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    Spirohexan-Derivate durch photosensibilisierte Cycloadditionen an Methylencyclopropan (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 2986-2995 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Spirohexane Derivatives by Photosensitized Cycloadditions to MethylenecyclopropanePhotosensitized addition of maleic anhydride and some of its derivatives to methylenecyclopropane (1) gives spirohexanes in good yields. Dichlorovinylene carbonate and 1,3-diacetyl-4-imidazolin-2-one react with 1 in the same manner. In none of the reactions studied the formation of methylenecyclopentane derivatives was observed. A mechanism is suggested for the cycloadditions which involves as the initial step the terminal attack of the triplet excited components on the double bond of 1.
    Notes: Maleinsäureanhydrid und einige Derivate liefern bei der photosensibilisierten Addition an Methylencyclopropan (1) in guten Ausbeuten Spirohexane. Entsprechend reagieren auch Dichlorvinylencarbonat und 1,3-Diacetyl-4-imidazolin-2-on mit 1. In keiner der untersuchten Reaktionen gibt es Hinweise auf die Bildung von Methylencyclopentan-Derivaten. Als Mechanismus für die Cycloadditionen wird ein primärer terminaler Angriff der triplettangeregten Komponenten an die Doppelbindung von 1 formuliert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100904
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  • 2
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    Cyclobutandion-(1.2) (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2869-2872 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclobutane-1.2-dioneThe synthesis of the hitherto unknown cyclobutane-1.2-dione (3) by bromination of 1.2-bis-(trimethylsiloxy)cyclobut-1-ene (4) is described. The rearrangement of 3 to 1-hydroxycyclopropane-1-carboxylic acid (5) is catalyzed by acids as well as by bases.
    Notes: Die Synthese des bislang unbekannten Cyclobutandions-(1.2) (3) durch Bromierung des 1.2-Bis-trimethylsiloxy-cyclobutens-(1) (4) wird beschrieben. 3, das ausschließlich als α-Diketon vorliegt, lagert sowohl säure- als auch basenkatalysiert zu der 1-Hydroxy-cyclopropan-carbonsäure-(1) (5) um.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040928
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  • 3
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    N.N-Disubstituierte 2-Amino-cyclobutanone aus 2-Hydroxy-cyclobutanonen und sekundären Aminen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 975-981 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: N.N-Disubstituted 2-Aminocyclobutanones from 2-Hydroxycyclobutanones and Secondary AminesN.N-Disubstituted 2-aminocyclobutanones (7) are readily formed under mild conditions by reaction of 2-aminocyclobutanones (7) are readily formed under mild conditions by reaction of 2-hydroxycyclobutanone (6) with secondary amines in solution at room temperature. Optimum yields are obtained when 6 - prepared by hydrolysis of 1.2-bis(trimethylsiloxy)cyclobut-1-ene (8) - reacts in situ. By this method derivatives of 7 as well as higher homologous 2-aminocycloalkanones are also easily prepared.
    Notes: 2-Hydroxy-cyclobutanon (6) reagiert bei 20° in Lösung glatt mit sekundären Aminen zu den N.N-disubstituierten 2-Amino-cyclobutanonen (7). Optimale Ausbeuten an 7 lassen sich erzielen, wenn 6 in situ - dargestellt durch Hydrolyse des 1.2-Bis-trimethylsiloxy-cyclo-butens-(1) (8) - umgesetzt wird. Auf diese Weise sind auch Derivate von 7 sowie höherhomologe 2-Amino-cycloalkanone leicht erhältlich.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050328
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  • 4
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    Die diastereomeren 2-Aminocyclobutanole (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 1884-1889 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Diastereomeric 2-AminocyclobutanolsSyntheses of the previously unknown 2-aminocyclobutanols are described. The cis-isomer (5) is obtained in two steps by photosensitized cycloaddition of 4-oxazolin-2-one (1) or its acetyl derivative 2 to ethylene and subsequent alkaline hydrolysis of the adducts. Synthesis of the trans-isomer (6) is achieved by catalytic hydrogenation of trans-2-azidocyclobutanol (19), which is available in two steps from the cyclic orthobenzoate 12 and -acetate 13, resp., of cis-1,2-cyclobutanediol (11).
    Notes: Synthesen der diastereomeren 2-Aminocyclobutanole werden erstmals beschrieben. Das cis-Isomere (5) erhält man in zwei Stufen durch photosensibilisierte Cycloaddition von 4-Oxazolin-2-on (1) bzw. dessen Acetyl-Derivat 2 an Ethylen und folgende alkalische Hydrolyse der Addukte. Das trans-Isomere (6) ist durch katalytische Hydrierung des trans-2-Azidocyclobutanols (19) zugänglich, das man in zwei Stufen aus dem cyclischen Orthobenzoat 12 bzw. -acetat 13 des cis-1,2-Cyclobutandiols (11) gewinnt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130523
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  • 5
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    Zur Photochemie aryl-substituierter Vinylencarbonate (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 116-124 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Photochemistry of Arylvinylene CarbonatesIrradiation of the phenylvinylene carbonates 2 and 3 as well as of the p,p'-diphenylvinylene carbonates 5 and 6 yields the corresponding 1,2-dicarbonyl compounds by decarbonylation. By contrast, diphenylvinylene carbonate (4) reacts as a stilbene undergoing photocyclodehydrogenation to 10 or dimerisation to 9. The observed photoreactions of 2 - 6 depend on the concentration. From the results of quenching and sensitizing experiments it is concluded that the photochemical transformations of 2 - 6 occur from excited singlet states.
