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    Tris- und tetrakisthiobutenine (1977)
    Elsevier
    Details
    Publication Date: 1977-01-01
    Print ISSN: 0040-4039
    Electronic ISSN: 1873-3581
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by Elsevier
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    PAPER CURRENT
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Tetrakisthiobutatriene aus Perchlorbutenin und Thiolaten (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 1484-1491 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tetrakisthiobutatrienes from Perchlorobutenyne and ThiolatesAs expected perchlorobutenyne (1) reacts with thiolates in ether or dioxane at room temperature to give the enyne sulfides 2. In DMSO the tetrakisthiobutatrienes 4 are formed via 2. In this way mixed-substituted products like 4h may be prepared. Compounds 4 are also available from perchlorobutatriene (6) and thiolates, in DMSO, as shown for the formation of 4a and 4e. The structure of the new butatriene derivatives 4 is confirmed by 13C n.m.r. spectra.
    Notes: Die Reaktion von Perchlorbutenin (1) mit Thiolaten in Ether oder Dioxan bei Raumtemperatur führt erwartungsgemäß zu den Eninthioethern 2. In DMSO entstehen jedoch über 2 die Tetrakisthiobutatriene 4. Auf diese Weise sind auch gemischt-substituierte Produkte wie 4h erhältlich. Die Butatriene 4 können auch aus Perchlorbutatrien (6) mit Thiolaten in DMSO hergestellt werden, wie für 4a und 4e gezeigt wurde. Die Konstitution der neuen Butatrienderivate 4 geht einwandfrei aus ihren 13C-NMR-Spektren hervor.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100431
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Reaktionen von Poly(organylthio)buteninen und -butatrienen mit Elektrophilen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 3342-3351 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Poly(organylthio)butenynes and -butatrienes with Electrophilic ReagentsStarting from the poly(organylthio)substituted butenynes 1 and the butatrienes 2 or 5 the butadiene derivatives 3,4,6,7 and 8 are obtained by addition of halogens, hydrogen halides or 4-chlorophenylsulfenyl chloride. The chlorine addition products 3, not directly available from 2, are prepared by the reactions of 7 with sulfuryl chloride. The tert-butylthio substituted butatriene 2d reacts with iodine, bromine and hydrobromic acid to the thiophene derivatives 10a, b and c, respectively, under elimination of one mole of isobutene. In the analogous reaction of 5 with bromine 11 is formed. The mechanism of this cyclization is discussed.
    Notes: Durch Addition von Halogenen, Halogenwasserstoffsäuren und 4-Chlorphenylsulfenylchlorid an die poly(organylthio)-substituierten Butenine 1 und Butatriene 2 oder 5 sind die Butadienderivate 3,4,6,7 und 8 erhältlich. Die nicht direkt aus 2 zugänglichen Chloradditionsprodukte 3 werden durch Reaktion von 7 mit Sulfurylchlorid hergestellt. Das tert-butylthio-substituierte Butatrien 2d setzt sich mit Iod, Brom und Bromwasserstoffsäure unter Abspaltung von einem mol Isobuten zu den Thiophenderivaten 10a, b bzw. c um. In der analogen Reaktion von 5 mit Brom entsteht 11. Der Mechanismus dieses Ringschlusses wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131022
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Reaktionen von Polychlor-1,3-butadienen und Polychlorbutenen mit Thiolaten (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 684-698 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Polychloro-1,3-butadienes and Polychlorobutenes with ThiolatesOn treatment of perchlorobutadiene (1), of the pentachlorobutadienes 10 and 18, or of the hexachlorobutenes 21, 25 and 32 with thiolates in DMSO a very fast and extensive replacement of chlorine is observed even at room temperatur. The reactions 1→7, 8, 10→11, 18→19, and 25, 32→30 lead to butadienes with five or four organylthio groups. Especially noticeable is the exclusive formation of the butatriene 4d from 1 and 2-methyl-2-propanethiolate. Products with less than four organylthio groups arise with thiolates in ethanol (1→2, 3, 10→14) and 21→22 exceptionally in DMSO. The sequence of reactions in the Cl→SR exchange cannot be verified. Dechlorination in the beginning is assumed. Further possible steps are pointed out.
