,2,3-triazolesMethylation of the 5-amino-4H-1,2,3-triazole 5 affords the N-methyl- (12) and the N,N-dimethylaminotriazole 13. X-ray diffraction analyses show that the tautomer 5b exists in the crystal and that 5b and 13 possess similar structures and atomic distances. Both compounds exhibit restricted rotation of the amino groups in solution. The comparison of UV, carbon-13 and nitrogen-15 spectra of the tautomeric triazoles 2 and 5 with those of the N-methyl compounds 3 and 13 demonstrates that the tautomers 2a and 5b are strongly favoured also in solution.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260117
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  • 118
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    3a,6-Dihydro-3H-imidazo[1,2-d]tetrazole aus 1- und 4-Phenacyl-1H-tetrazolium-Salzen und Ammoniak (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 129-132 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): 3H-Imidazo[1,2-d]tetrazoles, 3a,6-dihydro- ; Tetrazolium salts, 1,5-dialkyl(aryl)-4-phenacyl- ; reaction with ammonia ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: 3a,6-Dihydro-3H-imidazo[1,2-d]tetrazoles from 1- and 4-Phenacyl-1H-tetrazolium Salts and AmmoniaTreatment of the tetrazolium salts 1 with aqueous ammonia affords the novel ring system 2 (in certain cases along with the ylides 3). The structure of 2 has been confirmed by an X-ray analysis of 2a.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260120
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  • 119
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    Crystal Structure of the Explosive Parent Benzyne Precursor: 2-Diazoniobenzenecarboxylate Hydrate (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 243-249 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Benzyne precursor ; Neighboring group interactions ; Incipient nucleophilic attack ; 2-Diazoniobenzenecarboxylate ; Calculations, ab initio, MO ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The structure of the highly unstable benzyne precursor 2-diazoniobenzenecarboxylate (3) has been determined by single-crystal X-ray diffraction. The structure is discussed in comparison to ab initio results for several conformers of 3, related aromatic diazonium ions, and phenyl cation and also to crystal structures of simple diazonium ion salts and of benzoates. Structural features and characteristic distortions are related to the electron density distributions and to intra- and intermolecular interactions between the neighboring functional groups.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260133
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  • 120
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    Darstellung und Charakterisierung von Anthrylenmagnesium-Innerkomplexen (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 225-237 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Anthracene derivatives ; Magnesium anthracene inner complexes ; 13C CP/MAS NMR spectra ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Preparation and Characterization of Inner Complexes of AnthrylenemagnesiumAnthracene derivatives containing ether or amino groups in 9- or 9,10-position (1 - 10) react with magnesium to form new magnesium anthracene inner complexes (11 - 20). These complexes as well as their organic starting materials have been extensively characterized by spectroscopy and chemical means. It was found that solvent ligands which are present in all magnesium anthracene complexes known to date can be partially or totally replaced by inner complexation. For some of the new magnesium anthracene inner complexes the complex formation rates have been determined.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260131
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  • 121
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    Reversibility of the [2 + 2] Cycloaddition of Isocyanates to Glycals (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 265-267 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): [2 + 2] Cycloaddition, reversible ; Glycals ; Isocyanates ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: [2 + 2] Cycloadducts obtained by the addition of tosyl isocyanate to glycals (10 - 13) undergo retro-addition upon heating or even at room temperature. The rate of retro-addition increases with rising temperature and polarity of the solvent.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260136
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  • 122
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    Synthesis and Aggregation Properties in Solution of a New Octasubstituted Copper Phthalocyanine: {2,3,9,10,16,17,23,24-Octakis-[(dioctylaminocarbonyl)methoxy]phthalocyaninato}copper(II) (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 269-271 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Phthalocyanine, soluble ; Cation-induced phthalocyanine aggregates ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The synthesis of the octasubstituted phthalocyanine 1, highly soluble in organic solvents, is described. Its aggregation properties in different solvents and in the presence of alkaline, alkaline earth, and ammonium salts are studied.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260137
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  • 123
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    Organometall-Oxide  -  Höhervalente Derivate der d-Metall-Säuren, 6. Tris(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)boranato-substituierte Alkyl(dioxo)1-, Methylenphosphoranyl(dioxo)1- und s̰1-Allyl(dioxo)1-Komplexe des Molybdäns und Wolframs (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 289-296 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Oxo complexes, organometallic ; Borato, hydrotris(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)1-, complexes ; Molybdenum complexes ; Tungsten complexes ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Organometallic Oxo Complexes  -  Highervalent Derivatives of the d-Metal Acids, 6.  -  Hydrotris(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)borato-Substituted Alkyl(dioxo)1-, Methylenephosphoranyl(dioxo)1-, and s̰1-Allyl(dioxo) Complexes of Molybdenum and TungstenTp*MoO2Cl (1) and Tp*WO2Cl (2) [Tp* = κ31-HB(3,5-Me2pz)3] react with trimethyl aluminium to form the corresponding dioxo(methyl) complexes Tp*MO2(CH3), M=Mo (3), W (4). An X-ray crystal structure analysis of 3 is performed. The less oxidizing tungsten complex 2 is alkylated by Grignard reagents to yield alkyl complexes of the type Tp*WO2R 5-7 [R=CH2SiMe3, CH2tBu and CH2C(Me)Ph2] and the s̰1-2-methallyl complex Tp*WO2(CH2CMe=CH2) 8. Reactions of 2 with methylenephorphoranes R3P=CH2 (R=iPr, Ph) give transylidation products Tp*WO2(CHPiPr3) (9) and Tp*WO2(CH-PPh3) (10). Hydrolysis of 10 leads to a trioxotungstate [Tp*WO3]- (11), stabilized by a hydroxyphosphonium cation.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260204
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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  • 124
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    all-Homocalixarene: Carbocyclische Wirtverbindungen mit intra- und extraannularen Ligandarmen (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2483-2491 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Carbocycles ; Homocalixarenes ; Calixarenes, Homo- ; Large rings ; Macrocycles ; [2n]Metacyclophanes ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: all-Homocalixarenes: Carbocyclic Host Compounds with Intra- and Extraannular Ligand ArmsMethoxy-substituted [2n]metacyclophanes 1-10, obtained by Müller-Röscheisen cyclization, are converted into all-homocalixarenes 11-20 with free phenolic hydroxy functions. The well-soluble cyclic pentamer 11 and octamer 14 with endo-acidic host properties are investigated with regard to guest binding. They exhibit selectivity towards alkaline earth metal ions (Ba2+) in liquid/liquid extraction studies. Some of the macrocyclic oligophenols are transformed into homocalixarenes 21-25 with intra- or extraannular oxapropionate groups. The diester 22 and the tetraester 23 are converted into carbocycles 26 and 27 with two and four free oxapropionic acid groups. Complexation properties of the oligoesters in extraction studies and log K values in water are reported. X-ray structural analyses were performed of the [6]-, [8]- and [4]- homocalixarenes 9 and 21, 14 and 23; the inclusion of solvent molecules is proven.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261123
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  • 125
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    Preparation and Conformational Studies of Ethylene-Bridged Calixarene-Analogous Macrocyclic Metacyclophanes (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2501-2504 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): [(2.1)n]Metacyclophanes, hydroxy- ; Calixarenes ; Trans-tert-butylation ; Conformation ; Hydrogen bonding, intramolecular ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The novel macrocyclic compounds hexahydroxy[2.1.2.1.2.1]- (7b) and octahydroxy[2.1.2.1.2.1.2.1]metacyclophane (7c) have been prepared from anisole in six steps by using the tert-butyl function as a positional protective group on the aromatic ring. Base-catalyzed condensation of 1,2-bis(5-tert-butyl-2-hydroxy-phenyl)ethane (5) with formaldehyde in refluxing xylene does not afford the dimeric product, tetrahydroxy[2.1.2.1]metacyclophane 6a, but furnishes the larger macrocycles 6b and 6c in 70-90% yield. AlCl3/MeNO2-catalyzed trans-tert-butylation of 6b and 6c in toluene gives the desired metacyclophanes 7b and 7c in 60 and 80% yields, respectively, along with tert-butyltoluene 8b. The conformations of the systems such as trimer 6b and tetramers 6c, 7c have been evaluated from their dynamic 1H-NMR spectra. The tetramer 6c is fixed to form a “pleated-loop” conformation like the calix[8]arenes due to the much more stronger intramolecular hydrogen bonding among the hydroxyl groups than in the trimer 6b.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261125
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  • 126
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    Stereoselectivity of the Thermally Initiated Free-Radical Chain Addition of Cyclohexane to 1-Alkynes (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2493-2499 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Radicals ; Addition ; Stereoselectivity ; Alkynes ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Alkanes can be added to alkynes in a thermally initiated free-radical chain reaction (“ane reaction”). The addition of cyclohexane to 1-alkynes 1a-1 yields a mixture of (Z)- and (E)-2-cyclohexyl-1-alkenes 3a-1. An essential step in this reaction is the addition of cyclohexyl radicals to the alkynes to give 2-cyclohexyl-1-alkenyl radicals 2a-1 which abstract hydrogen from cyclohexane to yield the products 3a-1. The stereoselectivity of the addition has been measured in the temperature range of 160-260°C. It strongly depends on the substituent X of the radical center and varies over a range of almost four orders of magnitude from [(Z)-3a]:[(E)-3a] = 33 (X = OMe) at 160°C to [(Z)-31]:[(E)-31] = 0.012 (X = tBu) at 260°C. The stereoselectivity is further influenced by the temperature and in most cases by the concentration of the hydrogen donor cyclohexane. The reaction is discussed in terms of the stereoselectivity of the addition of cyclohexyl radicals to the alkyne, of the structure of the 1-alkenyl radical (σ and π radical, respectively), the rate of inversion in the case of σ alkenyl radicals, and the relative rates of syn and anti hydrogen transfer.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261124
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  • 127
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    Medium-Sized Cyclophanes, 29. Synthesis and Desulfurization of 2,11-Dithia[3]metacyclo- and 2,11-Dithia[3]paracyclo[3](4,9)pyrenophanes (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2505-2511 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Cyclophanes ; Benzenopyrenophane, 4,9-bridged ; Sulfones, pyrolysis of ; Photodesulfurization ; [2]Naphthaleno[2]paracyclophane, 1,5-bridged ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: 2,11-Dithia[3]metacyclo- (14b) and 2,11-dithia[3]paracyclo[3]-(4,9)pyrenophane (14c) were obtained by the coupling reactions of 4,9-bis(chloromethyl)pyrene (12) with the corresponding bis(mercaptomethyl)benzenes (13b, c). Attempted pyrolysis of the disulfones 18b, 18c to afford [2]metacyclo- (19b) and [2]paracyclo[2](4,9)pyrenophane (19c) failed. Only the ring cleavage products 16 and 20 were obtained. The sulfur dioxide extrusion by vapor-phase pyrolysis of the corresponding disulfone 18 to the highly strained 19 clearly demonstrates the limits of these preparative ring contraction method. The photolytic desulfurization of 14c afforded the [2](1,5)naphthal-eno[2]paracyclophane analogue 21 instead of [2]paracyclo[1]-(4,9)pyrenophane 21′. The mechanism of the pyrolysis and photolysis reactions is discussed.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261126
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  • 128
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    Flow-Vacuum Pyrolysis of Polycyclic Compounds, 6. Pyrolysis of Dibenzo [CH]8 Hydrocarbons (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2513-2517 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Dibenzo [CH]8 hydrocarbons ; Flow-vacuum pyrolysis ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The flow-vacuum pyrolysis of dibenzo [CH]8 hydrocarbons 2,3,4, and 5 are studied at 1 Torr and in the temperature range between 400 and 650°C. The following new transformations have been observed: 2⇆4, 2→5, 3→5, 3⇆4, 3→2, 5→11, the last three presenting analogies in the [CH]8 and/or benzo [CH]8 series. A reaction mechanism is suggested.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261127
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  • 129
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    On the Reaction of 1-Aza-2-azoniaallene Salts with Carbodiimides (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2519-2524 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): 1-Aza-2-azoniaallene cations ; Carbodiimides ; 1H-1,2,4-Triazolium salts ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: 1-Aza-2-azoniaallene cations 3, prepared in situ from geminal (chloroalkyl)azo compounds 2, react with carbodiimides 4 to give 4,5-dihydro-5-imino-1H-1,2,4-triazolium salts 7. An X-ray structural analysis was carried out for 71. According to AM1 calculations the cycloaddition of carbodiimides to 1-aza-2-azoniaallene cations occurs in a nonconcerted manner via cyanamidium cations 5 as intermediates. Hetero-Wagner-Meerwein rearrangements of the primary cycloadducts 6 provide the final products 7.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261128
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  • 130
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    Organophosphorverbindungen, 73. Der Tri-tert-butyl-2-cyclopropen-1-yl-Rest als kinetisch stabilisierende Gruppe für 1-Aza-3-phosphaallene (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2525-2530 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Phosphanes, cyclopropenyl- ; Phosphaalkenes, cyclopropenyl ; Shifts, [1,3]-silyl and [1,3]-H ; 1-Aza-3-phosphaallenes ; Cyclopropenyl substituents ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Organophosphorus Compounds, 73[1]. - The Tri-tert-butyl-2-cyclopropen-1-yl Substituent as Kinetically Stabilizing Group for 1-Aza-3-phosphaallenes[2]The cyclopropenylphosphane 5 reacts with the isocyanates 6a-g to form the phosphaalkenes 7a-g. An analogous transformation occurs with the same phosphane and the bifunctional isocyanates 8a, b (→ 9a, b). In contrast, the reaction 5 + 6h ends at the stage of the tautomers 11h ⇆ 12h. Methanolysis of 7b and of 11h ⇆ 12h leads to the carbamoyl-cyclopropenylphosphanes 14a and b, respectively. Sodium hydroxide-catalyzed elimination of hexamethyldisiloxane from 7b, g and the tautomer mixture 11h ⇆ 12h yields the target 1-aza-3-phosphaallenes 16a-c.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261129
