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  • Inorganic Chemistry  (720)
  • SPACE SCIENCES
  • 2015-2019
  • 1975-1979  (720)
  • 1979  (720)
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  • 2015-2019
  • 1975-1979  (720)
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  • 11
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    Synthesen von α-Bromisothiocyanaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1948-1955 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of α-BromoisothiocyanatesSecondary isothiocyanates (1j-q) and primary isothiocyanates R—CH2 - NCS with an activating group R (1f, g) react with N-bromosuccinimide (NBS) to form α-bromoisothiocyanates 2 in high yields. The not activated primary isothiocyanate 1c slowly forms the stable α,α-dibromoisothiocyanate 10. In the presence of β-hydrogens some of the α-bromoisothiocyanates 2 eliminate HBr spontaneously, and secondary products may be formed. The α-bromination of isothiocyanates is a radical reaction following a Goldfinger mechanism.
    Notes: Sekundäre Isothiocyanate (1j-q) und primäre Isothiocyanate R-CH2 - NCS mit einer aktivierenden Gruppe R (1f, g) lassen sich mit N-Bromsuccinimid (NBS) in hohen Ausbeuten zu den α-Bromisothiocyanaten 2 bromieren. Das nicht aktivierte Isothiocyanat 1c reagiert langsam zum stabilen α,α-Dibromisothiocyanat 10. Bei Anwesenheit von β-Wasserstoffatomen spalten die α-Bromisothiocyanate 2 zum Teil spontan HBr ab, und es entstehen Folgeprodukte. Die α-Bromierung der Isothiocyanate erfolgt radikalisch nach einem Goldfinger-Mechanismus.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120605
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  • 12
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    Reaktionen von α-Bromisothiocyanaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1956-1972 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of α-Bromoisothiocyanatesα-Bromoisothiocyanates 11.2) with a hydrogen in β-position eliminate HBr to form vinyl isothiocyanates (products 2, 3, 5). Water hydrolyzes 1 to carbonyl compounds (7a). Hard nucleophiles attack 1 at the α-C-atom with substitution of bromine (products 8-12), but soft nucleophiles add to the C-atom of the isothiocyanato group (products 14, 19). Compounds 1 react with bifunctional nucleophiles to heterocycles (e. g. products 16, 21). The chemical properties of the classes of compounds, part of which are new, e. g. the geminal diisothiocyanates 12, are examined. The alkylidene thiourea 14f shows hindered rotation around the amide-CS—N bond (ΔG≠394 = 82.8 kJmol-1) and around the C=N double bond (ΔG≠244 = 52.9 kJmol-1).
    Notes: α-Bromisothiocyanate 1 mit einem β-Wasserstoff spalten HBr zu Vinylisothiocyanaten ab (Produkte 2, 3, 5). Wasser hydrolysiert 1 zu Carbonylverbindungen (7a). Harte Nucleophile greifen 1 am α-C-Atom unter Substitution des Broms an (Produkte 8-12), weiche Nucleophile lagern sich dagegen an das C-Atom der Isothiocyanatgruppe an (Produkte 14, 19). Verbindungen 1 reagieren mit bifunktionellen Nucleophilen zu Heterocyclen (z. B. Produkte 16, 21). Die chemischen Eigenschaften der z. T. neuen Verbindungsklassen, z. B. der geminalen Diisothiocyanate 12, werden untersucht. Der Alkylidenthioharnstoff 14f zeigt behinderte Rotation um die Amid Cs—N-Bindung (ΔG≠394 = 82.8 kJmol-1) und um die C=N-Doppelbindung (ΔG≠244 = 52.9 kJmol-1).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120606
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  • 13
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    Die Kristallstruktur von (η3-Allyl)dicarbonyl(triphenyl-phosphan)cobalt und sein dynamisches Verhalten in Lösung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1973-1980 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Crystal Structure and the Fluxional Behaviour in Solution of (η3-Allyl)dicarbonyl(triphenyl-phosphane)cobalt[Co(η3-C3H5)(CO)2PPh3] (1) crystallizes in the triclinic space group P1 with two molecules per unit cell. The crystal structure was solved and refined with X-ray diffraction data (R = 0.031, 2046 observed reflections). The cobalt atom has a distorted square pyramidal coordination with the formally bidentate η3-allyl ligand, the phosphane, and one carbonyl in the basal positions. According to the NMR spectra at temperatures down to 135 K, in solution there exists a fluxional equilibrium with the η3-allyl ligand oscillating between two enantiomeric positions.
