ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis with 2,4-Dimethylene-1,3-dithietanes., Mercaptopyridines; Thiazoles; Dithioles; Mesoionic and Non-mesoionic 1,2,3-ThiadiazolesThe thioketene carboxylates 6, generated in situ from 2,4-dimethylene-1,3-dithietanes 1, undergo cyclocondensation with aminocrotonic acid derivatives 5 to give the 4-mercaptopyridines 4, whereas with the esters 7 of glycine and thioglycolic acid the alkylidenethiazolidine and alkylidene-1,3-dithiolane 8, resp., are formed. In contrast, with diazoalkanes 1,3-dipolar cycloaddition takes place to yield the not yet described mesoionic and non-mesoionic 5-methylene-1,2,3-thiadiazoles 10 and 9, resp., in one operation.
Notes:
Die aus den 2,4-Dimethylen-1,3-dithietanen 1 in situ erzeugten Thioketencarbonsäureester 6 cyclokondensieren mit Aminocrotonsäure-Derivaten 5 zu den 4-Mercaptopyridinen 4, mit Glycin-bzw. Thioglycolsäureester 7 zum Alkylidenthiazolidin bzw. Alkyliden-1,3-dithiolan 8. Dagegen findet mit Diazoalkanen 1,3-dipolare Cycloaddition statt, wobei in einem Arbeitsgang die noch nicht beschriebenen mesoionischen und nichtmesoionischen 5-Methylen-1,2,3-thiadiazole 10, bzw. 9 gebildet werden.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160603
Permalink