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  • 131
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    4,5,12,13-Tetrabromo[2.2]paracyclophane - A New Bis(aryne) Equivalent (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2531-2534 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): [2.2]Paracyclophanes ; 1,2-Dibromoarenes ; anti-[2.2]Paracyclophanes ; Aryne generation ; Diels-Alder reactions ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The reaction of 2 with nBuLi at -78°C generates aryne intermediates within the aromatic rings of [2.2]paracyclophane which are trapped in Diels-Alder reactions with dienes like furan, 1,9-diphenylisobenzofuran, or cyclopentadiene. Reductive deoxygenation with low-valent titanium reagents or TMSI converts the adducts of furan and isobenzofuran into anti-[2.2]paracyclophanes 4 and 5, respectively. The reaction of two aryne intermediates with [2.2](2,5)furanophane (7) yields 8 with three [2.2]paracyclophane units arranged in a stair-like fashion; yet, in this compound the highly shielded oxygen atoms cannot be removed anymore by reduction.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261130
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  • 132
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    Coordinated 1-Aza-1,3-butadienes: Stable Intermediates in the Formation of Pyridines from [(β-Aminoethenyl)carbene]chromium Complexes (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2535-2541 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chromium, (β-aminoethenyl)carbene complexes ; 1-Aza-1,3-butadienes, coordinated ; Pyridines, cycloaddition with alkynes ; Chelated chromium complexes ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: [(β-Aminoethenyl)carbene]chromium complexes 3a-c rearrange to coordinated 1-aza-1,3-butadienes 6a-c, which undergo cycloadditions with alkynes 7a, c to pyridines 9a, 10a-c.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261131
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  • 133
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    A Soluble Benzodifluoranthene Derivative by Dehydration of an Oxygen-Bridged Precursor (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2543-2546 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Multicyclic aromatic hydrocarbons, dehydration to ; Multicyclic aromatic hydrocarbons, solubility of ; Benzodifluoranthene derivative ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Synthesis and characterization of the alkyl chain-substituted benzodifluoranthene 6 are described. The final synthetic step involves an acid-promoted dehydration whose conversion is determined to be quantitative. The solubilities of compounds 4e, 5, and 6 are qualitatively correlated with structural features. The molecular structure of 6 in the crystal is elucidated by an X-ray structure analysis.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261132
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  • 134
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    Synthese mittlerer und großer Ringe, XXXIV. Stereoselektive Synthese überbrückter und verzweigter Methyl-desoxyfuranoside aus 3,6-Hexanooxepin-4,5-dicarbonsäure-dimethylester (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2547-2551 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Furanosides, methyl ; Photochemistry ; Stereoselective reactions ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Syntheses of Medium and Large Rings, XXXIV[1,2]. - Stereoselective Synthesis of Bridged and Branched Methyl Deoxyfuranosides from Dimethyl 3,6-Hexanooxepine-4,5-dicarboxylateThe stereoselective synthesis of the bridged methyl furanosides 4-8 with four, five, and six stereogenic centers is described. The reaction sequence starts with the addition of methanol to the oxepine 1. The photochemical electrocyclic ring closure of 2 gives the cyclobutene 3. Ruthenium tetraoxide oxidation of 3 leads to the title compound 4 that is further converted to 5-8 by stereoselective reductions.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261133
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  • 135
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    Synthese, Struktur und Reaktivität von Diphosphiranen (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 645-648 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Diphosphiranes, molecular structure of ; 1,2-Diphospha-2-propene ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Synthesis, Structure, and Reactivity of DiphosphiranesThe 1,1-diamino-1,2-diphospha-2-propen (2,6-Me2C5H8N)2P - P=C(SiMe3)2 (3) is obtained by treatment of bis(2,6-dimethyl-piperidino)(trimethylsilyl)phosphane (1) with [bis(trimethylsilyl)methylene]chlorophosphane (2). Compound 3 readily undergoes thermally isomerization to the diphosphirane 2,6- Nucleophilic substitution of the P1-chloro function of 1-chloro-2-(diisopropylamino)1-3,3-bis(trimethylsilyl)diphosphirane (6) leads to alkyl, amino, phosphanyl, and arsanyl derivatives 7a - d. The corresponding hydrogen derivative 7e is formed by reduction of 6 with tri-n1-butylstannane. The molecular structure of 7c as well as the NMR data of the diphosphiranes are discussed.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260314
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  • 136
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    Übergangsmetall-Stannyl-Komplexe, 7. Darstellung von Carben-Komplexen (π1-Aromat)(CO)2CrCR2 durch Umsetzung der anionischen Stannyl-Komplexe [(π1-Aromat)(CO)2CrSnPh3]- mit R2CX2 oder [R2CX]Y (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 657-664 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Carbene complexes ; Stannyl complexes ; Chromium complexes ; Anionic complexes ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Transition Metal Stannyl Complexes, 7[1]. - Preparation of Carbene Complexes (π1-Arene)(CO)2CrCR2 by the Reaction of the Anionic Stannyl Complexes [(π1-Arene)(CO)2CrSnPh3]- with R2CX2 or [R2CX]YCarbene complexes (π1-arene)(CO)2Cr=CR2 are formed in substitution/elimination reactions from the anionic stannyl complexes K[(π1-arene)(CO)2CrSnPh3] [π1-arene=C6H6 (1a), 1,3,5-Me3C6H3 (1b), 1,2,4,5-Me4C6H2 (1c)] C6Me6 (1d) and organic dihalides R2CX2 containing activated C - X bonds or ionic halides [R2CX]Y. Bis(stannyl) complexes (π1-arene)(CO)2Cr(SnPh3)2 (3) and hydrido(stannyl)complexes (π1-arene)(CO)2Cr(H)SnPh3 are formed as byproducts due to the reaction of the eliminated Ph3SnCl with the anionic starting complexes or electron transfer reactions, respectively. The portion and ratio of the byproducts is largely influenced by the steric properties of both the (π1-arene)(CO)2Cr fragment and the organic halide. Pyridinylidene complexes 2) are only obtained from 2-chloro-N1-methylpyridinium tetrafluoroborat with 1a - c, but not with 1d. With the sterically less demanding halides [R2N=C(H)Cl]Cl [NR2=NMe2, (n=3, 4)] or 3,3-dichloro-1,2-diphenylcyclopropene the carbene complexes (π1-arene)(CO)2Cr=C(H)NR2 or are obtained with all employed π1-arene ligands.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260316
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  • 137
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    Vinyliden-Übergangsmetallkomplexe, XXII. Alkin-, Alkinyl(hydrido)1-, Vinyliden-und Vinylvinyliden-Komplexe des Rhodiums aus OH-, NH2- und Cl-funktionalisierten Alkinen (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 669-678 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Vinylidenerhodium complexes, γ1-functionalized, generation from alkynols and their derivatives ; (Vinylvinylidene)1- and allenylidenerhodium complexes, formation by HX elimination ; Alkynyl(hydrido)1- rhodium(III) complexes, preparation from alkyne or vinylidene precursors ; Rhodium complexes, cyclopentadienyl, with vinylvinylidene ligands ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Vinylidene Transition Metal Complexes, XXII[1]. - Alkyne, Alkynyl(hydrido)1-, Vinylidene-, and Vinylvinylidene Complexes of Rhodium from OH-, NH2-, and Cl-Functionalized Alkynes
    Notizen: The reaction of [RhCl(PiPr3)2]n with γ1-functionalized 1-alkynes HC≡C-CRR′X (X=OH, OMe, Cl, NH2) at room temperature leads to the formation of either alkyne-, alkynyl(hydrido)1-, or vinylidenerhodium complexes. The alkyne and alkynyl-(hydrido) derivatives rearrange thermally or in the presence of deactivated Al2O3 to the isomeric vinylidenerhodium compounds in almost quantitative yield. On treatment of the γ1-functionalized vinylidenerhodium complexes trans-[RhCl(=C=CH-CRR′X)(PiPr3)2] with Al2O3 or traces of acids, elimination of HX occurs and (for R=H, CH3; R′=CH3; X=OH, Cl, NH2) the (vinylvinylidene)rhodium compounds trans-[RhCl(=C=CH-CR=CH2)(PiPr3)2] are formed. In contrast, the reaction of trans-[RhCl(=C=CHCPh2OH)(PiPr3)2] with either Al2O3 or acid gives the allenylidene complex trans-[RhCl(=C=C=CPh2)(PiPr3)2]. The 1-hexyne derivatives HC≡C[CH2]3CH2X (X=OH, Cl) react with [RhCl(PiPr3)2]n to give alkyne-, alkynyl(hydrido)1-, and vinylidenerhodium compounds; attempts to form the cyclic vinylidene complex trans- by HX elimination from trans-[RhCl(=C=C=CH[CH2]3CH2X)(PiPr3)2] (X=OH, Cl) failed. The half-sandwich-type (vinylvinylidene)rhodium compounds [C5H5Rh(=C=CH-CR=CH2)(PiPr3)] (R=H, Me) are obtained from [RhH(C≡C-CR=CH2)Cl(py)(PiPr3)2] and NaC5H5.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260318
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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  • 138
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    (Bicyclo[3.2.0]hepta-1,3-dienyl)cobalt(I) Complexes (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 713-724 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Bicyclo[3.2.0]hepta-1,3-dienyl complexes ; Calculations, semiempirical ; Alkyne trimerization ; Cobalt complexes ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Three isomeric bicyclo[3.2.0]heptadienes 1 - 3 are compared by semiempirical calculations. Experimental attempts directed to the synthesis of derivatives of 1 are described. The synthesis, properties and some reactions of (η51-bicyclo[3.2.0]hepta-1,3-dienyl)(η41-cycloocta-1,5-diene)cobalt(I) (22), including an X-ray crystal structure determination of the reaction product with diphenylethyne, the tetraphenylcyclobutadiene complex 30, are presented.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260323
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  • 139
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    Synthese und Struktur von Phosphiren-Iminen und Iminophosphaspiro[2.2]pentanen (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 649-655 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): λ51-Phosphirenes, imino- ; λ51-Phosphaspiro[2.2]pentanes, imino ; Imines ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Synthesis and Structure of Phosphirene Imines and Iminophosphaspiro[2.2]pentanesThe reaction of the iminophosphanes R1P=NR2=[1, R2=2,4,6-tBu3C6H2;R1=Me (a) Et (b), PhCH=CH (c), Cl (d); R2=tBu, R1=Et3C (e)] with the alkynes R3C ≡ CR4 [2, R3=R4=Ph (a), CO2Me (b)] affords the corresponding phosphirene imines 3a - g. A [2 + 1] cycloadduct 3h is also formed in the reaction of the alkyne 2c (R3=H, R4=Ph) with 1d, while in the case of 1b the 1,2-addition product 4 is obtained. As demonstrated by the [2 + 1] cycloaddition reaction of the P1-alkylated iminophosphanes 1a, b with methylene-cyclopropanes 5a, b, the formation of the iminophosphaspiro[2.2]pentanes 6a, b is observed. The structures of the P/C heterocycles 3a, b and 6b have been determined by NMR spectroscopy and X-ray analysis.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260315
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  • 140
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    Schwefel(IV)1-Verbindungen als Liganden, 19. Kationische Ruthenium-Sulfen-Komplexe: Synthese und Reaktionen. Kristallstrukturanalyse von [Cp*(Me3P)2Ru(CH2=SO2)]PF6 (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 679-684 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Ruthenium complexes ; Sulfur dioxide complexes ; Sulfene complexes ; Nucleophilic addition ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Sulfur(IV) Compounds as Ligands, 19[1]. - Cationic Ruthenium-Sulfene Complexes: Synthesis and Reactions. Crystal Structure Analysis of [Cp*(Me3P)2Ru(CH2=SO2)]PF6Methylene addition to coordinated sulfur dioxide yields the novel η2(C, S) sulfene complexes [Cp(dppm)Ru(CHR=SO2)]PF6 (R=H:3, Me: 4) and [Cp*(Me3P)2Ru(CH2=SO2)]PF6 (5). An X-ray structure determination of 5 reveals a relatively short C - S bond (167.5 pm). The sulfene complexes are powerful carbon electrophiles as shown by the rapid addition of halides, pseudohalides, amines, including „nonnucleophiles“ such as ethyldiisopropylamine and DBU, and phosphanes to 3. The regioselectivity of the reaction of 3 with enamines is opposite to that of free sulfene, i.e. coordination of the sulfene to ruthenium effects umpolung.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260319
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  • 141
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    Monofunktionelle tetraedrische Zink-Komplexe L3ZnX [L3=Tris(pyrazolyl)borat] (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 685-694 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Zinc complexes ; Tris(pyrazolyl)borat ligands ; Reactivity ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Monofunctional Tetrahedral Zinc Complexes L3ZnX [L3=Tris(pyrazolyl)borate]The pyrazolyl borates K[HBpz3*] (abbreviated KL3, pz*=3-phenyl-, 3-tolyl-, 3-anisyl-3,5-diphenyl pyrazolyl) react with zinc salts ZnX2 (X=Cl, Br, I, NO3) to form the mononuclear neutral tetrahedral zinc complexes L3ZnX (1 - 4). The corresponding alkylzinc complexes L3ZnR (5 - 8; R=Me, Et, tBu, Ph) result either from L3ZnCl and LiR or from ZnEt2 and KL3. These alkylzinc compounds are remarkably stable towards oxidation and hydrolysis. For specific cases the reaction of L3ZnR with carboxylic acids is found to yield the carboxylates L3ZnOCOR (9, 10), and likewise with thioacetic acid to yield the thioacetates L3ZnSCOMe (11). Facile cleavage of L3ZnR with thiols and selenophenol produces the thiolates L3ZnSR (12, 13) and the selenolates L3ZnSePh (14). The complexes L3ZntBu which are the most reactive of the alkylzinc compounds are cleaved by H2O, H2S, NH3 and various OH and NH compounds with formation of the bis(ligand) complexes Zn(L3)2 (15). Crystal structure determinations of one L3ZnX complex each for X=NO3 (4a), CH3 (5a), SCOMe (11a), and SEt (12a) confirm the nature of the compounds and the relation of 4a and 12a to the active centers of zinc-containing enzymes.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260320
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  • 142
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    Nucleophile Singulett-Carbene in der [4 + 1]1-Cycloaddition mit 1,2,4,5-Tetrazinen: Eine neue Isopyrazol-Synthese (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 733-738 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Singlet carbenes ; [4 + 1] Cycloadditions ; Isopyrazoles ; Diels-Alder reactions ; [4 + 2] Cycloreversion ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Nucleophilic Singlet Carbenes in the [4 + 1] Cycloaddition with 1,2,4,5-Tetrazines: a New Synthesis of IsopyrazolesA series of 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines 6, including C6H5, SCH3, SO2CH3, N(CH3)2, CF3, CO2CH3 groups, has been submitted to [4 + 1] cycloaddition with the nucleophilic singlet carbenes 4, 15, and 20, which are generated from the precursors 1, 11 and 19, resp. In all cases isopyrazoles (4H1-pyrazoles) 9, 10, 18, and 21 are isolated in good yields. They are formed in a two-step reaction sequence with the [4 + 1] cycloadducts of type 8 as intermediates which eliminate nitrogen by subsequent [4 + 2] cycloreversion. The acceptor-substituted isopyrazole 9e is characterized as an electron-deficient diene by some Diels-Alder reactions with inverse electron demand leading to the expected azo-bridged cycloadducts 23, 25, 27, 29, and 31 without acid catalysis or application of higher pressure. With cyclooctyne (32), the [4 + 2] cycloaddition is followed by a [4 + 2] cycloreversion with formation of the cyclopentacyclooctene 34.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260325
