ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Poly(organylthio)butenynes and -butatrienes with Electrophilic ReagentsStarting from the poly(organylthio)substituted butenynes 1 and the butatrienes 2 or 5 the butadiene derivatives 3,4,6,7 and 8 are obtained by addition of halogens, hydrogen halides or 4-chlorophenylsulfenyl chloride. The chlorine addition products 3, not directly available from 2, are prepared by the reactions of 7 with sulfuryl chloride. The tert-butylthio substituted butatriene 2d reacts with iodine, bromine and hydrobromic acid to the thiophene derivatives 10a, b and c, respectively, under elimination of one mole of isobutene. In the analogous reaction of 5 with bromine 11 is formed. The mechanism of this cyclization is discussed.
Notes:
Durch Addition von Halogenen, Halogenwasserstoffsäuren und 4-Chlorphenylsulfenylchlorid an die poly(organylthio)-substituierten Butenine 1 und Butatriene 2 oder 5 sind die Butadienderivate 3,4,6,7 und 8 erhältlich. Die nicht direkt aus 2 zugänglichen Chloradditionsprodukte 3 werden durch Reaktion von 7 mit Sulfurylchlorid hergestellt. Das tert-butylthio-substituierte Butatrien 2d setzt sich mit Iod, Brom und Bromwasserstoffsäure unter Abspaltung von einem mol Isobuten zu den Thiophenderivaten 10a, b bzw. c um. In der analogen Reaktion von 5 mit Brom entsteht 11. Der Mechanismus dieses Ringschlusses wird diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131022
