ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Protonenresonanz-Untersuchugen zur Inversion am dreibindigen Stickstoffatom, 6. Präparative Trennungen enantiomerer Diaziridine durch Flüssigkeits-Chromatographie an Triacetylcellulose. Verfolgung der Racemisierungen mittels Polarimetrie und 1H-NMREnantiomere Diaziridine ließen sich durch Chromatographie an Triacetylcellulose anreichern. (-)-2, (+)-4 und (-)-4 wurden fast rein erhalten, wobei die enantiomeren Reinheiten (Tab. 1) mittels 1H-NMR in Gegenwart optisch aktiver Zusätze bestimmt wurden. Dasselbe Verfahren wurde im Hinblick auf die Verfolgung von Racemisierungen (Tab.2) erprobt, welche mit höherer Genauigkeit außerdem mittels Polarimetrie studiert wurden. Die Schwellen der Stickstoff-Inversion, welche die trans-Diaziridine 2 und 4 in cis-Zwischenstufen überführt, werden mit bekannten ΔG≠-Werten verglichen.
Notes:
Enantiomeric diaziridines have been partially separated by chromatography on triacetlycellulose. (-)-2, (+)-4, and (-)-4 were obtained almost pure, enantiomeric purities (Table 1) being measured by 1H NMR in the presence of optically active additives. The same procedure was tested for monitoring racemizations (Table 2) which were also studied, with higher accuracy, by polarimetry. The barriers to nitrogen inversion, converting the trans-diaziridines 2and4into cis-intermediates, are compared with known ΔG≠ values.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120613