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  • 143
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    Metall-π1-Komplexe von Benzolderivaten, XLI. Bis(η61-anilin)chrom: Synthese, Redoxverhalten und Brønsted-Basizität (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 399-404 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chromium complexes ; Aniline as an η61-ligand ; Voltammetry, cyclic ; Nerst-Clark plots ; Acid dissociation constants ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Metal π Complexes of Benzene Derivatives, XLI[1].  -  Bis(η61-aniline)chromium: Synthesis, Redox Properties and Brønsted BasicityBis(η61-aniline)chromium (6) has been prepared by protodesilylation of its N,N,N′,N′1-tetrakis(trimethylsilyl) derivative 5, which is accessible by metal-atom ligand-vapor cocondensation (cc). Bis(η61-dimethylaniline)chromium (3) is obtained directly from cc. The couples 3+/0 and 6+/0 feature the most negative redox potentials E1/2 ever reported for bis(arene)1-metal complexes. According to EPR spectroscopy, applied to the radical cations 3+· and 6+· the site of oxidation is largely localized on the metal. The pH dependence of E1/2 is cast in Nerst-Clark plots, whose breaks supply the pKs values of the mono-and diprotonated forms of 3 and 6. η61-Coordination to CrI increases the basicity of aniline by three pK units, whereas η61-coordination to Cr1 effects a decrease by more than seven pK units. The first and second dissociation constants of the organometallic bis(ammonium) ions 3(H+)2 and 6(H+)2 differ by 2.7 pK units. This interval reflects the interaction of the two basic centers in 3 and 6 which approaches that of p1-phenylenediamine. Thus, conjugation across the bis(η61-arene)chromium unit is virtually uninhibited.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260216
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  • 144
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    Bis(pentamethylcyclopentadienyl)keton und -thioketon: Kohlenstoff-Verbindungen mit präformierter Diels-Alder-Geometrie (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 415-420 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): 1,3-Cyclopentadiene-5-carbonyl chloride, 1,2,3,4,5-pentamethyl- ; 1,3-Cyclopentadiene-5-carbothioyl chloride, 1,2,3,4,5-pentamethyl- ; Ketone, bis(1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadien-5-yl) ; Thioketone, bis(1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadien-5-yl) ; Diels-Alder preformation ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Bis(pentamethylcyclopentadienyl) Ketone and Thioketone: Carbon Compounds with Performed Diels-Alder Geometry1,2,3,4,5-Pentamethyl-1,3-cyclopentadien-5-carbonyl chloride (2) is formed in good yields by the reaction of pentamethylcyclopentadienyllithium (1) with phosgene. The corresponding carbothioyl chloride 3 is synthesized by treatment of 1 with thiophosgene. Both acyl chlorides are stable against air and moisture and difficult to attack in SN2-type reactions. Treatment of 2 and 3 with trimethyl(pentamethylcyclopentadienyl)stannane in the presence of boron trifluoride  -  ether leads to bis(1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadien-5-yl) ketone (5) and thioketone (6), respectively. Even at room temperature, 5 and 6 tend to intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions. X-ray crystal structure investigations of 2, 5, and 6 show the steric demand of the pentamethylcyclopentadienyl ligand and explain the untypical chemical behavior of 2 and the easy [2 + 4] cycloaddition reactions of 5 and 6.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260219
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  • 145
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    Multistep Redoxsystems, LX. 1,4,5,8-Tetraoxo-1,4,5,8-tetrahydrothianthrene: Synthesis, Structure, and Spectroelectrochemical Properties (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 465-471 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Thianthrene derivatives ; X-ray analysis ; MO calculation ; Cyclovoltammetry ; UV-Vis spectroelectrochemistry ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The synthesis, structure, cyclovoltammetric and spectroelectrochemical data of 1,4,5,8-tetraoxo-1,4,5,8-tetrahydrothianthrene (2a) are presented. A relation between the positive partial charge at the sulfur atom and the dihedral angle at the S—S axis is discussed on the basis of semiempirical MO calculations.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260226
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  • 146
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    Neue Beobachtungen zur Stereoselektivität von Monoiodcarben-Additionen (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 499-502 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Iodocarbene, addition to alkenes ; endo1-Selectivity ; Cyclooctadiene ; Cyclooctatetraene ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: New Observations Concerning the Stereoselectivity of Monoiodocarbene AdditionsContrary to our earlier claim, CHI gives endo/exo isomer mixtures with cyclooctene. However, only endo1-iodo compounds 7, 8, 10-12 are obtained from COD and COT. Tricyclic compound 7 rearranges partially to bicyclic 9, X-ray structure determinations of 7 and 9 were performed.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260229
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  • 147
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    Reaktivität s̰1-bishomoaromatischer Heterocyclen: Elektrocyclische Reaktionen und Cycloadditionen von syn- und anti1-Bishomofuran und -BishomothiophenProfessor William von E. Doering zum 75. Geburtstag gewidmet. (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 485-498 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Carbonyl ylides, generation from syn1-bishomofuran ; Thiocarbonyl ylides, generation from syn1-bishomothiophene ; Ylides, carbonyl and thiocarbonyl, 1,3-dipolar cycloaddition, electrocyclization, sigmatropic 1,4-hydrogen shift of ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Reactivity of s̰1-Bishomoaromatic Heterocyles: Electrocyclic Reactions and Cycloadditions of syn- and anti1-Bishomofuran and -BishomothiopheneProfessor William von E. Doering zum 75. Geburtstag gewidmet.The title compounds syn-4a, b and anti-4a, b, synthesized by the CuCl-catalyzed reaction of homofuran 1a or homothiophene 1b with diazomethane, are very different in their thermal stability. syn-4a isomerizes to 2,3-dihydrooxepine (7a) readily at 130°C whereas the rearrangement anti-4a → 7a requires a temperature of about 370°C. A similar difference in thermal reactivity is observed between syn-4b and anti-4b. But syn-4b undergoes in addition to the rearrangement to 2,3-dihydrothiepine (7b) a dimerization (to 12?) on thermolysis in [D6]benzene solution at 140°C, whereas mainly isomerization to 9b, cis-10b, and 11 (product of the elimination of sulfur from cis-10b) occurs on thermolysis in the gas phase. The formation of 7a and 7b, respectively, is explained by the electrocyclic ring opening of syn-4a or syn-4b leading to the carbonyl ylide 5a or the thiocarbonyl ylide 5b followed by a sigmatropic 1,4 hydrogen shift. To rationalize the additional products in the thermolysis of syn-4b an electrocyclic conrotatory ring closure in 5b leading to the highly strained episulfide trans-10b is assumed to complete with the hydrogen shift. Under the reaction conditions trans-10b is unstable and either dimerizes in solution or isomerizes in the gas phase. The formation of 9b in the thermolysis of syn-4b indicates that a two-step pathway may compete with the concerted process. syn-4a, b react with various π acceptor-substituted olefins to form cycloadducts of the general type 6a, b. The cycloaddition occurs stereospecifically cis with respect to the configuration of the starting olefin and non-stereoselectively with respect to the endo/exo ratio. The kinetic analysis of the reaction of syn-4a with fumaronitrile (FN), N1-phenylmaleinimide (NPMI) or dimethyl dicyanofumarate (DCFM) shows unambiguously, that the adducts are formed by a 1,3-dipolar cycloaddition of the intermediate carbonyl ylide 5a rather than a homo-Diels-Alder reaction of syn-4a (in contrast to the cycloaddition of homofuran 1a). A comparison between the enthalpies of reactions syn-4a → 5a (ΔHR ≤ 22.4 kcal/mol) and syn-4d → 5d (ΔHR ≥ 47.5 kcal/mol) shows the carbonyl ylide to be a 1,3-diradical, highly resonance-stabilized by the heteroatom (resonance energy R.E. ≍ -25 kcal/mol).
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260228
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  • 148
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    1-Sila-3-alumina-4-aluminatacyclopentan mit Al-Al-Bindung und C2Al2Si-Heterocyclus (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2637-2641 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Aluminium-aluminium bond ; C2Al2Si heterocycle ; Aluminium, three- and fourfold coordinated ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: 1-Sila-3-alumina-4-aluminatacyclopentane with an Al-Al Bond and a C2Al2Si HeterocycleTetrakis[bis(trimethylsilyl)methyl]dialuminium(4) (1) with an aluminium-aluminium bond reacts in the presence of tetramethylethylenediamine (TMEDA) with the sterically highly shielded bases bis(trimethylsilyl)methyllithium or bis(dimethylphosphanyl)methyllithium to yield under deprotonation of a methyl group a carbanionic species, which is stabilized by an interaction with one of the coordinatively unsaturated Al atoms. The five-membered heterocycle 5 is formed containing two Al, one Si and two C atoms. The Al-Al bond remains uncleaved. Interestingly, 5 crystallizes in different crystals with and without crystal ether, which were both characterized by crystal-structure determinations. The Al-Al bond length in 5 [264.1(2) and 266.5(3) pm, respectively] is only slightly changed in comparison to the neutral starting compound 1 (266.0 pm). Under similar conditions the sterically less demanding ethyllithium leads to a β-elimination and addition of the thereby formed LiH to one of the two Al atoms to give the recently published hydridodialuminate(5) Li(TMEDA)2+ [R2Al-AlHR2]- (2).
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261211
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  • 149
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    Homo- und Hetero-Metall-Amide des Tris(tert-butylamino)methylsilans - Polycyclen und Cluster mit Li, Na, Mg, Al und Tl (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2625-2635 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Amides, hetero metal ; Polycycles ; Metal clusters of thallium ; Metal nitrogen bonding ; Carbanion, stabilized by metal complexation ; Silane, tris(tert-butylamino) ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Homo and Hetero Metal Amides of Tris(tert-butylamino)methylsilane - Polycycles and Clusters with Li, Na, Mg, Al and TlThe hydrogen atoms attached to nitrogen in tris(tert-butyl-amino)methylsilane (1) can be substituted by metallic main-group elements in a quite general way. If 1 is treated with trimethylaluminium apart from the monosubstituted product MeSi(tBuNH)2(tBuNAlMe2) (2) the trisamide MeSi(tBuNAlMe2)3 (3) is obtained. In similar ways complete substitution of the amino hydrogen atoms in 1 yields the compounds MeSi[tBuNMgN(SiMe3)2]3 (6), [MeSi(tBuNLi)3]2 (10), and [MeSi(tBuNTl)3]2 (11), the later two being dimeric. If methyl-magnesium iodide is allowed to react with 1 the intermediate MeSi(tBuNMgI)3 (4) in some instances can be isolated as the THF adduct or may react with a further equivalent of the Grignard compound to generate the complex [MgI-(THF)5]+ [MeSi(tBuNMgI)3CH3 · THF]- (5). The aluminium compound 2 has been used to access to heterometallic amides combining aluminium and sodium as in MeSi(tBuNAlMe2)(tBuNNa)(tBuNH) (7) or magnesium and aluminium as in the dimeric compounds [MeSi(tBuNAlMe2)(tBuNH)(tBuNMgI)]2 (8) and [MeSi(tBuNAlMe2)(tBuNH)(tBuNMgMe)]2 (9). X-ray structure analyses reveal 3 (tricyclic SiN3Al3 skeleton with Al - N distances from 2.014 to 2.025 Å), 6 (tricyclic Si-N3Mg3 skeleton), and 7 [bicyclic SiN3AlNa skeleton with Na - N distances of 2.47(1) and 2.52(1) Å] to be monomeric even in the solid state. The compounds 8 and 9 (both pentacyclic with spiro magnesium atoms) form centrosymmetric dimers by Mg - I - Mg and Mg - (CH3) - Mg bridges, respectively. The dimers 10 and 11 are completely different in terms of chemical bonding: while in the lithium compound 10 a centrosymmetric polycycle is formed by principly ionic interactions of the lithium atoms with corresponding nitrogen atoms, the centrosymmetric dimer in 11 is held together by Tl - Tl bonds. The X-ray structure analysis of 5 reveals the anion containing a Mg-coordinated CH3-.
    Zusätzliches Material: 8 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261210
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  • 150
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    Tetraindeno-Fused Cyclooctatetraene and Oligomeric Biindenyls by Oxidative Coupling of 2,2′1-Biindenyl (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 969-973 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): 1,1′1-Bi(2,2′1-biindenylyls) ; Carbanions ; Oxidative coupling ; Cyclooctatetraindenes ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Lithiated biindenyls 2 and 4, prepared by deprotonation of 2,2′1-biindenyl (1) and 10,11-dihydrodiindeno[1,2-b:2′,1′-d]thiophene (3) with n1-butyllithium, are oxidatively coupled to give oligomeric biindenyls (17) as well as tetraindeno-fused eight-membered rings (16, 19, 24).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260418
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  • 151
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    Zinkkomplexe von Aminosäuren und Peptiden, 2[1]. Koordination einfacher Histidin-Derivate an Zink (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2643-2648 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Histidine derivatives ; Zinc complexes ; Solution equilibria ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Zinc Complexes of Amino Acids and Peptides, 2[1]. - Coordination of Simple Histidine Derivatives to ZincThe bis(L-histidine)ZnCl2 complex 1 is likely to have tetrahedral ZnN2Cl2 coordination. For the compound (L-histidine)-ZnCl2 · HCl (2) a structure determination has revealed a tetrahedral ZnOCl3 coordination. Of the C-protected histidine derivatives His-OMe and His-NH2 and zinc salts of non-coordinating anions the complexes (His-OMe)2ZnX2 (3) and (His-NH2)2Zn(ClO4)2 (4) were obtained. A structure determination of (His-OMe)2Zn(BPh4)2 · H2O has revealed a ZnN4 coordination with chelating histidine units. Of the N-protected histidine derivative Nα-acetylhistidine the complexes (Ac-His)ZnX · H2O (5, X = ClO4, BF4) have been isolated which are coordination polymers in the solid state. From pH-dependent 13C-NMR studies it is concluced that in solution the imidazole N and carboxyl O are coordinated to zinc in (Ac-His)Zn and (Ac-His)2Zn units. The doubly protected histidine derivative Bz-His-OMe acts as a monodentate ligand forming the tetrahedral complexes (Bz-His-OMe)4Zn(ClO4)2 (6) and [(Bz-His-OMe)2Zn(2,9-dimethyl-o-phenanthroline)](ClO4)2 (7).