    Notes: [Co(η3-C3H5)(CO)2PPh3] (1) kristallisiert triklin in der Raumgruppe P1 mit zwei Molekülen pro Elementarzelle. Die Kristallstruktur wurde mit Röntgenbeugungsdaten ermittelt und verfeinert (R = 0.031, 2046 beobachtete Reflexe). Das Cobaltatom ist verzerrt quadratisch-pyramidal koordiniert, mit dem formal zweizähnigen η3-Allylliganden, dem Phosphan und einem Carbonylliganden in der Pyramidenbasis. Nach den NMR-Spektren bei Temperaturen hinab bis 135 K liegt in Lösung ein dynamisches Gleichgewicht vor, bei dem die η3-Allylgruppe zwischen zwei enantiomeren Positionen fluktuiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120607
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  • 14
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    Hydrazidine, III. Synthese von 1,2,4,5-Tetrazino [3,2-a]isoindolen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1981-1990 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydrazidines, III. Synthesis of 1,2,4,5-Tetrazino[3,2-a]isoindolesReaction of acetohydrazide hydrazone hydrochloride (1) with phthalaldehydic acid (5) yields 3-methyl-1,10b-dihydro-1,2,4,5-tetrazino[3,2-a]isoindol-6(4H)-one (8), which affords 1,2,4,5-tetrazino[3,2-a]isoindol-6(4H)-one (9a) by mild oxidation. 9a is also obtained by the reaction of 1 with the phthalic acid derivatives 6a, 7a, and 7b. Starting with 9a, the 1,2,4,5-tetrazino[3,2-a]isoindoles 12-15 are synthesized. Interaction of 1 and 3-nitrophthalic anhydride (6b) yields two isomeric nitro-1,2,4,5-tetrazino[3,2-a]isoindol-6(4H)-ones (9b,c). Oxidation of 9a or b with KMnO4 in methanol affords the 1,2,4,5-tetrazino 17a, b. Mild Oxidation of 9a with KMnO4 in water/trichloromethane yields a dimer (20), which dissociates in nitromethane into the radical 19.
    Notes: Durch Reaktion von Acetohydrazid-hydrazon-hydrochlorid (1) mit Phthaladehydsäure (5) wird 3-Methyl-1, 10b-dihydro-1,2,4,5-tetrazino[3,2-a]isoindol-6(4H)-on (8) erhalten das durch milde Oxidation in 3-Methyl-1,2,4,5-tetrazino[3,2-a]isoindol-6(4H)-on (9a) übergeführt wird. 9a entsteht auch aus 1 und den Phthalsäurederivaten 6a, 7a und 7b. Ausgehend von 9a werden die 1,2,4,5-Tetrazino[3,2-a]isoindole 12-15 synthetisiert. Aus 1 und 3-Nitrophthalsäureanhydrid (6b) werden zwei isomere Nitro-1,2,4,5-tetrazino[3,2-a]isoindol-6(4H)-one (9b, c) erhalten. Oxidation von 9a oder b mit KMnO 4 in Methanol ergibt die 1,2,4,5-Tetrazine 17a, b. Vorsichtige Oxidation von 9a mit KmnO4 in Wasser/Chloroform ergibt ein Dimeres (20), das in Nitromethan in das Radikal 19 dissoziiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120608
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  • 15
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    Stereochemie der Metall-Metall-Bindung. Strukturvergleich der Komplexe Cr2(CO)8(AsMe2)2, CrFe(CO)7(AsMe2)2 und Fe2(CO)6(AsMe2)2 (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1991-1998 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of the Metal-Metal Bond. Structural Comparison of the Complexes Cr2(CO)8(AsMe2)2, CrFe(CO)7(AsMe2)2, and Fe2(CO)6(AsMe2)2The molecular structures of the new complexes CFer2(CO)8(AsMe2)2 (1) and CrFe(CO)7(AsMe2)2 (2) were determined crystallographically, that of Fe2(CO)6(AsMe2)2 (3) was redetermined. In all three compounds the metal-metal bond lengths are determined by the goemetrical requirements of the ligands. The fact that the M2As2 framework is planar in 1 and strongly folded in 2 and 3 can also be explained by the steric demands of the ligands. Aspects of the fluxionality of these complexes are discussed.
