ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Chemistry of 2,3-Dihydro-2,3-diiminofuransThe title compounds 6 undergo with nucleophiles condensation reactions in position 3, or ring opening and rearrangements to yield 2,3-furandiones 2, 2,3-pyrrolediones 3 as well as the 3-oxime, 3-imine and 3-hydrazone derivatives 5, 10, 11, 15 of these compounds, furthermore 3-butenamides 8, and 5- or 3-pyrazolecarboxamides 13, 14. With heterocumulenes 19, 21, and thioglycolic acid (18), mostly [2 + 2] cycloadditions or 2,3-cyclocondensations, respectively, take place at the β-imino group only, leading to spiro[azetidine-2,3′(2′H)-furans] 23, spiro[furan-3(2H),2′-[2H-1,3,5]-thiadiazines] 20, the spiro[3H-pyrrole-3,2′-[1,3]thiazolidine] 17, and the spiro[furan-2(3H),2′-[1,3]thiazolidine] 26. By a [4 + 2] cycloaddition involving both imino groups the furo[2,3-b]pyrazine 25 is formed. These ring systems have not yet been described.
Notes:
Die Titelverbindungen 6 gehen mit Nucleophilen Kondensationsreaktionen in der 3-Stellung ein, oder reagieren unter Ringöffnung und -umlagerung, wobei 2,3-Furandione 2, 2,3-Pyrroldione 3 sowie die 3-Oxime, 3-Imine und 3-Hydrazone 5, 10, 11, 15 dieser Verbindungen und weiterhin 3-Butenamide 8 und 5- bzw. 3-Pyrazolcarboxamide 13, 14 gebildet werden. Mit Heterokumule-nen 19, 21 und Thioglycolsäure (18) erfolgen meist [2 + 2]-Cycloadditionen bzw. 2,3-Cyclokondensationen nur an der β-Iminogruppe, die zu Spiro[azetidin-2,3′(2′-H)-furanen] 23, Spiro[furan-3(2H),2′-[2H-1,3,5]thiadiazinen] 20, dem Spiro[3H-pyrrol-3,2′-[1,3]thiazolidin) 17 und dem Spiro[furan-2(3H),2′-[1,3]thiazolidin] 26 führen. In einer [4 + 2]-Cycloaddition unter Beteiligung beider Iminogruppen wird das Furo[2,3-b]pyrazin 24 gebildet. Diese Ringsysteme sind noch nicht beschrieben worden.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821209
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