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261212
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  • 152
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    Synthese und Röntgenstrukturanalyse einer neuartigen gemischtvalenten zwitterionischen Diphosphor-Fluor-Verbindung (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2653-2655 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Diphosphorus zwitterion ; Phosphorus, hexacoordinated ; Phosphorus, tetracoordinated ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Synthesis and X-Ray Crystal Structure Analysis of a Novel Mixed-Valent Zwitterionic Diphosphorus Fluoro CompoundThe cyclic zwitterionic λ6P,λ4P-diphosphorus compound F5P-N(Me)P+ [N(Me)C(=O)]2NMe (3), which contains a biuret system, was synthesized by the reaction of (MeNPF3)2 (1) with MeNCO (2). Compound 3 was characterized by means of 1H-, 13C-, 19F- and 31P-NMR spectroscopy, IR spectroscopy, and mass spectrometry. A single-crystal X-ray structure determination revealed the presence of two independent formula units, in which the -N(Me)PF5 side chains display widely differing conformations.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261214
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  • 153
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    Metallorganische Verbindungen der Lanthanoide, 82[1]. (2,5-Di-tert-butylpyrrolyl)-Komplexe von Neodym(III), Samarium(II) und Ytterbium(II): Synthese und Röntgenstrukturanalyse von dimerem Natrium-dichlorobis(2,5-di-tert-butylpyrrolyl)(tetrahydrofuran)neodymat(III) (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2657-2659 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Azacyclopentadienyl complexes ; Neodymium compounds ; Samarium compounds ; Ytterbium compounds ; Lanthanoides, organo-, chlorides ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Organometallic Compounds of the Lanthanoids, 82[1]. - [2,5-Di-tert-butylpyrrolyl) Complexes of Neodymium(III), Samarium(II), and Ytterbium(II): Synthesis and X-Ray Structural Analysis of Dimeric Sodium Dichlorobis(2,5-di-tert-butylpyrrolyl)(tetrahydrofuran)neodymiate(III)NdCl3(THF)1,8 reacts with Na[pyr*
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261215
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  • 154
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    Ephedrine-Derived Imidazolidin-2-ones. Broad Utility Chiral Auxiliaries in Asymmetric Synthesis (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2663-2673 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Imidazolidin-2-one, (4R,5S)-1,5-dimethyl-5-phenyl- or cyclohexyl- ; (-)-Ephedrine ; Stereoselective aldol ; alkylation, acylation ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The scope of the readily available (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one (4) and its 4-cyclohexyl analogue 6 as practical, efficient chiral auxiliaries has been demonstrated. The enolate chemistry of their N-acyl derivatives exhibits features which recommend their use in asymmetric synthesis. The stereoselective boron-mediated aldol as well as alkylation and acylation results are presented. The steric control benefit derived by conversion of phenyl to cyclohexyl is highlighted.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261216
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  • 155
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    Gas-Phase Thermolysis of Pyrazolines, 2[1]. Electronic Structure and Gas-Phase Thermolysis of 4,5-Dihydro-3H-pyrazoles Studied by Photoelectron Spectroscopy, Semiempirical Quantum-Chemical Calculations, and Flash Vacuum Pyrolysis (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2675-2681 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Electronic structure ; PE spectroscopy ; Gas-phase thermolysis ; 3H-Pyrazoles, 4,5-dihydro- ; 1,3,4-Oxadiazole, 2,5-dihydro- ; 1,3,4-Thiadiazole, 2,5-dihydro- ; Cyclopropanol, 2,2,3,3-tetramethyl- ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The PE spectra of the 4,5-dihydro-3H-pyrazoles 1, 2, of 2,5-dihydro-1,3,4-oxadiazole 3, and 2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole 4 have been recorded. Based on HAM/3, MNDO, AM1, and PM3 calculations, the ionization potentials have been assigned to molecular orbitals. The gas-phase thermolyses of 1-4 have been studied by PE-controlled gas analysis. Extrusion of molecular nitrogen leads to reactive species which cyclize to three-membered rings of different stability. At higher temperatures and in flash vacuum pyrolysis, consecutive reactions may lead to smaller acyclic molecules. The cyclo-propanol 7, obtained by denitrogenation of 2, is thermally rather stable. Its PE spectrum has been recorded and analyzed.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261217
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  • 156
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    Photochemical and Thermal Rearrangement of Acyl-Substituted Quinone Methides, Accessible by Dimethyldioxirane Oxidation of Benzofurans and Subsequent Valence Isomerization of the Resulting Epoxides (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 2697-2699 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Epoxidation ; Dioxirane, dimethyl- ; Benzofurans, 2-methyl-3-phenyl ; Benzofuran epoxides ; Quinone methides ; (Z/E) Photoisomerization ; Norcaradiene ; Benzocycloheptafuran ; Thermal rearrangement ; Xanthenes, 9-acetyl- ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The photoisomerization of quinone methides 3 to benzocycloheptafuran 4 and the thermolysis of the latter to xanthenes 5 are reported. The quinone methides 3 are accessible by dimethyldioxirane oxidation and subsequent valence isomerization of the resulting benzofuran epoxides 2. On irradiation (λ 〉 400 nm), the quinone methides 3 rearrange by cyclization to the corresponding norcaradiene, and ring enlargement affords the benzocycloheptafurans 4. Thermolysis of the cycloheptatrienes 4 leads to the xanthenes 5, first by cycloreversion to the norcaradienes, followed by electrocyclization to the chromenes and tautomerization of the latter. The new cycloheptatrienes 4 and xanthenes 5 were fully characterized.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931261220
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  • 157
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    Oxidative Spaltung von Poly(o1-phenylendiselenid) (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1071-1076 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Selenium halogen compounds ; Poly(o1-phenylenediselenide), cleavage of ; Oxidative cleavage ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Oxidative Cleavage of Poly(o1-phenylenediselenide)Poly(o1-phenylenediselenide) is cleaved at the Se-Se bond by treatment with SOCl2 to give benzene-1,2-bis(selenenyl chloride) (2) and benzene-1,2-bis(selenium trichloride) (3), respectively. In the solid state 2 is dimerized by Se…Se bonds whereas 3 is monomeric having terminal as well as intramolecular bridging Cl atoms. Treatment of 2 with SbCl5 gives an ionic compound (4) with a dimeric cation exhibiting a weak Se—Se bond and SbCl6- as a counterion 3 reacts with W(CO)6 to give trigonal prismatic dicarbonyl bis(o1-phenylenediselenolato)tungsten (5).
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260502
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  • 158
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    Enantioselektive Katalyse, IX. Neue optisch reine 3,4-Bis(phosphanyl)pyrrolidine mit Phenyl-und Anisylgruppen sowie deren Palladium-und Rhodiumkomplexe (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1091-1100 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): 3,4-Bis(phosphanyl)pyrrolidines ; Palladium complexes ; Rhodium complexes ; Asymmetric hydrogenation ; Phosphanes, chiral ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Enantioselective Catalysis, IX[1]. - New Optically Pure 3,4-Bis(phosphanyl)pyrrolidines with Phenyl and Anisyl Groups Including Their Palladium and Rhodium ComplexesMethods for the synthesis of the diastereomeric mixture of the [P(R,S),3R,4R,P′(R,S)]1-1-(tert1-butoxycarbonyl)1-3,4-bis[(2-methoxyphenyl)phenylphosphanyl]pyrrolidines (2a, b, c) are described. For the chromatographic separation and purification of the ligand diastereomers we transformed them into the PdI21-complexes (10a, b, c). The structure of (PR,3R,4R,P′R)1-1-(tert1-butoxycarbonyl)1-3,4-bis[(2-methoxyphenyl)phenylphosphanyl]pyrrolidine-P,P′}diiodopalladium (10 b) was determined by X-ray diffraction. Treatment of the palladium complexes with KCN yielded the pure phosphanes. The rhodium complexes (11a, 11b, 11c), which can be used as catalysts in enantioselective hydrogenations, were obtained by reaction of [Rh(COD)2]BF4 with compound 2a, 2b, or 2c.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260505
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  • 159
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    Organo-substituierte Silole durch zweifache Organoborierung von Di-1-alkinylsilanen (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1107-1114 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Dialkynylsilanes, intermolecular 1,1-ethyloboration of ; 1,1-Vinyloboration, intramolecular ; 3-Borylsiloles, protodeborylation of ; (Ligand)transition metal, η4 complexes of ; Sandwich complex, cyclodiastereomers of ; Siloles, boryl-organo-substituted ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Organo-Substituted Siloles by Twofold Organoboration of Di-1-alkynylsilanesMe2Si(C≡CR)2 [R=Me (A), Bu (B), tBu (C), iPent (D), Ph (E), Me3Si (F)], prepared from Me2SiCl2 and MC≡CR (M=Li, Na, K), react with Et3B by 1,1-ethyloboration to form the organo-substituted siloles Me2 (1a - f) in high yields with different reaction rates: F 〉 B ≍ D 〉 A 〉 C 〉 E. Me2Si(C ≡CiPent)(C ≡ CPh) (H) and Et3B give a 5 : 1 mixture of the two regioisomeric substituted siloles 2 and 2′. - 1a and e are deborylated with H2NCH2CH2OH or MeCO2H to 3a and e, respectively. 1a reacts with maleic anhydride to yield the [4 + 2] addition compound 4a. With (OC)5Fe, Cp-Co(C2H4)2, and (CDT)Ni the cycloracemic (ligand)transition metal η41-complexes [(OC)3Fe-1a (5a), (OC)3Fe-3a (6a), CpCo-3a (7a)] and the cyclodiastereomeric η4,η41-complexes Ni-(3a)2 (8a/8a′) are formed. All products were characterized by multinuclear NMR, including measurements of J(29Si13C) and J(13C13C).
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260507
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  • 160
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    Beiträge zur Chemie des Bors, 217. [2 + 2]1-Cycloadditionsreaktionen von 9-Fluorenyliden-(tetramethylpiperidino)boran mit Carbonyl-und Thiocarbonyl-Verbindungen (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1119-1125 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Cycloaddition reactions ; 1,2-Oxaboretanes ; 1,2-Thiaboretanes ; 1,2-Azaboretidines ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Contributions to the Chemistry of Boron, 217[1]. - [2 + 2] Cycloaddition Reactions of 9-Fluorenylidene(tetramethylpiperidino)borane with Carbonyl and Thiocarbonyl CompoundsAmino-9-fluorenylidene-borane 1 reacts with acetone or benzophenone in a [2 + 2] cycloaddition manner to give stable 1,2-oxaboretane derivatives 2. Aldehydes behave similarly but the oxaboretanes formed decompose readily. The esters MeCO2Et and MeC≡C - CO2Me as well as Cp(CO)2Fe - COCH3 also provide access to novel oxaboretane derivatives (2e, f, h). In contrast, no oxaboretane is obtained from 1 and MeC(O)NMe2 and only (tmpBO)n (n=2, 3) was isolated as a decomposition product. The amides MeC(O)NHMe and MeC(O)NH2 also provide no access to cycloaddition since their NH bonds insert into the BC double bond of 1. Thioketones react with 1 to yield 1,2-thiaboretanes 5. Tetramethyl-cyclobutan-1-one-3-thione 8 adds 1 at its carbonyl function regiospecifically to form 9. No reaction between 1 and CO2 was observed, but COS produces an 1,2-oxaboretane-4-thione 7, and CS2 in the form of [CpFe(CO)2]2CS2 the corresponding 1,2-thiaboretane-4-thione 10. Analogously, the ketimine Ph2C=NMe adds to 1 producing the 1,2-azaboretidine 11. X-ray structure determination of the 1,2-oxaboretane 2h reveals a butterfly structure (folding anlge: 159.9°) of the four-membered ring in contrast to the 1,2-thiaboretane 5a whose four-membered ring is almost planar, the folding angle being 176.9°.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260509
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  • 161
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    Repetitive-Synthesis of Bulky Dendrimers - A Reversibly Photoactive Dendrimer with Six Azobenzene Side Chains (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1161-1169 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Azobenzene units ; Dendrimer ; Divergent synthesis ; Solvent inclusion ; Supramolecular chemistry ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Dendrimers with bulky repeating units containing up to 43 benzene rings (in 9) have been obtained by using a repetitive divergent synthetic strategy (three generations). The new functional dendrimer 13 containing six azobenzene units at the periphery was synthesized allowing a reversible switching of the shape and size of the molecule upon irradiation. An X-ray structure analysis of the dendritic molecule 3a shows the inclusion of acetonitrile.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260516
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  • 162
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    Sterically Hindered Free Radicals, 21. 1,2- and 1,4-Additions of Diphenylmethyl Radicals to Substituted Acrylonitriles (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1179-1185 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Radical additions ; Acrylonitriles ; Diphenylmethyl radicals ; Steric effects ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Additions of the substituted diphenylmethyl radicals Ar11-Ar2CR 2 (R=CMe3, SiMe3, GeMe3, SnMe3, OSiMe3, CF3, CO2Me, CN) to various acrylonitriles CH2=C(X)CN 3 (X=SMe, SiPr, StBu, OAc, OSiMe3, OSiEt3, OMe, OEt) lead to 1,2-5 or 1,4-adducts 6 (ketenimines), depending mainly on the steric hindrance by the substituents R and X. Bulky substituents like tBu in 2 and tBuS in the acrylonitrile favour the formation of the extended and nearly strainless ketenimine system 6 (1,4-adduct); smaller substituents like OSiMe3 (radical 2) and SMe, OAc, OSiMe3, OSiEt3, OMe, OEt (acrylonitrile) allow isolation of the sterically crowded 1,2-adducts. Substituents of intermediate bulkiness like CF3 (radical 2) and SiPr (acrylonitrile) give a mixture of 1,2-adducts (6cb, hb) and dimers 7 of the adduct radicals 4 (7cb, hb). The voluminous tBu group directly bound to the olefin (3j,k) prevents addition. The latter is generally reversible, and the various adducts 5, 6, or 7 dissociate to the adduct radicals 4 and/or fragment to the initial radicals 2 at temperatures which reflect the steric strains of the corresponding substituents R, X. The complete inertness, even toward the electron-rich olefin 3i, of the electrophilic α1-carbonyl-substituted radicals 2q - s (R=CHO, COMe, COPh) in the above additions is discussed. Additions of the radicals 2a - c, f, i, n, o to the conjugated olefin 3n are described and are in accordance with the conclusion that steric effects predominate in adduct formation, whereas electronic effects are of distinct but minor importance.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260518
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  • 163
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    Stereoselektive Protonierung von Carbanionen, 1. Diastereoselektive Protonierung von C - H-aktivierten Cyclohexan-Derivaten (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1205-1215 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Carbanions ; Protonation, diastereoselective ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The diastereoselectivity of the kinetically controlled protonation of carbanions derived from 4-tert1-butyl-1-X-cyclohexanes (1: X=CN, 2: X=CO2Me, 2-Si: X=C(OMe)OSiMe3, 3: X=COPh, 4: X=SO2Ph) is systematically investigated. By variation of (a) the base for deprotonation of 1 - 4, (b) OH-, NH-, and CH-proton sources, (c) added salts, Lewis bases, and acids, (d) solvents (cf. Tables 2 - 5) the cis/trans ratios of diastereomers could be influenced as follows: 1: 41/59→85/15; 2: 26/74→73/27; 3: 26/74→〉93/〈3; 4: 1/99→37/63. The results are discussed with regard to structure and aggregation of 1Li to 4Li and compared with relevant data from the literature. It is concluded that so far an empirical approach to high diastereoselectivities cannot be avoided and that the results cannot be predicted from the ratios obtained by the much slower alkylation reactions.
