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  • 1
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    Tautomerie von Heterocyclen, I. Über die Tautomerie von “4-Chinazolylthioharnstoffen” und verwandter Verbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 471-483 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tautomerism of Heterocyclic Compounds, I. The Prototropic Tautomerism of “4-Quinazolylthioureas” and Related CompoundsThe prototropic tautomerism and hydrogen-bonding interactions of 4-quinazolylthioureas, -thioamides and a thiocarbamic acid ester are studied by spectroscopic methods (i. r. and n. m. r.). In case of thiocarbamic acid ester both tautomeric forms (10 and 11) can be isolated as crystalline solids.
    Notes: Die Tautomerieerscheinungen und Wasserstoffbrückenbeziehungen bei 4-Chinazolylthioharnstoffen, -thioamiden und einem -thiourethan werden IR- und NMR-spektroskopisch untersucht. Im Falle des Thiourethans können beide Tautomeren (10 und 11) in Substanz isoliert werden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060213
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Zur Kenntnis des Triselenadiborolan-Systems (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1012-1018 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Triselenadiborolane SystemSeveral methods for the synthesis of triselenadiborolanes (R-B)2Se3 (1-6) are described, and the formation and structure of the five-membered ring are discussed. The reaction of R2B-X (X = J, H) with selenium or dicyclopentadienyltitanium pentaselenide yields the hitherto unknown diboryldiselenanes, which decompose thermally to form the five membered ring, selenium and R3B. Replacement of the Se2 bridge in the ring by N,N'-dimethyl-hydrazine leads to a new boron-nitrogen-selenium heterocycle (9, 10).
    Notes: Es werden mehrere Darstellungsmethoden für Triselenadiborolane (R-B)2Se3 (1-6) be-schrieben sowie die Bildung und Struktur des Fünfringes diskutiert. Bei Umsetzungen von R2B-X (X = J, H) mit Selen bzw. mit Dicyclopentadienyltitanpentaselenid entstehen die bisher unbekannten Diboryldiselenane R2B-Se-Se-BR2, welche thermisch in den Fünf-ring, Selen und R3B zerfallen. Substitution der Se2-Brücke im Ring durch N,N'-Dimethylhydrazin führt zu einem neuartigen Bor-Stickstoff-Selen-Heterocyclus (9, 10).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060335
    Location Call Number Expected Availability
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  • 3
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    Darstellung und Eigenschaften des Difluoreno[1,9-a,b:9′,1′-i,j]phenothiazinyl-Radikals (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1711-1715 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of the Difluoreno[1,9-a,b:9′,1′-i,j]phenothiazinyl RadicalStarting from di-3-fluoranthenylamine (4) the stable difluoreno[1,9-a,b:9′,1′-i,j]phenothiazinyl radical 1 has been prepared. 1 shows in the crystalline state a radical content of 23% (e.s.r.).
    Notes: Das stabile Difluoreno[1,9-a,b:9′,1′-i,j]phenothiazinyl-Radikal (1) wurde ausgehend vom Di-3-fluoranthenylamin (4) dargestellt. 1 weist im Kristall einen Radikalgehalt von 23%: auf (ESR).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060602
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  • 4
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    Äthoxycarbonyl-Wanderung bei der Reduktion eines o-Nitrophenylcarbonats (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1724-1730 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ethoxycarbonyl Migration during Reduction of an o-Nitrophenyl CarbonateReduction of 1a with several metals in acid solution yields the products 3a, 4a, and 5a, depending on the reduction potential of the metal used and on the reaction temperature; reduction of 1a with Na2S2O4 yields 2a. A mechanism, based on a polarographic study and on the distribution of the products of reduction of 1a, is discussed. The more efficient the redox system and the higher the temperature of the reaction are, the better is the yield of benzoxazolone 4a.
