ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Diels-Alder Reactions with 3-Acetyl-4-oxazolin-2-one3-Acetyl-4-oxazolin-2-one (4) is a new component for thermal [2 + 4]-cycloadditions. 4 reacts selctively with cyclic 1,3-dienes with formation of the endo-isomers. The cycloadducts can be deacetylated to the corresponding oxazolidin-2-one derivatives or further hydrolyzed to the cis-2-aminoalcohols. In the additions to 1,3-cyclohexadiene, 4 and the structurally related compounds vinylene carbonate and 1,3-diacetyl-4-imidazolin-2-one exhibit comparable dienophilic reactivity.
Notes:
3-Acetyl-4-oxazolin-2-on (4) ist ein neuer Partner für thermische [2 + 4]-Cycloadditionen. Mit cyclischen 1,3-Dienen reagiert 4 selektiv unter Bildung der endo-Isomeren. Die Cycloaddukte lassen sich zu den entsprechenden oxazolidin-2-on-Derivaten entacetylieren oder weiter zu den cis-2-Aminoalkoholen hydrolysieren. Bei der Addition an 1,3-Cyclohexadien sind 4 und die strukturell verwandten Verbindungen Vinylencarbonat sowie 1,3-Diacetyl-4-imidazolin-2-on vergleichbar reaktive Dienophile.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719771123
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