    Zusätzliches Material: 8 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260522
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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  • 164
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    Synthesis of Alkyl-Substituted Helianthrones and Mesonaphthobianthrone by Highly Regioselective Photocyclization of Bianthronylidenes (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1217-1225 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Bianthronyls ; Bianthronylidenes ; Helianthrone ; Mesonaphthobianthrone ; Photocyclization ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The synthesis of the novel alkyl-substituted helianthrones 8a, c and mesonaphthobianthrone 9 by photocyclization of the corresponding bianthronylidenes 7a, b is described. Regioselectivity and scope of the photocyclizations of 7a and 7b depend on the substitution pattern. The structures of 7a and 8a have been established by X-ray crystallography and indicate an isomerization about the central double bond of 7a in the photoreaction. The structures of the protonated species of 8a and 9 are elucidated, and their optical absorption and emission behavior is examined.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260523
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  • 165
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    Rate-Determining Effects in the Formation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines from N-(1-Haloalkyl)azinium Halides and Methyl 3-Amino-2-butenoate (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1251-1252 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Azinium halides, N-(1-haloalkyl)- ; Pyridines, 1,4-dihydro- ; Rates of Formation ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: N-(1-Haloalkyl)azinium halides react with methyl 3-amino-2-butenoate to yield 4-substituted dimethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates. The rates of formation of the latter compounds are monitored by 1H-NMR spectroscopy. Mechanistic and practical considerations are discussed.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260527
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    Darstellung, Struktur und Eigenschaften von harnstoffverbrückten cyclischen Phosphoniumsalzen mit Phosphor-Phosphor-, Phosphor-Arsen-, Phosphor-Antimon-und Phosphor-Zinn-Bindung (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1271-1281 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Phosphonium compounds ; Phosphorus-phosphorus bonds ; Phosphorus-arsenic bonds ; Phosphorus-tin bonds ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Preparation, Structure, and Properties of Urea-Bridged Cyclic Phosphonium Salts with Phosphorus-Phosphorus, Phosphorus-Arsenic, Phosphorus-Antimony, and Phosphorus-Tin BondsN-[tert1-Butyl(phenyl)phosphanyl]-N,N′-dimethyl-N′-(trimethylsilyl)urea (2) reacts with organodichlorophosphanes with cleavage of the Si - N bond to form the cyclic phosphanylphosphonium chlorides 3a - i containing the grouping [λ3P - λ4P+]Cl-. Evidence was obtained for the existence of an equilibrium in solution between the ionic phosphonium structure 3 and a covalent form. The position of the equilibrium is determined by the nature of the group R at λ3P. Reaction of the phosphonium salts 3a - i with Na[BPh4] furnished the phosphonium tetraphenylborates 4a - i containing the grouping [λ3P - λ4P+][BPh4]-. In the reaction of 2 with organodichloroarsanes the arsanyl-phosphonium chlorides 5a and 5b with the grouping [λ3As - λ4P+] were formed. By treatment of 5a and 5b with Na[BPh4] the corresponding tetraphenylborates 6a and 6b were produced. Further cyclic phosphonium salts containing a heteroatom-phosphorus bond with the complex chloro anions [AsCl4]-, [SbCl4]-, and [Me2SnCl4]2- were formed in the reaction of 2 with the chlorides AsCl3, SbCl3 and Me2SnCl2. - The structures of 4h and 6a were confirmed by low-temperature X-ray crystal structure determination; the P - P bond length of 4h is 222.3(2) pm, the P - As bond length of 6a 234.6, 234.1(2) pm in two independent cations.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260603
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    Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, XXIII. Umpolungsprodukte aus α,β1-ungesättigten Aldehyden mit α,β1-ungesättigten Carbonyl-Verbindungen: Folgereaktionen (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 997-1001 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Umpolung ; Michael addition ; 1,4-Diketones ; ∊1-Keto esters ; Cyclopentanes ; Cyclopentenones ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Trimethylsilyl Cyanide - A Reagent for Umpolung, XXIII[1]. - Products from Umpolung of α,β1-Unsaturated Aldehydes and α,β1-Unsaturated Carbonyl Compounds: Consecutive ReactionsThe unsaturated nitrile 1 is transformed by TiCl4 into chloronitrile 2, whereas reaction with [BzNMe3]+F- and treatment with acids yields cyanocyclopentenone 4. Removal of the umpolung groups from 1 and 5-8 by [BzNMe3]F- results in the unsaturated 1,4-diketones 9-13 only if the cyanide ions formed are prevented by ZnO from adding to the double bond. Condensation of ketones 9 and 11-13 with tBuOK yields cyclopentenones 14-18 with conjugated vinylic groups. In the presence of [BzNMe3H]+F- α1-cyano enol silyl ethers 22-24 are smoothly converted in methanol into ∊1-oxo-carboxylic esters 19-21, whereas in pure methanol α1-hydroxycyclopentanecarboxylic esters 25-27 are produced in high yied.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260420
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    Bimolekulare Radikalbildung durch H-Transfer, 2. H-Transferreaktionen mit Phenalen (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1039-1045 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Hydrogen transfer ; Radical formation, molecule induced ; C—H bond dissociation enthalpies, determination of ; Catalysis ; Coal pyrolysis ; Phenalene ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Bimolecular Formation of Radicals by H-Transfer, 2[1]. - H-Transfer Reactions of PhenaleneThe uncatalysed H transfer from phenalane (7) to α1-methyl-styrene (2) and the selfreaction (d) of phenalene (7) are quantitative transformations in the presence of an excess of 9,10-dihydroanthracene (1) (DHA) in diphenyl ether at 200-250°C. In this system phenalene (7) is consumed only in reaction (d) because the phenalenyl radicals (9) are captured by DHA (1) to give phenalene (7) and 9,10-dihydroanthryl radicals (3). The latter disproportionate rapidly. Accordingly, phenalene (7) acts as a catalyst for the hydrogenation of α1-methylstyrene (2) by DHA (1). The activation parameters of the two reactions (e) and (d) were obtained from kinetic experiments between 200-250°C. They allow the determination of the C—H bond enthalpy δHdiss of phenalene (7) (65.3 kcal mol-1) at the methylene position.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260426
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  • 169
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    Synthesis of Isomerically Pure Organodihydrofullerenes (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1061-1067 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Buckminsterfullerenes ; Organodihydrofullerenes ; Fullerene derivatives ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Controlled two-step nucleophilic hydroalkylations, hydroar-ylations as well as hydrostannylations of fullerene-60 (1) and fullerene-70 (2) lead to defined organodihydrofullerenes C60HR and C70HR. NMR investigations show that only one isomer of each organodihydrofullerene with Cs symmetry is formed. In all cases the addition takes place at a double bond separating two six-membered rings of the fullerene core. In this way a variety of organodihydrofullerenes also carrying functional groups have been synthesized.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260428
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  • 170
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    Syntheses and Structures of Transition-Metal Complexes of Mesoionic Olate, Thiolate, Selenolate, and Cyclopentadienide (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1157-1159 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Mesoionic compounds ; Transition metal complexes ; Tetrazolium-4-olate,-4-thiolate,-4-selenolate-, 4-cyclo-pentadienide, complexes with molybdenum or chromium carbonyls ; 1,2,4-Triazolium-3-thiolate, complex with pentacarbonylmolybdenum ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The dicarbonyl(η1-cyclopentadienyl)iron(II) complex 5 of 1,3-diphenyltetrazolium-5-olate (4) and the pentacarbonylmolybdenum(0) complexes 7, 11, and 9 of 1,3-diphenyltetrazolium-5-thiolate (6), -5-selenolate (10), and 5-methyl-1,4-diphenyl-1,2,4-triazolium-3-thiolate (8) as well as tricarbonylchromium(0) complex 13 and -molybdenum(0) complex 14 of 1,3-diphenyltetrazolium-5-cyclopentadienide (12) have been prepared. Their physicochemical properties are discussed on the basis of spectroscopic properties.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260515
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  • 171
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    Complexation with Diol Host Compounds, 12. Synthesis and Solid-State Inclusion Properties of Bis(diarylhydroxymethyl)1-Substituted 1,1′-Binaphthyls. Crystal Structures of a Host and Its Pyridine Clathrate (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1141-1148 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Diol host compounds ; Clathrates ; Crystal structures of host and clathrate ; 1,1′-Binaphthyl derivatives ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: A series of new clathrate host molecules 1 - 8 containing two bis(diarylhydroxymethyl) groups attached to different positions (2,2′ or 8,8′) of a 1,1′-binaphthyl frame have been synthesized. Their clathrate formation properties with organic guests including alcohols, amines, ketones, and other dipolar aprotic compounds or aromatic hydrocarbons are reported (74 examples of clathrates) together with the results of solvent competition experiments for the parent host compound. The inclusion formation and the clathrate stoichiometries depend on the structure of the host molecules in a systematic manner. The crystal structures of the free parent host 1 and its pyridine clathrate (1 : 3) have been determined by X-ray diffraction. The molecular structure of the host is similar in the two species involving an intramolecular hydrogen bond between the host hydroxyls. No other hydrogen bond is involved in the free host case while in the pyridine inclusion compound the second host hydroxyl forms a hydrogen bond with the nitrogen of one pyridine guest which is surrounded by two unbound pyridine species such as to form clusters of three pyridine guests enclosed in the cavities between the host molecules. Thermal analysis corresponds with the two binding states of the pyridine molecules in the clathrate.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260513
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  • 172
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    (Di-tert1-butylfluorsilyl)hydrazin, ein Baustein für strukturisomere N,N- und N,N′1-Bis(silyl)hydrazineHerrn Professor Heinrich Nöth zum 65. Geburtstag gewidmet. (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1413-1416 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Hydrazine, N-(fluorosilyl)- ; Condensation ; Cyclization ; Bis(silyl)hydrazines ; Isomerism, structural ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: (Di-tert1-butylfluorosilyl)hydrazine, a Building Block for Structure-Isomeric N,N- and N,N′1-Bis(silyl)hydrazinesDi-tert1-butyldifluorosilane reacts with monolithiated hydrazine to give the stable monosilylated hydrazine 1 and the six-membered ring 2. The bis(fluorosilyl)hydrazine 3 is formed in a condensation reaction by heating 1 at 220°C. HCl elimination between 1 and chlorosilanes leads to the N,N′1-disubstituted hydrazines 4 and 5. An N,N′1-bis(silyl)hydrazine 6 is obtained in the reaction of lithiated 1 with difluorodiisopropylsilane while an N,N1-bis(silyl)hydrazine 7 is formed with tert1-butyltrifluorosilane. Structural isomerism (8-11) is observed in reactions of lithiated 1 with [(trifluorosilyl)amino]silanes.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260621
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  • 173
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    Novel Spherand-Type Calixarenes - Synthesis, Conformational Studies, and Isomer Separation (1993)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 126 (1993), S. 1435-1439 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): [1n]Metabiphenylophanes, hydroxy- ; Calixarenes ; Conformation ; Hydrogen bonding, intramolecular ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The novel macrocyclic compounds hexahydroxy[1.0.1.0.1.0]-6b and octahydroxy[1.0.1.0.1.0.1.0]metacyclophane 6c have been prepared in 50-70% yield by base-catalyzed condensation of 5,5′-di-tert1-butyl-2,2′-dihydroxybiphenyl (5) with formaldehyde in xylene. The conformations of trimer 6b and tetramer 6c have been evaluated from their dynamic 1H-NMR spectra. Methylation of the hydroxyl groups of 6b and 6c with MeI gives the corresponding methoxy[1n]metabiphenylophanes 7b and 7c in good yields. The metacyclophane 7b has been found to consist of two isomers, out of which one was separated pure. The structural characterization of these products is discussed.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19931260625
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  • 174
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    Darstellung von Mono- und Divinylethern des Tetra(oxyethylens) (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 1994-1997 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Synthesis of Mono- and Divinyl Ethers of Tetra(oxyethylene)The derivatives 3, 4, and 6 - 8 of tetra(oxyethylene) (1) are prepared. 3, 4, and 8 are obtained by direct vinylation in the presence of vinyl acetate and mercury acetate. 6 and 7 are prepared by esterification of 1 with 3,5-dinitrobenzoyl chloride (5) and represent intermediates for the hydroxy protected vinyl monomer 8.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170532
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  • 175
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    Schwefeldiimide mit Organoelement-Substituenten der 5. Hauptgruppe (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 1999-2005 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Sulfur Diimides Containing Organoelement Substituents of Main Group 5A suspension of the salt K2SN2 (1) in acetonitrile reacts with diorgano-element halides R2EX (E = P, As, Sb, Bi; X = Cl or Br) at -40 °C to give new sulfur diimides, S(N - Er2)2. The arsino derivative 3b is the most stable member of the series of tert-butyl compounds, S(N - EtBu2)2 (E = P (2b), As (3b), Sb (4b), and Bi (5b)), while 5b decomposes under ambient conditions. The arsino derivatives S(N - AsR2)2 with R = methyl (3a), cyclohexyl (3c), and phenyl (3d) have also been prepared. The IR-, NMR-, and mass spectra are discussed.