    Notes: Bei der Behandlung des Perchlorbutadiens (1), der Pentachlorbutadiene 10 und 18 sowie der Hexachlorbutene 21,25 und 32 mit Thiolaten in DMSO beobachtet man einen sehr schnellen und weitgehenden Chloraustausch schon bei Raumtemperatur. Die Reaktionen 1 → 7, 8, 10 → 11, 18 → 19 und 25, 32 → 30 führen zu Butadienen mit fünf oder vier Organylthiogruppen. Besonders hervorhebenswert ist die ausschließliche Bildung des Butatriens 4d aus 1 mit 2-Methyl-2-propanthiolat. Produkte mit weniger als vier Organylthiogruppen entstehen mit Thiolaten in Ethanol (1→2, 3, 10→14) und 21→22 ausnahmsweise in DMSO. Die Aufeinanderfolge der den Cl→SR-Austausch bewirkenden Reaktionen ist nicht festlegbar. Es wird für wahrscheinlich gehalten, daß der Austausch mit einer Dechlorierung beginnt. Weitere mögliche Reaktionsschritte werden angedeutet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140227
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
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    Tetrakis(organylthio)butenine aus Perchlorbutenin und Tetrakis(organylthio)butatrienen mit Thiolaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1606-1613 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tetrakis(organylthio)butenynes by Reaction of Perchlorobutenyne and Tetrakis(organylthio)-butatrienes with ThiolatesIn the reaction of 1 or 2 with thiolates in DMSO the butenynes 3 would seem to be the direct precursors of the butatrienes 4, which as a rule are readily separable from 3. The reaction 3 ⇄ 4 is reversible. On catalysis with thiolates the butatrienes 4 may be transformed into the butenynes 3. Starting with 1 or 2 butenynes are available only in special cases, as in the reactions with penta-chlorothiophenolate leading to 3a, b, c. The synthesis of mixed substituted compounds 3 or 4 is sometimes complicated by exchange of thiol groups. When 2f is treated with 4-methyl(thio-phenolate) a crystalline mixture of 6 differently substituted tetrakis(organylthio)butatrienes results, as indicated by the mass spectrum. Uniform products (besides 3b, c) are obtained from 2d and e, viz. 3e, 4b, c and 3f, respectively.
    Notes: Allem Anschein nach sind die Butenine 3 in der Reaktion von 1 oder 2 mit Thiolaten in DMSO die unmittelbaren Vorstufen der Butatriene 4, die gewöhnlich leicht von 3 abtrennbar sind. Die Reaktion 3 ⇄ 4 ist reversibel. Unter Thiolatkatalyse lassen sich die Butatriene 4 in die Butenine 3 umwandeln. Ausgehend von 1 oder 2 gelingt die Isolierung von Buteninen nur in speziellen Fällen wie in den Reaktionen mit Pentachlorthiophenolat zu 3a-c. Die Synthese gemischt substituierter Verbindungen 3 oder 4 ist manchmal durch den Austausch von Thiogruppen erschwert. Bei der Behandlung von 2f mit 4-Methyl(thiophenolat) entsteht dem Massenspektrum zufolge ein Gemisch von 6 verschiedenartig substituierten Tetrakis(arylthio)butatrienen. Einheitliche Produkte (außer 3b, c) werden aus 2d und e erhalten, nämlich 3e, 4b, c bzw. 3f.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791021
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  • 6
    Electronic Resource
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    Pentakis(organylthio)-1,3-butadiene aus Perchlorbutenin und Tetrakis(organylthio)butatrienen oder -buteninen mit Thiolen und Thiolaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1614-1625 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pentakis(organylthio)-1,3-butadienes by Reaction of Perchlorobutenyne and Tetrakis(organylthio)butatrienes or -butenynes with Thiols and ThiolatesThe reaction of 1 mol perchlorobutenyne (1) with 5 mol of aromatic thiolates in DMSO leads to the butadienes 5, while in the presence of free thiols the isomeric compounds 6 are formed. Under prescribed conditions 5 or 6 are also available from butenynes 3 or butatrienes 4. The structure of the addition products is confirmed by the 13C-NMR spectrum of 6d. The preparation of mixed substituted butadienes 9 is complicated by exchange of thiol groups, as demonstrated by the reaction of 4a with cyclohexanethiol and 4-methyl(phenylthiol). Complete exchange of thiol groups with formation of 6d or e occurs if 6a is treated with a large excess of cyclohexanethiolate or tert-butyl thioalcoholate. Under the same conditions 6d and e are obtainable from 5a. Compounds 5a and 6a are readily halogenated to 14 and 15. The reaction courses 1 → 3 → 4 → 5 or 6 and the change of position of hydrogen in the reaction 5a → 6d, e are interpreted in terms of a thiolate catalyzed equilibrium 3 ⇄ 4 with the appropriate carbanions and their different protonation conditions.