    Notes: Die Molekülstrukturen der neuen Komplexe Cr2(CO)8(AsMe2)2 (1) und CrFe(CO)7(AsMe2)2 (2) wurden kristallographisch ermittelt, die von Fe2(CO)6(AsMe2)2 (3) wurde neu bestimmt. In allen drei Verbindungen sind die Metall-Metall-Bindungslängen durch die geometrischen Ansprüche der Liganden festgelegt. Auch die Tatsache, daß das M2As2-Gerüst in 1 eben und in 2 und 3 jeweils stark gefaltet ist, läßt sich auf den Raumbedarf der Liganden zurückführen. Aspekte der Fluktuation dieser Komplexe werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120609
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  • 16
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    Untersuchungen an Stoffwechselprodukten von Mikroorganismen, XX. Die Konstitutionen der Pigmente vom Flexirubin-Typ aus Cytophaga johnsonae Cyjl (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1999-2011 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Metabolites of Microorganisms, XX. The Structures of the Flexirubin-type Pigments from Cytophaga johnsonae CyjlCytophaga johnsonae Cy jl produces more than 25 different flexirubin-type pigments (2 a-h, 3 a-h, 4 a-h, 5) besides lower concentrations of carotenoids. These pigments could be separated using HPLC. Their structures have been elucidated. 5 is the first known member in this class of bacterial pigments containing two chlorine atoms.
    Notes: Das Gleitende Bakterium Cytophaga johnsonae Cy jl produziert neben wenig Carotinoiden mehr als 25 verschiedene Pigmente vom Flexirubin-Typ (2a-h, 3a-h, 4a-h, 5), deren Trennung u.a. durch Hochdruckflüssigchromatographie gelang. Über die Konstitutionen dieser Pigmente wird berichtet. Mit 5 wurde erstmals in dieser Verbindungsklasse ein dichlorhaltiges Pigment aufgefunden.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120610
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  • 17
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    Proton Magnetic Resonance Investigation of Inversion at Tervalent Nitrogen, 6. Preparative Separations of Enantiomeric Diaziridines by Liquid Chromatography on Triacetylcellulose. Racemizations Monitored by Polarimetry and by 1H NMR (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2028-2038 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Protonenresonanz-Untersuchugen zur Inversion am dreibindigen Stickstoffatom, 6. Präparative Trennungen enantiomerer Diaziridine durch Flüssigkeits-Chromatographie an Triacetylcellulose. Verfolgung der Racemisierungen mittels Polarimetrie und 1H-NMREnantiomere Diaziridine ließen sich durch Chromatographie an Triacetylcellulose anreichern. (-)-2, (+)-4 und (-)-4 wurden fast rein erhalten, wobei die enantiomeren Reinheiten (Tab. 1) mittels 1H-NMR in Gegenwart optisch aktiver Zusätze bestimmt wurden. Dasselbe Verfahren wurde im Hinblick auf die Verfolgung von Racemisierungen (Tab.2) erprobt, welche mit höherer Genauigkeit außerdem mittels Polarimetrie studiert wurden. Die Schwellen der Stickstoff-Inversion, welche die trans-Diaziridine 2 und 4 in cis-Zwischenstufen überführt, werden mit bekannten ΔG≠-Werten verglichen.
    Notes: Enantiomeric diaziridines have been partially separated by chromatography on triacetlycellulose. (-)-2, (+)-4, and (-)-4 were obtained almost pure, enantiomeric purities (Table 1) being measured by 1H NMR in the presence of optically active additives. The same procedure was tested for monitoring racemizations (Table 2) which were also studied, with higher accuracy, by polarimetry. The barriers to nitrogen inversion, converting the trans-diaziridines 2and4into cis-intermediates, are compared with known ΔG≠ values.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120613
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  • 18
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    Darstellung, Schwingungsspektrum und Kristallstruktur des dimeren (Isopropylidenamino) dimethylindiums (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2039-2044 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation, Vibrational Spectrum, and Crystal Structure of Dimeric (Isopropylideneamino) dimethylindiumThe title compound [Me2C=N—InMe2]2 was prepared from N-chloro-2-propanimine and trimethylindium. Its IR and Raman spectra were assigned; together with the 1H-NMR spectrum and the mass spectrum a centrosymmetric molecular structure with a four-membered (InN)2 ring was deduced. This was confirmed by an X-ray structure determination, according to which there exist two dimeric molecules per unit cell in the space group P21/c. The structure was refined with 958 reflexions up to a residual index of R = 0.024.