    Notizen: Das Salz K2SN2 (1) reagiert in Acetonitril-Suspension bei - 40 °C mit Diorganylelementhalogeniden R2EX (E = P, As, Sb, Bi; X = Cl oder Br) zu neuen Schwefeldiimiden S(N - ER2)2. In der Reihe der tert-Butylverbindungen S(N - EtBu2)2 (E = P (2b), As (3b), Sb (4b) und Bi (5b) und Bi (5b) ist 3b am beständigsten; 5b zersetzt sich unter Normalbedingungen. Weiterhin wurden die Arsenderivate S(N - AsR2)2 mit R = Methyl (3a), Cyclohexyl (3c) und Phenyl (3d) dargestellt. Die IR-, NMR- und Massenspektren werden diskutiert.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170602
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  • 176
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    Cyclisch gekreuzt-konjugierte Bindungssysteme, 42. Höhervinyloge Pentafulvalene, Synthesen - Thermolysen (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2006-2026 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cyclic Cross-Conjugated Bond Systems, 42. Higher Vinylogous Pentafulvalenes, Syntheses - ThermolysesThe (Z)-pentafulvatriene 3, the (Z,Z-pentafulvatetraene 5, the (E,Z,E)-pentafulvapentaene derivative 7 as well as the E-isomers 4/6 have been synthesised. In experiments in solution (50 - 150°C) aimed at thermal electrocyclisation no monomeric products could be identified. Upon thermolysis of 3/4 in the gas phase (500°C) a mixture of the vinyldihydroindacenes 44/48 is obtained, the formation of which is discussed in terms of electrocyclisation reactions.
    Notizen: Das (Z)-Pentafulvatrien 3, das (Z,Z)-Pentafulvatetraen 5, das (E,Z,E)-Pentafulvapentaen-Derivat 7 sowie die E-Isomeren 4/6 wurden synthetisiert. Bei Versuchen zur thermischen Elektrocyclisierung in Lösung (50 - 150°C) sind keine monomeren Produkte nachweisbar. Bei der Gasphasenthermolyse (500°C) von 3/4 wird ein Gemisch der Vinyldihydroindacene 44/48 erhalten, deren Bildung über Elektrocyclisierungsschritte diskutiert wird.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170603
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  • 177
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    Cyclisch gekreuzt-konjugierte Bindungssysteme, 43. (E)-Sesquifulvatrien, Synthese  -  Thermolyse (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2027-2044 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cyclic Cross-Conjugated Bond Systems, 43. (E)-Sesquifulvatriene, Synthesis - ThermolysisA synthesis for (E)-sesquifulvatriene 4 is described. When 4 is thermolysed (80 - 130°C) or photolysed in solution in order to bring about a 16π-electrocyclisation no monomeric products are obtained. Vapor phase thermolysis (500°C) yields azulene (42%) and benzene probably via initial 10π-electrocyclisation.
    Notizen: Eine Synthese für das (E)-Sesquifulvatrien 4 wird beschrieben. Bei der mit dem Ziel einer 16π Elektrocyclisierung durchgeführten Thermolyse (80 - 130°C) bzw. Photolyse in Lösung entstehen keine monomeren Produkte, bei der Gasphasenthermolyse (500°C) Azulen (42%) und Benzol, wahrscheinlich über eine einleitende 10π-Elektrocyclisierung.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170604
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  • 178
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    Cyclisch gekreuzt-konjugierte Bindungssysteme, 44. Höhervinyloge Heptafulvalene, Synthesen - Thermolysen (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2045-2062 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cyclic Cross-Conjugated Bond Systems, 44. Higher Vinylogous Heptafulvalenes, Syntheses - ThermolysesThe (Z)/(E)-heptafulvatrienes 3/4, the heptafulvadienine 5, and the heptafulvadienediine 6 are synthesized. In 5/6 selective cis-hydrogenation of the triple bond(s) (to yield 3, 39) is not achieved. Upon thermolysis of 3 in ca. 10-1 M solutions above 70°C isomerisation to 4 takes place, 18π-electrocyclisation occurs, if at all, only to a minor extent.
    Notizen: Die (Z)/(E)-Heptafulvatriene 3/4, das Heptafulvadienin 5 und das Heptafulvadiendiin 6 werden synthetisiert. In 5/6 ist eine selektive cis-Hydrierung der Dreifachbindung(en) (zu 3, 39) nicht möglich. Bei der Thermolyse von 3 in ca. 10-1 M Lösungen findet oberhalb 70°C Isomerisierung zu 4, 18 π-Elektrocyclisierung, wenn überhaupt, nur sehr untergeordnet statt.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170605
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  • 179
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    Ambivalentes Verhalten in α-Stellung lithiierter Phosphane gegenüber Elektrophilen (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2063-2075 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Ambivalent Reactions of Phosphanes Metallated in α-Position with n-ButyllithiumThe reaction of diphenyl(trimethylsilylmethyl)phosphane (1) with n-butyllithium yields the lithium methanide 2, which reacts with chlorotrimethylsilane to form [bis(trimethylsilyl)methyl]diphenylphosphane (3). Repeated lithiation yields the ambivalent intermediate 4, whose substitution reactions proceed via P-linkage to the methylenephosphoranes. This pathway allows the synthesis of the P-phosphinophosphoranes 6a - c, the P-alkylphosphoranes 6d - i, and for the first time the P-acylphosphoranes 6j - 1. The constitution of 8a in solution is compared to the prototropic solid structure 9. Additionally the thermolysis of the P-phosphinophosphorane 10 is discussed.
    Notizen: Die Umsetzung des Diphenyl(trimethylsilylmethyl)phosphans (1) mit n-Butyllithium ergibt das Lithiumethanid 2, welches mit Chlortrimethylsilan zu [Bis(trimethylsilyl)methyl]diphenylphosphan (3) reagiert. Erneute Lithiierung liefert die ambivalente Zwischenstufe 4, deren Substitutionsreaktionen unter P-Verknüpfung zu Methylenphophoranen verlaufen. Auf diesem Wege lassen sich die P-Phosphinophosphorane 6a - c, die P-Alkylphosphorane 6d - i und erstmalig auch die P-Acylphosphorane 6j - 1 synthetisieren. Die Konstitution von 8a in Lösung wird seiner prototropen Feststruktur 9 gegenübergestellt. Ferner wird die Thermolyse des P-Phosphinophosphorans 10 diskutiert.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170606
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  • 180
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    Azobrücken aus Azinen, V. [3 + 2]-Cycloadditionen zwischen parallelen C = C- und N-alkylierten N = N-Bindungen (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2099-2111 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Azo Bridges from Azines, V. [3 + 2] Cycloadditions Between Parallel C = C and N-Alkylated N = N BondsIn the presence of parallel neighbouring double bonds alkylation of azo groups does not yield the expected quarternary salts of type E. Instead pyrazolidinium salts of type I are formed by intramolecular [3 + 2] cycloaddition. Cycloadducts from different ring systems and alkylating agents (13 - 17, 19 - 21, 23 - 25) demonstrate the broad scope of this reaction so far unknown for non-activated components. The requisite deprotonation of the N-alkyl group is supposed to be drastically enhanced by the double bond because in case of its absence no H/D exchange is observed.
    Notizen: Die Alkylierung der Azogruppe führt bei Anwesenheit einer parallelen benachbarten Doppelbindung nicht zu den erwarteten Quartärsalzen vom Typ E, sondern in einer intramolekularen [3 + 2]-Cycloaddition direkt zu Pyrazolidinium-Salzen vom Typ I. Cycloaddukte aus verschiedenen Alkylierungsmitteln (13 - 17, 19 - 21, 23 - 25) belegen den breiten Gültigkeitsbereich dieser von nicht aktivierten Additionspartnern bisher unbekannten Reaktion. Die erforderliche Deprotonierung der Alkylgruppe muß durch die benachbarte Doppelbindung drastisch erleichtert werden, da bei ihrer Abwesenheit kein H/D-Austausch beobachtet wird.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170608
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  • 181
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    Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen 2. Synthese und absolute Konfiguration 2-substituierter Cyclohexanamine (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2076-2098 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Asymmetric Reductive Amination of Cycloalkanones, 2. Synthesis and Absolute Configuration of 2-Substituted CyclohexanaminesAsymmetric synthesis of 2-substituted cyclohexanamines from racemic cyclohexanones by means of reductive amination in a three-step procedure is described. Condensation of the ketones 5 with the optically active auxiliary amines 6 leads to the imines 7, which are hydrogenated to the secondary amines 8 with Raney nickel. Hydrogenolysis with palladium-on-charcoal yields the primary amines 9. With Raney nickel as catalyst the synthesis of the amines 8 and 9 runs with high chemical yield under complete diastereomeric and high grade enantiomeric control, respectively. Enantiomeric excess is determined via the diastereomeric acylamines 10 by means of HPLC. Stereochemical analysis including the absolute configuration of 8 and 9 is performed with 1H, 13C NMR spectroscopy, via the CD of the salicylidenes 11 and the X-ray spectrum of the amine 9c. - Reaction mechanism is investigated via the partially deuterated amine 13 to come up as a kinetically controlled asymmetric hydrogenation combined with a thermodynamically controlled transformation.
    Notizen: Die asymmetrische Synthese von 2-substituierten Cyclohexanaminen aus racemischen Cyclohexanonen durch reduktive Aminierung in einem Dreistufenverfahren wird beschrieben. Die aus den Ketonen 5 durch Umsetzung mit den optisch aktiven Hilfsaminen 6 leicht zugänglichen Imine 7 werden mit Raney-Nickel zu den sekundären Aminen 8 hydriert. Hydrogenolyse über Palladium-Katalysator führt zu den primären Aminen 9. Mit Raney-Nickel gelingt in sehr guten chemischen Ausbeuten die Synthese der diastereomer reinen und hochgradig enantiomer reinen Amine 8 bzw. 9. Die Enantiomerenreinheit der Amine 9 wird über die diastereomeren Acylamine 10 durch HPLC bestimmt. Die Stereochemie einschließlich der absoluten Konfiguration der Verbindungen 8 und 9 wird durch 1H-, 13C-NMR, durch CD der Salicylidene 11 und das Röntgenbeugungsspektrum von Amin 9c ermittelt. - Als Reaktionsmechanismus wird eine kinetisch gesteuerte asymmetrische Hydrierung mit vorgelagerter thermodynamischer Transformation über die partiell deuterierte Verbindung 13 nachgewiesen.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170607
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  • 182
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    Umsetzungen von Metall- und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen, XXXVIII. Reaktion von Ethandiamiden mit Bromdimethylboran (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2112-2131 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions of Metal and Metalloid Compounds with Polyfunctional Molecules, XXXVIII. The Reaction of Ethanediamides with BromodimethylboraneReactions of symmetrically substituted N,N′-dialkyl-(diaryl)ethanediamides A with bromodimethylborane are investigated. Reactions in the molar ratio of 1 : 2 yield the 2,6-dioxonia-4,8-diaza-3,7-diboratabicyclo[3.3.0]octanes 1a - j, the N,N′-bis(dimethylboryl)-N,N′-diorganylethanediamides 4a, b, and the equilibrium mixtures 3a - d. By-products are 2-oxonia-4-oxa-6-azonia-8-aza-3,7-diboratabicyclo[3.3.0]octanes 2a - j. By the reaction of N,N′-diorganylethanediamides with bromodimethylborane in the molar ratio 1 : 1 the 1-oxonia-3-aza-2-boratacyclopentan-4-one derivatives 5a - e, N-(dimethylboryl)-N,N′-diorganylethanediamides 6a - c, the equilibrium mixtures 7a - d, and the 5-(alkylamino)-4-(alkylimonio)-2,2-dimethyl-1-oxonia-3-oxa-2-boratacyclopentane bromides 8a - h are obtained. X-ray analyses have been carried out for 1a, 5a, e and 8b.
    Notizen: Es werden Reaktionen symmetrisch substituierter N,N′-Dialkyl-(Diaryl)ethandiamide A mit Bromdimethylboran untersucht. Die Reaktion im Molverhältnis 1 : 2 führt zu 2,6-Dioxonia-4,8-diaza-3,7-diboratabicyclo[3.3.0]octanen 1a - j, N,N′-Bis(dimethylboryl)-N,N′-diorganylethandiamiden 4a, b und den Gleichgewichtsmischungen 3a - d. Als Nebenprodukte treten 2-Oxonia-4-oxa-6-azonia-8-aza-3,7-diboratabicyclo[3.3.0]octane 2a - j auf. Bei der Umsetzung von N,N′-Diorganylethandiamiden mit Bromdimethylboran im Molverhältnis 1 : 1 erhält man die 1-Oxonia-3-aza-2-boratacyclopentan-4-on-Derivate 5a - e, N-(Dimethylboryl)-N,N′-diorganylethandiamide 6a - c, Gleichgewichtsmischungen 7a - d und 5-(Alkylamino)-4-(alkylimonio)-2,2-dimethyl-1-oxonia-3-oxa-2-boratacyclopenta n-bromide 8a - h. Für 1a, 5a, e und 8 b wurden Röntgenstrukturanalysen durchgeführt.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170609
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  • 183
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    Diastereoselektivität der CC-Verknüpfung cyclischer Radikale (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2132-2139 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Diastereoselectivity of the CC Bond Formation Reaction of Cyclic RadicalsSolvomercuration and reductive CC bond formation reaction of cyclopentene, dihydrofuran, cyclohexene, and dihydropyran with alkenes 4 yield products 9 - 16. In these reactions the formation of trans-isomers predominantes (Tables 1 - 3). The stereoselectivity increases with decreasing reactivity of alkenes 4 and is greater with five-membered than six-membered rings. Dihydrofuran reacts with methyl acrylate to give trans-and cis-Isomers 11f and 12f in a 93:7 ratio (Table 2). In contrast, norbornene yields only the exo, cis-isomer 21.
    Notizen: Solvomercurierung und anschließende reduktive CC-Verknüpfung von Cyclopenten, Dihydrofuran, Cyclohexen und Dihydropyran mit Alkenen 4 liefern die Produkte 9 - 16, wobei die Bildung der trans-Isomeren überwiegt (Tab. 1 - 3). Die Stereoselektivität steigt mit abnehmender Reaktivität der Alkene 4 sowie beim Übergang vom Sechsring zum Fünfring an. Aus Dihydrofuran und Acrylsäure-methylester entstehen die trans-und cis-Isomeren 11f und 12f im Verhältnis 93:7 (Tab. 2). Im Gegensatz dazu reagiert Norbornen ausschließlich zu dem exo, cis-Isomeren 21.