    Notes: Die Reduktion von 1a mit mehreren Metallen in saurer Lösung liefert die Produkte 3a, 4a und 5a in Abhängigkeit vom Redoxpotential des verwendeten Metalls und von der Reaktionstemperatur; mit Na2S2O4 wird 2a erhalten. Es wird ein. Mechanismus diskutiert, der sich auf eine polarographische Untersuchung und auf die Verteilung der Reduktionsprodukte von 1a stützt. Je wirksamer das Redoxsystem und je höher die Reaktionstemperatur sind, desto größer ist die Ausbeute am Benzoxazolon 4a.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060604
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  • 5
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    Elektrophile Substitutionen an Cyclopropylbenzolen - Reaktivität und Orientierung2) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 525-548 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electrophilic Substitution of Cyclopropylbenzenes - Reactivity and Orientation2)Cyclopropyl substituents exert a characteristic influence on the reactivity and orientation in electrophilic aromatic substitution. Bromination as a reaction with a late transition state and high selectivity is influenced mainly by the stabilization of α-complex intermediates which crucially depends on whether the molecule can adopt the bisected conformation. Thus, the cyclopropyl benzenes 1a, 3a, 6a react much more readily with bromine than the corresponding (l-methylcyclopropyl) compounds 1b, 3b, 6b; substitution occurs exclusively at the p-position. Cyclopropylbenzenes for which the σ-complex is less stabilized suffer competitive attack at the three-membered ring. As a reaction with an early transition state, nitration does not exhibit this dependence on the conformation of the cyclopropyl benzenes, hence 1a, 3a, 6a and 1b, 3b, 6b show comparable reactivity in the nitration reaction. Pre-orientation of the attacking species, NO2⊕, towards the cyclopropyl group is held responsible for the fact that o-substitution is clearly favoured.
    Notes: Cyclopropylsubstituenten beeinflussen Reaktivität und Orientierung bei elektrophilen Aromatensubstitutionen in charakteristischer Weise. Rei der Bromierung als Beispiel einer Reaktion mit spätem Übergangszustand und hoher Selektivität ist die Möglichkeit zur Fixierung der bisektischen Konformation entscheidend für die Stabilisierung der α-Komplex-Zwischenstufen. Die Cyclopropylbenzole 1a, 3a, 6a lassen sich deshalb leichter bromieren als die entsprechenden l-Methylcyclopropyl-Verbindungen 1b, 3b, 6b, bei denen der α-Komplex weniger stabilisiert ist; es erfolgt konkurrierender Angriff am Dreiring. Die Kernbromierung geht ausschließlich in p-Position. Die Nitrierung als Reaktion mit frühem Übergangszustand zeigt diese Abhängigkeit von der Konformation der Cyclopropylbenzole nicht mehr. So reagieren 1a, 3a, 6a und 1b, 3b, 6b bei der Nitrierung vergleichbar. Die o-Substitution ist eindeutig bevorzugt, was über eine Vororientierung des angreifenden NO2⊕ an der Cyclopropangruppe zu deuten ist.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060219
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  • 6
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    Umsetzungen von Cyclopropyllithium mit Halogenbenzolen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 560-569 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Cyclopropyllithium with HalobenzenesCyclopropyllithium and halobenzenes (1, 5, 11) afford cyclopropylbenzenes and biphenyls upon refluxing in ether; in addition considerable dehalogenation takes place. From the composition of the product mixture, conclusions can be drawn as to the mechanism of these three types of reaction. Bromobenzenes are supposed to be dehalogenated by metal-halogen inter-conversion in the usual way, while for fluoro and chloro compounds benzyne formation followed by hydride transfer is held more likely. Both introduction of cyclopropyl groups into the arene nucleus and biaryl formation may proceed by direct nucleophilic substitution as well as via benzyne intermediates. Introduction of more cyclopropyl substituents into the arene nucleus decreases the rate of metalation and thus aryne formation; direct nucleophilic substitution, on the other hand, becomes more favoured due to increasing stabilization of the anionic σ-complex intermediate.