    Notes: Die Reaktion von 1 mol Perchlorbutenin (1) mit 5 mol aromatischen Thiolaten in DMSO führt zu den Butadienen 5. Sobald freie Thiole zugegen sind, entstehen dagegen die Isomeren 6. Die Produkte 5 oder 6 sind unter entsprechenden Bedingungen wahlweise auch aus den Buteninen 3 oder Butatrienen 4 erhältlich. Die Konstitution der Additionsprodukte ergibt sich aus dem 13C-NMR-Spektrum von 6d. Die Darstellung gemischt substituierter Butadiene 9 wird durch den Thiogruppenaustausch erschwert, wie an der Umsetzung von 4a mit Cyclohexanthiol und 4-Methyl(thiophenol) gezeigt wird. Ein vollständiger Thiogruppenaustausch unter Bildung von 6d oder e tritt ein, wenn 6a mit einem großen Überschuß an Cyclohexanthiolat oder tert-Butylthioalkoholat behandelt wird. Unter den gleichen Bedingungen wandelt sich auch 5a in 6d oder e um. Die Verbindungen 5a und 6a lassen sich leicht zu 14 bzw. 15 halogenieren.  -  Die Reaktionsabläufe 1 → 3 → 4 → 5 oder 6 und der Platzwechsel des Wasserstoffatoms in der Reaktion 5a → 6d, e werden durch die Annahme eines Thiolat-katalysierten Gleichgewichts 3 ⇄ 4 mit den zugehörigen Carbanionen und deren verschiedenartigen Protonierungsbedingungen gedeutet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791022
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 7
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Untersuchungen zum Mechanismus der Bildung von Tetrakis-(organylthio)buteninen und -butatrienen aus Perchlorbutenin bzw. -butatrien mit Thiolaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1626-1634 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on the Mechanism of Tetrakis(organylthio)butenyne and -butatriene Formation from Perchlorobutenyne and -butatriene with ThiolatesFor the title reactions 1 (2) or 7 → 3, 4, a mechanism is discussed which consists in a sequence of steps of SN2′-type with Cl⊖ or SR⊖ as leaving groups. Experiments carried out with model substances substituted on different carbon atoms either by phenyl- or methyl-groups instead of chlorine atoms tend to confirm this concept by formation of the butatrienes 10 from 8 or 11 and of the butenyne 16c from 13. Particularly informative is the reaction of 7 with pentachlorothiophenolate in which the intermediate 17 can be isolated, and the behaviour of butenynes 20 with chlorine atoms, which are not exchangeable by SN2′-reactions. In 20a only one of the two chlorine atoms is substituted to give 21a, while 20c is completely unable to undergo substitution under the conditions for the formation of 3 or 4 from 1 or 7. Instead addition occurs to give 22 or 23.
    Notes: Für die im Titel genannten Reaktionen 1 (2) oder 7 → 3, 4 wird ein Mechanismus diskutiert, der in einer Folge von Reaktionsschritten vom SN2′-Typ mit Cl⊖ oder SR⊖ als Abgangsgruppen besteht. Versuche mit Modellsubstanzen, die an verschiedenen C-Atomen entweder Phenyl- oder Methylgruppen anstelle von Chloratomen tragen, sprechen mit der Bildung des Butatriens 10 aus 8 oder 11 sowie der von 16c aus 13 für dieses Konzept. Besonders aufschlußreich ist die Reaktion von 7 mit Pentachlorthiophenolat, bei der das Zwischenprodukt 17 isolierbar ist, und das Verhalten der Butenine 20, die keine nach dem SN2′-Prinzip substituierbaren Chloratome besitzen. In 20a wird nur eines der beiden Chloratome zu 21a ausgetauscht. 20c wird unter den Bedingungen der Bildung von 3 oder 4 aus 1 oder 7 überhaupt nicht substituiert; vielmehr tritt Addition zu 22 oder 23 ein.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791023
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 8
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Thermisch instabile Allene, X. Perchlor-3,4-pentadiensäure und Fragmentierung des Dimeren zum Perchlor-3,4-bis(methylen)-1-vinylcyclobuten (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 1267-1273 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermally Unstable Allenes, X. - Perchloro-3,4-pentadienoic Acid and Fragmentation of the Dimer into Perchloro-3,4-bis(methylene)-1-vinylcyclobuteneThe structure of the known perchloro-3,4-pentadienoic acid (5) has been confirmed by spectroscopic and chemical methods. The acid 5 is thermally unstable and sensitive to water and organic solvents. The compounds 4, 6, 8, and 9 could be detected as fragmentation and rearrangement products. With oleum the oxoacid 10a is formed. On heating in boiling carbon tetrachloride 5 dimerizes to 13, which is converted into 14 by fragmentation in dimethylformamide.
    Notes: Die Struktur der bekannten Perchlor-3,4-pentadiensäure (5) wird durch spektroskopische und chemische Untersuchungen bestätigt. Die Säure 5 ist thermisch instabil und empfindlich gegen Wasser sowie organische Lösungsmittel. Die Verbindungen 4, 6, 8 und 9 konnten als Fragmentierungs- und Umlagerungsprodukte nachgewiesen werden. Oleum-Behandlung führt zur Oxosäure 10a. In siedendem Tetrachlorkohlenstoff dimerisiert 5 zu 13, das in Dimethylformamid zu 14 fragmentiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770803
    Location Call Number Expected Availability
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