    Zusätzliches Material: 4 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170610
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  • 184
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    Beiträge zur Chemie dos Bors, 138. N-Borylierte Derivate von Phosphorsäureamiden: Beispiele intermolekularer Borotropie (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2140-2156 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Contributions to the Chemistry of Boron, 138. N-Borylated Derivatives of Phosphoric Amides: Examples of Intermolecular Borotropy(Phosphorylamino)boranes of the type X2P(O) - NR′ - BR2 (1 - 10) as well as [Cl2P(O) - NH]3B (11) have been prepared by several methods. Monomeric compounds are present in solution for X = R = N(CH3)2 and borotropic isomers X2P(NR′) - O - BR2 were detected for X = Cl, N(CH3)2 and R = CH3. The borotropic equilibrium is established intermolecularly via dimers. This equilibrium lies fully on the side of the dimers for X = R = Cl and X = Cl, R = Br, respectively. This was ascertained for [Cl2P(O) - NC6H5 - BCl2]2 (16) by an X-ray structure determination: the monomeric unit dimerizes to a molecule containing an eight-membered ring having a chair-like conformation.
    Notizen: (Phosphorylamino)borane vom Typ X2P(O) - NR′ - BR2 (1 - 10) sowie [Cl2P(O) - NH]3B (11) wurden nach verschiedenen Methoden dargestellt. Neben monomeren Verbindungen (X = R = N(CH3)2) liegen in Lösung laut NMR-Spektren auch borotrope Isomere X2P(NR′) - O - BR2, z. B. für X = Cl, N(CH3)2; R = CH3, vor. Das borotrope Gleichgewicht stellt sich über Dimere intermolekular ein. Im Falle von X = R = Cl bzw. X = Cl, R = Br liegt dieses Gleichgewicht völlig auf der Seite des Dimeren. Dies bestätigt eine Röntgenstrukturanalyse von [Cl2P(O) - NC6H5 - BCl2]2 (16): das Monomere dimerisiert zu einem Molekül mit gewellter Achtringstruktur von sesselähnlicher Konformation.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170611
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  • 185
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    Isolierbare Positionsisomere des Tetrabrombullvalens (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2226-2232 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Isolatable Positional Isomers of TetrabromobullvaleneTetrabromobullvalene (5) has been synthesized starting from dibromobullvalene (1) via bromination/dehydrobromination. Tribromobullvalene (3) is an intermediate in this reaction sequence. The equilibrium mixture of 5 in solution consists of the isomers 5a, b, c, and d in the ratio 23 : 8 : 49 : 20. Crystalline tetrabromobullvalene is 5a. Chromatography allows separation of 5b. The times in which concentrations have decreased to 50% amount for 5a to ca. 60 min at 10°C and for 5b to 90 min at 40°C. The thermodynamic instability and kinetic stability of 5b relative to 5a, c, and d is explained.
    Notizen: Tetrabrombullvalen (5) wird ausgehend von Dibrombullvalen (1) durch Bromierung/Dehydrobromierung synthetisiert. Tribrombullvalen (3) ist in dieser Reaktionssequenz ein Zwischenprodukt. Das Gleichgewichtsgemisch von gelöstem 5 besteht aus den Isomeren 5a, b, c und d im Verhältnis 23 : 8 : 49 : 20. Kristallisiertes Tetrabrombullvalen ist 5a. Durch Chromatographie kann 5b abgetrennt werden. Die Zeiten, in denen die Konzentrationen auf 50% abgesunken sind, betragen für 5a ca. 60 min bei 10°C und für 5b ca. 90 min bei 40°C. Die thermodynamische Instabilität und kinetische Stabilität von 5b gegenüber 5a, 5c und 5d wird erklärt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170615
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  • 186
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    Notizen. Eine reduktive Michaelis-Becker-Reaktion: Darstellung und Eigenschaften des (Pentachlorphenyl)phosphonigsäure-diethylesters (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2287-2292 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: A Reductive Michaelis-Becker Reaction: Synthesis and Properties of Diethyl (Pentachlorophenyl)phosphoniteHexachlorobenzene (1) reacts with sodium diethyl phosphite (3) to form diethyl (pentachlorophenyl)phosphonite (6) in a novel heterogeneous redox reaction. Subsequent reactions and NMR data are reported.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170620
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  • 187
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    Masthead (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170701
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  • 188
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XLIV. 4-Diazomethyl-4H-pyrane durch elektrophile Diazoalkansubstitution (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2233-2246 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XLIV. 4-Diazomethyl-4H-pyrans by Electrophilic Diazoalkane SubstitutionElectrophilic diazoalkane substitution of the (diazomethyl)phosphoryl compounds 3a - e with the pyrylium tetrafluoroborate 2 yields the 4-[diazo(phosphoryl)methyl]-4H-pyrans 4a - e. Corresponding reactions of the pyrylium perchlorates 1a - j with 3a lead - according to the substitution pattern - to mixtures of 4-(diazomethyl)- and 4-methylene-4H-pyrans (6f,i,j/7f,i,j) or to the formation of only one of these products (6a,c,d,g,h or 7b,e). With μ-allylpalladium chloride the 4-(diazomethyl)-4H-pyrans 6a,d and f - j are transformed into the methylene-4H-pyrans 7a,d and f - j with total supression of the ring enlargement to the valence tautomer system 13 ⇄ 14. The methylene compounds 7 are characterized by protonation with perchloric acid to the pyrylium salts 15a - e as well as by insertion reactions with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione leading to the urazoles 17a - e.
    Notizen: Elektrophile Diazoalkansubstitution der (Diazomethyl)phosphorylverbindungen 3a - e mit dem Pyrylium-tetrafluoroborat 2 liefert die 4-[Diazo(phosphoryl)methyl]-4H-pyrane 4a - e. Entsprechende Reaktionen der Pyrylium-perchlorate 1a - j mit 3a führen je nach Substitutionsmuster zu Gemischen aus 4-(Diazomethyl)- und 4-Methylen-4H-pyranen (6f,i,j/7f,i,j) oder aber zur Bildung nur eines der beiden Produkte (6a,c,d,g,h bzw. 7b,e). Mit μ-Allylpalladium-chlorid werden die 4-(Diazomethyl)-4H-pyrane 6a,d und f - j bei völliger Unterdrückung der Ringerweiterung zum Valenztautomerensystem 13 ⇄ 14 in die Methylen-4H-pyrane 7a,d und f - j umgewandelt. Die Methylenverbindungen 7 sind durch Protonierung mit Perchlorsäure zu den Pyryliumsalzen 15a - e sowie durch Insertionsreaktion mit 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion zu den Urazolen 17a - e charakterisiert.
    Zusätzliches Material: 6 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170616
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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  • 189
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    Ylid-Bildung aus Cyclopropyl-/Isopropylphosphonium-Salzen: Eine Verletzung der CH-Aciditäts-Regel (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2314-2321 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Ylide Formation from Cyclopropyl/Isopropylphosphonium Salts: A Violation of the CH-Acidity RuleContrary to predictions from the CH-acidity rule, deprotonation of phosphonium cations [(i-Pr)n(c-Pr)4 - nP]⊕ containing both isopropyl and cyclopropyl substituents leads exclusively to ylides with the open-chain isopropylide group. Evidently, the pyramidal carbanion geometry of cyclopropylides is much less favoured than the planar carbanion geometry of isopropylides.
    Notizen: Bei der Deprotonierung von Phosphonium-Kationen [(i-Pr)n(c-Pr)4 - nP]⊕, die gleichzeitig Isopropyl- und Cyclopropyl-Substituenten tragen, werden entgegen der Aciditätsregel ausschließlich die Ylide mit der offenen Isopropylid-Gruppe gebildet. Offenbar ist die pyramidale Carbanion-Geometrie der Cyclopropylid wesentlich ungünstiger als die planare Carbanion-Geometrie der Isopropylide.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170704
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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  • 190
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    Reduktive Kupplungsreaktionen von Ketonen aus der Reihe des 1-Indanons, 1-Tetralons und 9-Fluorenons; konformative Effekete in der Reihe der Indanylidenindane und Tetralinylidentetraline (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2300-2313 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reductive Coupling Reactions of Ketones of the Type of 1-Indanone, 1-Tetralone, and 9-Fluorenone; Conformational Effects in the Series of Indanylidenindanes and Tetralinylidenetetralins1)The ketones 1-indanone (6a) and its derivatives 6b, c and e are coupled by low-valent titanium salts (TiCl4/Zn in THF) to form the corresponding olefins (1a/2a 92:8, 1b/2b 88:12, 1c,e). Reductive coupling of 1-tetralone (12a) yields the olefins 3a and 4a (ca. 7:3); from 12b only 3b is isolated. The analogous coupling of the fluorenones 13 can also be achieved with 13b, which is not substituted at C-1 and C-8. - The preferred conformations of olefins 1 - 5 are discussed using force-field calculations (Allinger's MMPI); as a result of torsion and out-of-plane deformations of the central double bond these systems are found to be chiral. According to the 1H NMR spectra olefins 2b and 3b have a stable configuration, in all other cases fast racemization is observed at room temperature. For olefins 3a, b and 12c a “twist-boat” structure is calculated as the only stable form among the possible conformations. The influence of methyl and tert-butyl groups at C-1 and C-8 on the geometries of fluorenylidenefluorenes 5c, d, and e is investigated.
    Notizen: Die Ketone 1-Indanon (6a) und seine Derivate 6b, c und e lasen sich durch niedrigewertiges Titansalz (TiCl4/Zn in THF) zu den entsprechenden Olefinen kuppeln (1a/2a 92:8, 1b/2b 88:12, 1c, e). Die analoge Kupplung von 1-Tetralon (12a) ergibt die Olefine 3a und 4a (ca. 7:3); aus 12b entsteht 3b. Die entsprechende Kupplung der Fluorenone 13 gelingt auch zum an C-1 bzw. C-8 unsubstituierten 5b. - Die bevorzugten Konformation der Olefine 1 - 5 werden mittels Kraftfeld-Rechnungen (Allinger's MMPI) diskutiert; sie erweisen sich, durch die Torsion und out-of-plane-Deformation der zentralen Doppelbindung verursacht, als chiral. Die Konformationen der Olefine 2b und 3b sind aufgrund der 1H-NMR-Spektren stabil, in allen anderen Fällen erfolgt bei Raumtemperatur leichte Racemisierung. Für 3a, b und 12c wird unter den möglichen Konformationen ausschließlich die “twist-boat”-Form als stabil gefunden. Der Einfluß von Methyl-bzw. tert-Butylgruppen an C-1 und C-8 auf die Geometrien der Fluorenylidenfluorene 5c, d und e wird berechnet.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170703
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  • 191
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    Synthese mittlerer und großer Ringe, IX. [10]Paracyclophane aus Cyclododecanon (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2293-2299 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis of Medium and Large Rings, IX. [10]Paracyclophanes from CyclododecanoneA new approach to the [10]paracyclophane system starting from cyclododecanone is described. Key steps of this synthesis are the Diels-Alder reaction of 3,4-decanofuran 1 with dimethyl acetylenedicarboxylate, the irradiation of the cycloadduct 2 to the oxaquadricyclane 3 and the thermolysis of the latter to give 4A/4B. The β,β′-decano-bridge oxepin 4A is in a valence tautomeric equilibrium with 4B, the arene oxide of the [10]paracyclophane 5a.
    Notizen: Ein neuer Zugang zum [10]Paracyclophan-System, ausgehend von Cyclododecanon, wird beschrieben. Schlüsselschritte sind die Diels-Alder-Reaktion des 3,4-Decanofurans 1 mit Acetylen-dicarbonsäure-dimethylester zu 2, die Belichtung von 2, zum Oxaquadricyclan 3 und dessen Thermolyse zu 4A/4B. Das β,β′-decanoüberbrückte Oxepin 4A steht im Valenztautomerie-Gleichgewicht mit 4B, dem Arenoxide des [10]Paracyclophans 5a.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170702
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  • 192
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    Asymmetrische Synthese von 2-Organo-1,3,2-oxazaphospholidinen (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2328-2336 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Asymmetric Synthesis of 2-Organo-1,3,2-oxazaphospholidinesAchiral organophosphonous diamides RP(NMe2)2 react with chiral amino alcohols such as L-ephedrine and L-prolinol to form methyl- and phenyl-substituted mono- (2, 3) and bicyclic 1,3,2-oxazaphospholidines (6 - 8) in good yields. Organophosphonous dichlorides allow the synthesis of oxazaphospholidines only for R = tert-butyl (4, 5). The diastereomeric excess of the ephedrine and prolinol derivatives ranges from 80% (R = methyl) to 95% d.e. (R = tert-butyl). The bis-1,3,2-oxazaphospholidine 8, made from two mols of prolinol and one mol of 1,2-ethanediylbis[bis(dimethylamino)phosphane], is virtually diastereomerically pure according to the NMR spectrum. Analysis of the 13C-31P and 1H-31P coupling constants affords the structural assignment of the ephedrine derivatives as (2S,4S,5R) and the prolinol derivatives as (2R,5S).
    Notizen: Durch Umsetzung von achiralen Phosphonigsäurediamiden RP(NMe2)2 mit chiralen Aminoalkoholen wie L-Ephedrin und L-Prolinol werden die entsprechenden methyl- und phenylsubstituierten mono- (2, 3) bzw. bicyclischen 1,3,2-Oxazaphospholidine (6 - 8) in guten Ausbeuten erhalten. Dagegen lassen sich Oxazaphospholidine unter Verwendung von Phosphonigsäuredichloriden nur für R = tert-Butyl (4, 5) herstellen. Die Diastereomerenreinheit der Ephedrin-und der Prolinol-Derivate beträgt zwischen 80% für R = Methyl und 95% d.e. für R = tert-Butyl. Für das Bis-1,3,2-oxazaphospholidin 8 aus 2 Molekülen Prolinol und 1 Molekül 1,2-Ethandiylbis-[bis(dimethylamino)phosphan] läßt sich NMR-spektroskopisch kein weiteres Diastereomeres mehr nachweisen. Durch Analyse der 13C-31P- und 1H-31P-Kopplungskonstanten wird den Ephedrin-Derivaten die (2S,4S,5R)- und den Prolinol-Derivaten die (2R,5S)-Konfiguration zugeordnet.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170706
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  • 193
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    Hetero-π-Systeme, 7. Silabenzol (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2337-2350 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Hetero-π-Systems, 7. SilabenzeneFlash pyrolysis of silacyclohexadiene derivatives 5k, 5m, and 7b yields silabenzene (1), which can be isolated in an argon matrix at 10 K. 1 exhibits characteristic IR and UV spectra. By photoexcitation a mutual interconversion between silabenzene (1) and dewarsilabenzene (2) can be achieved.
