ISSN:
0003-3146
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
Bei der Polycondensation von d,l-Asparaginsäure mit Nδ-phthaloyl-L-ornithin in Phosphorsäure bei 185°C entstehen statisticsche Copolymere (Ausbeute 60 - 70%) aus Poly(d,l-succinimid-co-Nδ-phthaloyl-d,l-ornithin), Formel 6, mit inhärenten Viskositäten (DMF) von 5 bis 15 ml g-1. Copolyimide der selben Zusammensetzung 6 und vergleichbarer Kettenlänge werden aus Asparaginsäure und dem Kupferchelat des Phthaloylornithins erhalten. Die Behandlung des Copolymeren 6 mit Hydrazinhydrat fuhrt zur Öffnung der Succinimid-Kettenglieder unter Bildung von Hydrazid-Seitengruppen. Die resultierenden Polyamide sind Poly(α,β-d,l-asparaginsäurehydrazid-co-d,l-ornithin), Formel 7. Kürzere Reaktionszeiten bedingen unvollständige Ringöffnung, und die verbleibenden Succinimid-Gruppen werden bei der folgenden Aufarbeitung hydrolytisch gespalten unter Bildung von Asparaginsaüre-Gruppen; die sogebildeten Polyamide besitzen die Struktur 8. Beide Polymere, 7 und 8, sind in Wasser loslich und zeigen in Wasser inharente Viskositiiten von 5 bis 14 ml g-l. Die Fahigkeit dieser Polyamide zur Arzneimittelverankerung wird durch Ankoppeln von Carbonsau- ren als Modellsubstanzen gezeigt.
Notes:
The polycondensation of d,l-aspartic acid with Nδ-phthaloyl-l-ornithine in phosphoric acid at 185°C gives rise to the formation, in 60 - 75% yield, of random copolymers of the poly(d,l-succinimide-co-Nδ-phthaloyl-D,L-ornithine) type 6 possessing inherent viscosities (DMF) in the range of 5 - 15 ml g-1. Copolyimides of the same compositions 6 and comparable chain lengths are obtained from aspartic acid and the copper chelate of the phthaloylornithine. Treatment of copolymers 6 with hydrazine hydrate in DMF leads to N-deprotection and opening of the intrachain succinimide rings with formation of hydrazide side groups. The resultant polyamides are of the poly(α,β-d,l-asparthydrazide-co-d,l-ornithine) type 7. Shorter reaction periods give incomplete hydrazinolytic ring opening, and the remaining succinimide units are cleaved hydrolytically during the subsequent aqueous workup, thereby transforming into aspartic acid units. The polyamides so formed possess the general poly(α,β-d,l-asparthydrazide-co-α,β-d,l-aspartic acid-co-d,l-ornithine) structure 8 Both types 7 and 8 are soluble in water and, in this medium, give inherent viscosities of 5 - 14 ml g-1. The potential drug-anchoring capabilities of these amine-functionalized polyamides are demonstrated by coupling reactions with model carboxylic acids.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/apmc.1990.051750112
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