ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Fluorinated, Methoxylated and Differently Substituted 3H-3-BenzosilepinsThe reaction of 3,3-dichloro-3H-3-benzosilepin (1) with sodium fluoride, sodium methoxide and phenyl lithium leads to 3,3-difluoro- (2), 3,3-dimethoxy- (3), 3,3-diphenyl- (4) and 3-chloro-3-phenyl-3H-3-benzosilepin (5). - 3-Chloro-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzosilepin (7) has been brominated with N-bromosuccinimide in the positions 1 and 5, to form the dibromo product 8 which has been transformed into 3-chloro-3-methyl-3H-3-benzosilepin (9) via dehydrobromination. - The preparation of 5 in the same manner as 9 - through bromination of 3-chloro-3-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzosilepin (6) and dehydrobromination - was not successful. Compound 7 has been transformed into bis(3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzosilepin-3-yl) ether (10) by hydrolysis.
Notes:
Bei der Reaktion von 3,3-Dichlor-3H-3-benzosilepin (1) mit Natriumfluorid, Natriummethylat und Phenyllithium entstehen 3,3-Difluor- (2), 3,3-Dimethoxy- (3), 3,3-Diphenyl- (4) und 3-Chlor-3-phenyl-3H-3-benzosilepin (5). - 3-Chlor-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzosilepin (7) wird mit NBS in 1- und 5-Stellung bromiert, aus dem resultierenden Dibrom-Derivat 8 wird durch Dehydrobromierung das 3-Chlor-3-methyl-3H-3-benzosilepin (9) gebildet. 3-Chlor-3-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzosilepin (6) kann nicht in der gleichen Weise zu 5 dehydriert werden. - 7 wird hydrolytisch in Bis(3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzosilepin-3-yl)-ether (10) übergeführt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101010
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