    Notizen: Durch Kurzzeitpyrolyse der drei Silacyclohexadien-Derivate 5k, 5m und 7b läßt sich Silabenzol (1) erzeugen und in einer Argonmatrix bei 10 K isolieren. 1 zeichnet sich durch charakteristische IR- und UV-Spektren aus. Mittels photochemischer Anregung ist eine gegenseitige Umwandlung zwischen Silabenzol (1) und Dewarsilabenzol (2) zu erreichen.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170707
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  • 194
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    Strukturvergleich von H2C = C(PPh2)2 und Ph3P = C(PPh2)2: Ein Beitrag zur Problematik der P = C-Doppelbindung in Yliden (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2322-2327 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Structure Comparison of H2C = C(PPh2)2 and Ph3P = C(PPh2)2. A Contribution to the P = C Double Bond Problem in YlidesThrough a structure analysis of H2C = C(PPh2)2 (1) the conformation-determining effect of the C = C double bond could be compared with that of the P = C double bond in the ylide Ph3P = C-(PPh2)2 (A). Single crystal X-ray diffraction of 1 showed that indeed analogous conformations of the Ph2P groups relative to the basic plane of the molecule are present in the solid. However, the directing influence is much weaker in 1 than in A, and in solution even at -75°C no non-equivalence of the P-atoms is detectable by 31P NMR spectroscopy. The restricted rotation previously found for A is therefore attributed to the gauche effect of the lone pairs of electrons at PIII and the ylidic C atom. According to bond distances, no π-interactions C = P can be diagnosed in 1, while significant contributions of this type seem to be valid for A.
    Notizen: Durch die Strukturanalyse von H2C = C(PPh2)2 (1) konnte der konformationsbestimmende Effekt der C = C-Doppelbindung mit dem der P = C-Doppelbindung im Ylid Ph3P = C(PPn2)2 (A) verglichen werden. Die Kristallstrukturanalyse von 1 ergab, daß im festen Zustand wirklich ähnliche Konformationen der Ph2P-Gruppen relativ zur Grundebene des Moleküls vorliegen. Die dirigierende Wirkung ist jedoch nicht so stark wie im Ylid, so daß in Lösungen 31P-NMR-spektroskopisch auch bei - 75°C noch keine Nichtäquivalenz der P-Atome feststellbar ist. Die Rotationsbehinderung in A wird auf den gauche-Effekt der freien Elektronenpaare an PIII und Ylid-C-Atom zurückgeführt. Nach Abstandskriterien entfallen bei 1 auch π-Wechselwirkungen C = P, während sie bei A offenbar erhebliche Beiträge leisten.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170705
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  • 195
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    Elementorganische Amin/Imin-Verbindungen, XXV. η2-Koordinierte σ3-Phosphazene (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2382-2392 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Element-Organic Amine/Imine Compounds, XXV. η2-Coordinated s̰3-PhosphazenesThe interaction of the double ylides RR′N - P(X) = NR (1), R = tBu, R′ = Si(CH3)3; X = S, Se, with (Ph3P)2Pt(C2H4) (2) affords the platinum complexes L2(NR)NRR′ (3) with side-on-coordination of the P = X group. Temperature-dependent 1H NMR studies of 3a give evidence that a low temperature the isomer with pentacoordinated silicon atom is favoured. This result is supported by the X-ray structure analysis of 3a which shows a weak N → Si donor-acceptor bond (2.63 Å). The Si - N bond of 3a is cleaved by methanol with formation of L2(NR)NHR (4a), R = tBu.
    Notizen: Die Umsetzung der Doppelylide RR′N - P(X) = NR (1), R = tBu, R′ = Si(CH3)3; X = S, Se, mit (Ph3P)2Pt(C2H4) (2) ergibt die Platin-Komplexe L2(NR)NRR′ (3) mit side-on-Koordination der P = X-Gruppe. Temperaturabhängige 1H-NMR-Untersuchungen weisen darauf hin, daß 3a bei tiefen Temperaturen bevorzugt als Isomeres mit pentakoordiniertem Siliciumatom vorliegt. Dieser Befund wird durch die Kristallstrukturanalyse von 3a, die eine schwache N → Si-Donor-Acceptor-Bindung (2.63 Å) erkennen läßt, gestützt. 3a wird von Methanol an der Si - N-Bindung unter Bildung von L2(NR)NHR (4a), R = tBu, gespalten.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170710
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  • 196
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    Cycloaddition of Singlet Oxygen and 4-Methyl-4H-1,2,4-triazole-3,5-dione to 7-Adamantylidene-1,3,5-cycloheptatriene and Derivatives (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2393-2408 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cycloaddition von Singulettsauerstoff und 4-Methyl-4H-1,2,4-triazol-3,5-dion an 7-Adamantyliden-1,3,5-cycloheptatrien und Derivate7-Adamantyliden-1,3,5-cycloheptatrien (18) wurde mittels Thermolyse des Thietans 22 hergestellt, welches wiederum durch Cycloaddition von 2-Adamantanthion mit 8-Oxoheptafulven (1) erhalten wurde. In dieser Reaktion wurde zusätzlich das Thiophen 23 erzeugt, anscheinend durch [8 + 2]-Cycloaddition. Die Addition von Singulettsauerstoff (1O2) an Heptafulven 18 führte zum [4 + 2]-Tropiliden-endoperoxid 24, während mit 4-Methyl-4H-1,2,4-triazol-3,5-dion (MTAD) das [8 + 2]-Urazol 26 gebildet wurde. Singulettsauerstoff-Addition an Thietan 22 ergab das [4 + 2]-Tropiliden-endoperoxid 27, aber mit MTAD wurde das gespannte [4 + 2]-Norcaradien-urazol 28 erhalten. Das Thiophen 23 führte mit 1O2 und mit MTAD zu den [4 + 2]-Norcaradienprodukten 29 bzw. 30, wovon die Struktur von 30 durch Röntgenstrukturanalyse ermittelt wurde.
    Notizen: 7-Adamantylidene-1,3,5-cycloheptatriene (18) was prepared via thermolysis of the thietane 22, produced in the cycloaddition of 2-adamantanethione with 8-oxoheptafulvene (1). The latter reaction also afforded the thiophene 23, presumably via [8 + 2]-cycloaddition. Reaction of singlet oxygen (1O2) with heptafulvene 18 gave the [4 + 2]-tropilidene endoperoxide 24, while 4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3,5-dione (MTAD) led to the [8 + 2]-urazole 26. Singlet oxygenation of thietane 22 produced the [4 + 2]-tropilidene endoperoxide 27, but with MTAD the strained [4 + 2]-norcaradiene urazole 28 was obtained. The thiophene 23 gave with 1O2 and MTAD the [4 + 2]-norcaradiene products 29 and 30, respectively. X-ray analysis confirmed the urazole 30 structure.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170711
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  • 197
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    GeH3-Substituierte Carbonylmetallate von Cr, W, Mn und Co. Die Kristallstruktur von [PPh4]Cr(CO)5GeH3] (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2464-2468 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: GeH3-Substituted Carbonylmetallates of Cr, W, Mn and Co. The Crystal Structure of [PPh4][Cr(CO)5GeH3]The reaction of GeH3K with Cr(CO)6 or W(CO)6 gives K[Cr(CO)5GeH3] (1) and K[W(CO)5GeH3] (2), resp. Further reaction with [PPh4]Cl yields the phosphonium salts 3 and 4. The X-ray structure of [PPh4][Cr(CO)5GeH3] (3) has been determined. The compounds K [(η5-C5H5)Mn(CO)2GeH3] (5), K[Co2(CO)7GeH3] (7) and [PPh4]CO2(CO)7GeH3] (8) have been prepared and characterized analogously.
    Notizen: Die Umsetzung von GeH3K mit Cr(CO)6 oder W(CO)6 ergibt K[Cr(CO)5GeH3] (1) bzw. K[W(CO)5- GeH3] (2), welche mit [PPh4]Cl die Phosphoniumsalze 3 bzw. 4 liefern. Die Röntgenstruktur von [PPh4][Cr(CO)5GeH3] (3) wurde bestimmt. Analog wurden die Verbindungen K[(η5-C5H5)-Mn(CO)2GeH3] (5), K[Co2(CO)7GeH3] (7) und [PPh4]CO2(CO)7GeH3] (8) dargestellt und charakterisiert.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170717
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  • 198
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    Darstellung und Kristallstruktur von 3-(Lithiomethyl)-1,1,2,2-tetramethylcyclopropan, einer stabilen Cyclopropylmethyllithium-Verbindung (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2547-2554 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis and Crystal Structure of 3-(Lithiomethyl)-1,1,2,2-tetramethylcyclopropane, a Stable Cyclopropylmethyllithium CompoundThe cyclic chlorine and mercury compounds 6 and 9 as well as the open-chain chloro compound 7 react with lithium power in diethyl ether to afford the pure cyclopropylmethyllithium compound 10 completely free of diethyl ether. Only at - 60°C starting with 7 besides 10.8% of the corresponding open-chain organolithium compound 11 was detected. X-ray analysis of 10 showed solvent-free hexameric clusters with the lithium atoms forming a trigonal antiprism with unoccupied trianglular faces on the top and at the bottom while each of the six laterally triangular faces is coordinated to a 2,2,3,3-tetramethylcyclopropylmethyl ligand.
    Notizen: Sowohl die cyclischen Chlor- und Quecksilberverbindungen 6 und 9 als auch die offenkettige Chlorverbindung 7 liefern bei der Umsetzung mit Lithiumpulver in Diethylether die reine etherfreie Cyclopropylmethyllithium-Verbindung 10. Nur bei - 60°C lassen sich ausgehend von 7 noch 8% der entsprechenden offenkettigen Lithiumverbindung 11 neben 10 nachweisen. Die Röntgenstrukturanalyse von 10 ergab hexamere Cluster, in denen die Lithiumatome ein trigonales Antiprisma bilden, dessen obere und untere Dreiecksfläche unbesetzt ist, während über jeder der sechs seitlichen Dreiecksflächen ein 2,2,3,3-Tetramethylcyclopropylmethyl-Rest koordiniert ist.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170802
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  • 199
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    Lewis-Säure-katalysierte Additionen 1,3-Alkyl-substituierter Allylchloride an Alkene (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2555-2579 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Lewis Acid Catalysed Addition Reactions of 1,3-Alkyl Substituted Allyl Chlorides with AlkenesThe zinc chloride-ether catalysed reactions of 2-unsubstituted allyl chlorides (5) with alkenes (6) yield linear addition products (7) which may undergo two types of sequential reactions: Electrophilic additions to alkenes (allyl chloride induced polymerisation of alkenes) and allylation of the double bond in 7 by allyl chloride (alkene induced polymerisation of allyl chlorides). In this work we investigated systems where these sequential reactions can be reduced to a degree that electrophilic allylations of alkenes represent a synthetically useful method for CC-bond formation. - The addition reactions are not stereospecific but highly regioselective: alkenes are attacked in Markownikow sense and unsymmetrical allylic systems react at the less substituted allyl terminus. In two cases, [2 + 2]-cycloaddition reactions of allyl cations with alkenes are observed.
    Notizen: Die Zinkchlorid-Ether-katalysierten Umsetzungen 2-unsubstituierter Allylchloride (5) mit Alkenen (6) liefern lineare Additionsprodukte (7), die zwei Arten von Folgereaktionen eingehen können: Elektrophile Additionen an Alkene (Allychlorid-induzierte Polymerisation der Alkene) und Allylierung der Doppelbindung von 7 durch Allylchlorid (Alken-induzierte Polymerisation der Allylchloride). Es wird untersucht, bei welchen Systemen diese Folgereaktionen soweit zurückgedrängt werden können, daß elektrophile Allylierungen von Alkenen eine präparativ brauchbare Methode zur CC-Verknüpfung darstellen. - Die Additionsreaktionen sind nicht stereospezifisch, zeigen jedoch hohe Regioselektivität: Alkene werden in Markownikow-Richtung angegriffen, unsymmetrische Allylsysteme am weniger substituierten Ende. In zwei Fällen werden [2 + 2]-Cycloadditionen von Allylkationen beobachtet.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170803
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  • 200
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    The Oxidation of 3,6-Di-tert-butyl-2-naphthol. - X-Ray Analysis of 2,5,8,11-Tetra-tert-butyl-peri-xanthenoxanthene (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2660-2674 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Die Oxidation von 3,6-Di-tert-butyl-2-naphthol. - Röntgenstrukturanalyse von 2,5,8,11-Tetra-tert-butyl-peri-xanthenoxanthenDie Oxidation von 3,6-Di-tert-butyl-2-naphthol (9) mit 2,4,6-Tri-tert-butylphenoxyl in Benzol führt zu 3,3′,6,6′-Tetra-tert-butyl-1,1′-binaphthyl-2,2′-diol (5b) oder 2,5,8,11-Tetra-tert-butyl-peri-xanthenoxanthen (8b). Die Struktur von 8b wurde röntgenographisch bestimmt. In Gegenwart von Methanol/KOH führt die Oxidation von 5b mit K3[Fe(CN)6] zum ortho-Chinolether 17b, der sich vom 2,5,8,11-Tetra-tert-butyldibenzo[a, kl]xanthen-1-ol (12b) ableitet. Letzteres ist aus 17b durch Reduktion über das entsprechende Aryloxenium-Kation 15b zugänglich. Das monovalente Dehydrierungsprodukt von 12b, das Aryloxyl 14b, läßt sich in den Oxidationsgemischen aus 9 ESR-spektroskopisch nachweisen. Das erwartete Spirobenzoxet 7 wurde nicht entdeckt.
    Notizen: The oxidation of 3,6-di-tert-butyl-2-naphthol (9) with 2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl in benzene leads to 3,3′,6,6′-tetra-tert-butyl-1,1′-binaphthyl-2,2′-diol (5b) or 2,5,8,11-tetra-tert-butyl-peri-xanthenoxanthene (8b). The structure of 8b has been determined by X-ray analysis. In the presence of methanol/KOH 5b is oxidized by K3[Fe(CN)6] to the ortho-quinol ether 17b, derived from 2,5,8,11-tetra-tert-butyldibenzo[a, kl]xanthen-1-ol (12b). The latter can be obtained from 17b by reduction via the corresponding aryloxenium cation 15b. The presence of the monovalent dehydrogenation product of 12b, the aryloxyl 14b, in the oxidation mixtures of 9 was demonstrated by ESR spectroscopy. The expected spirobenzoxete 7 could not be detected.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170809
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