    Notes: Cyclopropyllithium und Halogenbenzole (1, 5, 11) ergeben beim Erhitzen in siedendem Äther Cyclopropylbenzole und Biphenyle; daneben findet Enthalogenierung statt. Die Produktverteilung erlaubt Schlüsse auf den Mechanismus dieser Reaktionen: Für die Enthalogenierung der Bromaromaten wird ein Metall-Halogen-Austausch im üblichen Sinne, bei den Fluor-und Chlorverbindungen Arinbildung und anschließende Hydridübertragung angenommen. Die Einführung von Cyclopropylresten in die Aromaten und die Biarylbildung können sowohl durch direkte nucleophile Substitution wie über Arin-Zwischenstufen erfolgen. Zunehmende Cyclopropylsubstitution im Aromaten erschwert die Metallierung und damit die Arinbildung; dagegen wird die Direktsubstitution aufgrund der besseren Stabilisierung der anionischen σ-Komplex-Zwischenstufe begünstigt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060221
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  • 7
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    Basenkatalysierte Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Isocyanaten, 1. Synthese von Barbitursäure-5-carbonsäureestern und -amiden (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 312-316 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Base Catalysed Reaction of Active Methylene Compounds with Isocyanates, 1. Synthesis of Barbituric Acid-5-carboxylates and -5-carboxamidesMalonic ester (1) reacts with methyl and phenyl isocyanate in the presence of triethylamine at room temperature to give the carbamoylmalonic esters 2a, b, whereas, under reflux, the hitherto unknown barbituric acid-5-carboxylic esters 3 are formed. With 1-naphthyl isocyanate cyclization to 3 occurs without heating. Similarly, by refluxing 2b with methyl isocyanate in triethylamine, a barbituric acid-carboxylic ester is obtained. In contrast, the reaction of 2a with isocyanates under similar conditions results in the formation of 5-carbamoylbarbituric acids 4. A compound of this series is also obtained by reacting malonanilic ester (6) with isocyanate in triethylamine.
    Notes: Malonester (1) reagiert mit Methyl- und Phenylisocyanat in Gegenwart von Triäthylamin bei Raumtemperatur zu den Carbamoylmalonestern 2a, b, in der Hitze dagegen zu den bisher noch unbekannten Barbitursäure-5-carbonsäureestern 3. Mit 1-Naphthylisocyanat erfolgt die Cyclisierung zu 3 bereits ohne Wärmezufuhr. Auch 2b bildet mit Methylisocyanat/Triäthylamin in der Hitze einen Barbitursäurecarbonsäureester. Dagegen entstehen aus 2a unter ähnlichen Bedingungen 5-Carbamoylbarbitursäuren 4. Zu einer solchen gelangt man auch bei der Reaktion von Malonanilsäureester (6) und Isocyanat in Triäthylamin.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060134
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  • 8
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    Notiz zur Synthese von 2,1-Benzisothiazolin-3-onen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 376-378 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060142
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    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
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    NMR-Spektroskopische Untersuchung der Konformation und Reaktivität von Cyclopropylbenzolen1) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 549-559 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: N.M.R. Spectroscopic Investigation of the Conformation and Reactivity of Cyclopropylbenzenes1)The predominant ground state conformation for a series of cyclopropyl-substituted benzenes is cvaluated on the basis of the additional diamagnetic shielding of the aromatic protons due to cyclopropyl ring anisotropy. Van der Waals interaction between the methyl group and o-aryl hydrogens enforces lhe electronically unfavourable symmetrical conformation in l-methylcyclopropyl compounds, whereas in the case of cyclopropylbenzenes unsubstituted in the three-membered ring a temperature-dependent equilibrium exists between bisected (F) and symmetrical (G) orientation. The l-methylcyclopropyl group is also less effective in stabilizing the positive charge in the transition state of electrophilic substitution than cyclopropyl itself. o-Br or o-NO2 substituents firmly hold the l-methylcyclopropyl moiety in the symmetrical conformation, while C3H5 is twisted by only ∼15° from the bisected orientation, with the three membered ring in syn-position to the o-hydrogens. Evidence for this are increased shielding of these protons and high reactivity towards electrophilic substitution.
