ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Base Catalysed Reaction of Active Methylene Compounds with Isocyanates, 1. Synthesis of Barbituric Acid-5-carboxylates and -5-carboxamidesMalonic ester (1) reacts with methyl and phenyl isocyanate in the presence of triethylamine at room temperature to give the carbamoylmalonic esters 2a, b, whereas, under reflux, the hitherto unknown barbituric acid-5-carboxylic esters 3 are formed. With 1-naphthyl isocyanate cyclization to 3 occurs without heating. Similarly, by refluxing 2b with methyl isocyanate in triethylamine, a barbituric acid-carboxylic ester is obtained. In contrast, the reaction of 2a with isocyanates under similar conditions results in the formation of 5-carbamoylbarbituric acids 4. A compound of this series is also obtained by reacting malonanilic ester (6) with isocyanate in triethylamine.
Notes:
Malonester (1) reagiert mit Methyl- und Phenylisocyanat in Gegenwart von Triäthylamin bei Raumtemperatur zu den Carbamoylmalonestern 2a, b, in der Hitze dagegen zu den bisher noch unbekannten Barbitursäure-5-carbonsäureestern 3. Mit 1-Naphthylisocyanat erfolgt die Cyclisierung zu 3 bereits ohne Wärmezufuhr. Auch 2b bildet mit Methylisocyanat/Triäthylamin in der Hitze einen Barbitursäurecarbonsäureester. Dagegen entstehen aus 2a unter ähnlichen Bedingungen 5-Carbamoylbarbitursäuren 4. Zu einer solchen gelangt man auch bei der Reaktion von Malonanilsäureester (6) und Isocyanat in Triäthylamin.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060134