    Notes: Belichtung der Monophenyl-vinylencarbonate 2 und 3 sowie der p.p-disubstituierten Diphenyl-vinylencarbonate 5 und 6 in Lösung führt unter Decarbonylierung zu den jeweiligen 1.2-Dicarbonyl-Verbindungen. Im Unterschied zu 5 und 6 verhält sich das Diphenyl-vinylencarbonat (4) wie ein Stilbenderivat und reagiert photochemisch unter Cyclodehydrierung zu 10 oder unter Dimerisierung zu 9. Die Photoreaktionen von 2 - 6 sind konzentrationsabhängig. Aus Ergebnissen von Lösch- und Sensibilisierungsversuchen wird geschlossen, daß die photochemischen Umwandlungen aus angeregten Singulettzuständen erfolgen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640114
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  • 6
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    Eine einfache Synthese von 1-Hydroxy-exo-1-cyclopropan-carbonsäuren aus 1,2-Bis(trimethylsiloxy)-1-cyclobutenenHerrn Prof. Dr. S. Petersen zum 65. Geburtstag gewidmet. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 463-475 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Convenient Synthesis of 1-Hydroxy-exo-1-cyclopropanecarboxylic Acids from 1,2-Bis(tri-methylsiloxy)-1-cyclobutenesI-Hydroxycyclopropanecarboxylic acids 3 are obtained in good yields by bromination of 1,2-bis(trimethylsiloxy)-1-cyclobutenes 1 und subsequent hydrolysis without isolating the corresponding 1,2-diones. The formation of 3 occurs stereoselectively: The monoalkylated as well as the bicyclic derivatives Id-1 i yield the corresponding em-carboxylic acids 3d-3i, exclusively. The stereochemical assignment of these acids follows from a comparison of the 1H-NMR spectroscopic data of some alkylated cyclopropane- and l-hydroxycyclopropane-carboxylic acids. Chemical evidence for the exo-configuration of the carboxy group results from the reaction of the norcarene-7-carboxylic acid 3i which on bromination and subsequent solvolysis in aqueous sodium hydroxide is transformed into 4-bromo-6-oxatricyclo[3.2.1.O2-7]-octane-7-carboxylic acid (13) by an intramolecular cyclization.
    Notes: 1-Hydroxycyclopropancarbonsäuren 3 lassen sich durch Bromieren von 1,2-Bis(trimethyl-siloxy)-1-cyclobutenen 1 und nachfolgende Hydrolyse in einer Eintopfreaktion in guten Ausbeuten darstellen. Die Bildung von 3 verlauft stereoselektiv: Aus den monosubstituierten Derivaten Id-lg sowie den Bicyclen 1h und 1i werden jeweils nur die exo-Carbonsäuren 3d-3i erhalten. Die stereochemischen Zuordnungen folgen aus dem Vergleich der 1H-NMR-spektroskopischen Daten einiger alkylierter Cyclopropan- sowie 1-Hydroxycyclopropancarbonsäuren. Ein chemischer Beweis für die exo-Stellung der Carboxygruppe wird durch Bromierung der Norcaren-7-carbonsäure 5i und anschließende Umsetzung mit Natronlauge unter Cyclisierung zur 4-Brom-6-oxatricyclo[3.2.1.0 2,7]octan-7-carbonsäure (13) erbracht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760311
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  • 7
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    Eine einfache Synthese von 4-Oxazolin-2-on (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1319-1322 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Facile Synthesis of 4-Oxazolin-2-oneA convenient synthesis of the previously unknown 4-oxazolin-2-one (4) starting'from 3-acetyl-oxazolidin-2-one (1) is described. 1H- and 13C-NMR data of 4 are reported.