    Notes: Die Titelverbindung [Me2C=N-InMe2]2 wurde aus N-Chlor-2-propanimin und Trimethylindium synthetisiert. Das IR-und Raman-Spektrum wurde zugeordnet; zusammen mit dem 1H-NMR- und dem Massenspektrum ergibt sich eine zentrosymmetrische Molekülstruktur mit einem (InN)2-Vierring. Dies wird durch die Röntgenstrukturbestimmung bestätigt, nach der eine Struktur mit zwei dimeren Molekülen pro Elementarzelle in der Raumgruppe P21/c vorliegt. Die Struktur wurde bis zu einem Übereinstimmungsindex von R = 0.024 für 958 Reflexe verfeinert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120614
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  • 19
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    Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, I. Nucleophile Acylierung von Alkylierungsmitteln mit aromatischen und heteroaromatischen Aldehyden (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2045-2061 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Trimethylsilyl Cyanide  -  A Reagent for Umpolung, I. Nucleophilic Acylation of Alkylating Reagents with Aromatic and Heteroaromatic AldehydesThe readily accessible adducts 7 from (hetero)aromatic aldehydes and trimethylsilyl cyanide are deprotonated by lithium diisopropylamide. The so formed anions 8 react with alkyl halides, dialkyl sulfates and alkyl tosylates producing 19 with inversion and without interfering elimination. From 19 the protective group is removed under mild conditions and ketones 20 are produced mostly in 80-90% yield. The scope of the reaction sequence with respect to (hetero)aromatic aldehydes and alkylating agents is demonstrated. Lithium ions are shown to cooperate in the smooth substitution of tert-butyl iodide by 8. Within the given limits the described reaction sequence complements advantageously the known methods of nucleophilic acylation.
    Notes: Die aus (hetero)aromatischen Aldehyden und Trimethylsilylcyanid glatt zugänglichen Addukte 7 werden von Lithium-diisopropylamid zu den Anionen 8 deprotoniert, die ohne störende Eliminierung mit Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Alkyltosylaten unter Inversion zu 19 reagieren. Entfernung der Schutzgruppe aus 19 unter sehr milden Bedingungen liefert die Ketone 20 meist in Ausbeuten von 80-90%. Die Anwendungsbreite hinsichtlich der (hetero)aromatischen Aldehyde und der Alkylierungsmittel wird demonstriert. Für die glatte Substitution von tert-Butyliodid durch 8 wird Mitwirkung der Lithium-Ionen nachgewiesen. Im gesteckten Rahmen ergänzt diese nucleophile Acylierung die bekannten Methoden vorteilhaft.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120615
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  • 20
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    Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, II. Nucleophile Acylierung von Aldehyden und Ketonen unter anionischer 1,4-O,O-Silylgruppenwanderung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2062-2067 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Trimethylsilyl Cyanide  -  A Reagent for Umpolung, II. Nucleophilic Acylation of Aldehydes and Ketones with Anionic 1,4-O,O-Silyl ShiftThe anion 9, derived from O-(trimethylsilyl) benzaldehyde-cyanohydrin (8), adds quantitatively to aldehydes and ketones. The primary adduct 11, which can be trapped as 12 after short reaction times, rearranges with 1,4-0,0-silyl shift. By subsequent cyanide elimination acyloin silyl ethers 14 are formed. Hydrolysis of 14 yields 80-90% of acyloins 15.
    Notes: Das Anion 9 des O-(Trimethylsilyl)benzaldehyd-cyanhydrins (8) addiert sich quantitativ an Aldehyde und Ketone. Das Primäraddukt 11, nach kurzer Reaktionszeit als 12 faßbar, lagert sich unter 1,4-0,0-Silylgruppenwanderung und Cyanidabspaltung zu den Acyloin - trimethylsilylethern 14 um, aus denen durch Hydrolyse die Acyloine 15 mit 80-90% Ausbeute entstehen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120616
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