    Notes: Für eine Reihe cyclopropyl-substituierter Benzole wird aufgrund der zusätzlichen diamagnetischen Abschirmung der aromatischen Protonen durch das Anisotropiefeld des Dreirings die bevorzugte Konformation im Grundzustand ermittelt. Van der Waals-Wechselwirkung zwischen Methylgruppe und o-H-Atomen erzwingt bei den l-Methylcyclopropyl-Verbindungen weitgehend die elektronisch ungünstige symmetrische Orientierung, während Cyclopropylbenzole, die im Dreiring nicht substituiert sind, ein temperaturabhängiges Gleichgewicht zwischen bisektischer (F) und symmetrischer Einstellung (G) zeigen. Ein l-Methylcyclopropyl-Rest vermag auch die positive Ladung im Übergangszustand der elektrophilen Substitution weniger zu stabilisieren als Cyclopropyl selbst. o-Ständige Br- und NO2-Substituenten fixieren eine l-Methylcyclopropyl-Gruppe in der symmetrischen Konformation; der C3H5-Rest dagegen wird nur um ∼15° aus der bisektischen Orientierung gedreht und gleichzeitig in syn-Stellung zum o-H-Atom gehalten. Dies zeigt die verstärkte Abschirmung dieser Protonen sowie die hohe Reaktivität bei elektrophilen Zweitsubstitutionen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060220
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  • 10
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    Metall-Komplexe mit Tetrapyrrol-Liganden, VIII. Methoxo- und Phenoxo-metallkomplexe des Octaäthylporphins mit Zentralionen des Typs M3⊕, M4⊖ und MO3⊖; neue Wolfram- und Rheniumporphine (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2710-2732 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metal Complexes of Tetrapyrrole Ligands, VIII. Methoxo- and Phenoxo-metal Complexes of Octaethylporphin containing Central Ions of the Type M3⊕, M4⊕, and MO3⊕; New Tungsten and Rhenium PorphinsThe preparation and spectroscopic characterization are described of new (octaethylpor-phinato)metal methoxides and phenoxides having the compositions. (OÄP)AlOMe 3, (OÄP)MOPh 4 (M = Ga, Mn), (OÄP)CrOPh(PhOH) 5, (OÄP)M(OMe)2 6 (M = Si, Ge, Sn), (OÄP)M(OPh)2 7 (M = Si, Ge, Sn), (OÄP)MO(OMe) 8 (M = Mo, W), and (OÄP)MO(OPh) 9 (M = Mo, W, Re). A detailed analysis of the i.r. and mass spectra of these compounds and of some other representatives of the type 3 and 4 prepared earlier by us makes possible the elucidation of the coordination types 8 and 9. WV and ReV are presented in a porphin system for the first time. As the size of the ions MoV, WV, and ReV is favourable with respect to the hole in the porphin system, their oxidation state of + 5 present in 8 and 9
    Notes: Die Darstellung und die spektroskopische Charakterisierung neuer (Octaäthylporphinato)-metall-methoxide und -phenoxide der Zusammensetzung. (OÄP)AlOMe 3, (OÄP)MOPh 4 (M = Ga, Mn), (OÄP)CrOPh(PhOH) 5, (OÄP)M(OMe)2 6 (M = Si, Ge, Sn), (OÄP)M(OPh)2 7 (M = Si, Ge, Sn), (OÄP)MO(OMe) 8 (M - Mo, W) und (OÄP)MO(OPh) 9 (M = Mo, W, Re) werden beschrieben. Die gemeinsam mit früher von uns dargestellten Vertretern des Typs 3 und 4 durchgeführte Analyse der IR- und Massenspektren gestattet die Aufklärung der Koordinationstypen 8 und 9; WV und ReV werden in einem Porphinsystem. vorgestellt. Wegen der für das Loch des Porphinsystems günstigen Größe der Ionen MoV, WV und ReV ist ihre unter aeroben Bedingungen in 8 und 9 vorliegende Oxidationsstufe + 5 stabil. Die Methoxid- und die im Porphin-Komplex zwangsweise trans-ständigen terminalen Oxid-Liganden in 8 schwächen ihre Bindungen zum Zentralmetall gegenseitig. Dieser trans-Effekt ist bei den Phenoxiden 9 weniger stark ausgeprägt. Ein Vergleich der an den dia-magnetischen Komplexen des Typs 4, 7 und 9 gemessenen 1H-NMR-Spektren legt den Schluß nahe, daß in den pyramidalen Komplexen 4 von den untersuchten Ionen das Indium-Ion am weitesten aus der Ebene des Porphin-Liganden herausragt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060835
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