    Notes: Für das vorher unbekannte 4-Oxazolin-2-on (4) wird eine einfache Synthese ausgehend von 3-Acetyloxazolidin-2-011 (1) beschrieben. 1H- und 13C-NMR-Daten von 4 werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760719
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  • 8
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    Ueber die blauen Eisencyanverbindungen (1904)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 337 (1904), S. 1-36 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19043370102
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  • 9
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    Die 2,6-Diisopropyl-phenylgruppe als sperriger Substituent in Bor-Stickstoff-Verbindungen. II [1] (1995)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 621 (1995), S. 1995-2000 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: 2,6-Diisopropylphenyl-, Amino(fluoro)boranes ; Amino-imino-boranes ; Diazadiboretidines ; Diazasilaboretidines ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The 2,6-Diisopropyl-phenyl Group as a Bulky Substituent in Boron-Nitrogen Compounds. IIFluoro-bis(amino)boranes R′ (Me3Si)N-BF-NHR (R = 2,6-)Me2CH)2C6H3, R′ = Me (Ia), CH2Me (Ib), CHMe2 (Ic), CMe (Id), SiMe3 (Ie), R (If) react with t-butyllithium (molar ratio 1:1) by elimination of HF to give the amino-imino-boranes (IIa - f). The thermal stabilities of the latter depend upon the steric requirement of the substituent R′, IIa - c and IIe dimerize to yield the diazaboretidines IIIa - c and IIIe. IId remains unchanged at 200°C and above, and IIf isomerizes forming the B-Me substituted diazasilaboretidine IVf. If a twofold amount of t-butyllithium is employed, B-CMe3 substituted diazasilaboretidines (Va - f) are the main products. All compounds are characterized by elemental (C, H) analyses and their mass- and n.m.r. (1H, 13C, 15N (in part), 19F, 29Si) spectra. Characteristic i.r.-bands are reported for the amino-imino-boranes (II). An X-ray structure analysis is presented for IVf.
    Notes: Die HF-Eliminierung aus Fluorbis(amino)boranen des Typs R′ (Me3Si)NBFNHR (R = 2,6-)Me2CH)2C6H3, R′ = Me (Ia), CH2Me (Ib), CHMe2 (Ic), CMe3 (Id), SiMe3 (Ie), R (If)) mit t-Butyllithium im Molverhältnis 1:1 führt zu den Amino-imino-boranen (IIa-f), die - abhängig von der Größe des Substituenten R′ - unterschiedliche thermische Stabilität aufweisen. IIa - c und IIe dimerisieren zu den Diazadiboretidinen IIIa - c und IIIe. IId ist bis über 200°C stabil, während sich IIf bei dem Versuch seiner Isolierung zum Bor-Methyl-substituierten Diazasila-boretidin IVf umlagert. Führt man die gleiche Umsetzung mit t-Butyllithium im überschuß (Molverhältnis 1:2) durch, erhält man fast ausschließlich die Bor-t-Butyl-substituierten Diaza-sila-boretidine Va - Vf.Alle Verbindungen sind elementaranalytisch (C, H) und spektroskopisch MS, NMR (1H, 13C, 15N (teilweise), 19F, 29Si) charakterisiert. Charakteristische IR-Banden werden für die Amino-imino-borane (II) angegeben. Eine Röntgenstruktur-analyse wurde von IVf angefertigt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19956211204
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  • 10
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    Supermesityl-stabilisierte Iminoborane (1992)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 608 (1992), S. 147-152 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: 2,4,6-Tri-t-butylphenyl-substituted amino-imino boranes ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Supermesityl stabilized IminoboranesAmino-iminoboranes R′(SiMe3)N-B≡N-R: IIc (R′ = CHMe2), IId (R′= CMe3) and IIe (R′ = SiMe3) carrying the supermesityl group (R) on the imino nitrogen atoms have been prepared from the corresponding fluorobis(amino)boranes Ic-e by HF-elimination using t-BuLi (IIc, d) or n-lithio-bis(trimethylsilyl)amid (IIe). The Amino-iminoboranes are thermally stable at room temperature. Upon treatment of the fluorobis(amino)boranes Ia, Ib, Ie with t-BuLi, LiF and HN(SiMe3)R′ are eliminated and the B-t-butyl substituted iminoborane III is formed. The compounds are characterized by elementar analyses and spectroscopic data (MS, IR, NMR). An X-ray diffraction study has been performed for II d.
    Notes: Amino-imino-borane R′(SiMe3)N-B≡N-R:IIc (R′ = CHMe2), IId (R′= CMe3) und IIe (R′ = SiMe3) mit R = 2,4,6-Tri-t-butylphenyl- wurden aus den entsprechenden Fluorbis(amino)boranen Ic-e durch HF-Eliminierung mit t-Butyllithium (IIc, IId) bzw. Lithiumbis(trimethylislyl)amid (IIe) erhalten. IIc-e sind thermisch stabil und bei Raumtemperatur unbegrenzt haltbar. Die Umsetzungen der Fluorbis(amino)borane Ia (R′ = Me), Ib(R′ = CH2Me) und Ie (R′ = SiMe3) mit t- Butyllithium führen zur Abspaltung von LiF und HN(SiMe3)R′, wobei sich in allen Fällen des B-t-butyl-substituierte Iminoboran III bildet. Die Verbindungen sind elementaranalytisch und spektroskopisch (MS, IR, NMR) charakterisiert. Eine Röntgenstrukturanalyse wurde von IId durchgeführt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19926080222
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