ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Trimethylsilyl Cyanide - A Reagent for Umpolung, II. Nucleophilic Acylation of Aldehydes and Ketones with Anionic 1,4-O,O-Silyl ShiftThe anion 9, derived from O-(trimethylsilyl) benzaldehyde-cyanohydrin (8), adds quantitatively to aldehydes and ketones. The primary adduct 11, which can be trapped as 12 after short reaction times, rearranges with 1,4-0,0-silyl shift. By subsequent cyanide elimination acyloin silyl ethers 14 are formed. Hydrolysis of 14 yields 80-90% of acyloins 15.
Notes:
Das Anion 9 des O-(Trimethylsilyl)benzaldehyd-cyanhydrins (8) addiert sich quantitativ an Aldehyde und Ketone. Das Primäraddukt 11, nach kurzer Reaktionszeit als 12 faßbar, lagert sich unter 1,4-0,0-Silylgruppenwanderung und Cyanidabspaltung zu den Acyloin - trimethylsilylethern 14 um, aus denen durch Hydrolyse die Acyloine 15 mit 80-90% Ausbeute entstehen.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120616
