ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of Cyclopropenones with ketene Acetals, II1) Formation of Labile 1:1-Adducts from Diphenylcyclopropenone and Diphenylcyclopropenethione with Ketene Acetals2-4The reaction of diphenylcyclopropenone (1) and diphenylcyclopropenethione (2) with ketene acetals at room temperature yields 2-azoniabicyclo[3.1.0.]hex-3-en-olates 5. The structure of 5f has been determined by X-ray diffraction techniques. Spectral data are in accord with the structure proposal 5. Compounds 5 can be protonated and alkylated; with nucleophiles opening of the 5-membered ring occurs.
Notes:
Die Reaktion von Diphenylcyclopropenon (1) und Diphenylcyclopropenthion (2) mit Ketenacetalen 3 bzw. 4 liefert bei Raumtemperatur 2-Azoniabicyclo[3.1.0]hex-3-en-3-olate 5. Die Struktur konnte für 5f durch Röntgenstrukturanalyse bewiesen werden. Die spektroskopischen Daten sind mit dem Konstitutionsvorschlag 5 im Einklang. Die Ammonium-acylide lassen sich protonieren und alkylieren; mit nucleophilen Reagentien erfolgt die Öffnung des Fünfrings in den Bicyclen 5.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090220
