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    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 89. Neue Beiträge zur Chemie des Diphenylnitrilimins (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3062-3070 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 89. New Contributions to the Chemistry of DiphenylnitrilimineMethyl propiolate, tetrolate, and phenylpropiolate combine with diphenylnitrilimine (1) to afford regioisomeric cycloadducts; the preferential orientation shifts in the sequence given from the pyrazole-5-carboxylic ester to the 4-carboxylic ester. Corresponding isomer ratios substantiate the occurrence of 1 in the reaction of (α-chlorobenzylidene)phenylhydrazine + triethylamine and in the photolysis or thermolysis of 2,5-diphenyltetrazole. - Chloroethylenes and 1 furnish 5-chloropyrazolines which eliminate HCl. - The sodium salt of (α-nitrobenzylidene)phenylhydrazine likewise is a source of 1. The electrophilic propiolic ester gives rise to an adduct mixture which is richer in methyl 1,3-diphenylpyrazole-4-carboxylate than that characteristic of 1, thus suggesting a second reaction pathway.
    Notes: Propiolsäure-, Tetrolsäure- und Phenylpropiolsäureester treten mit Diphenylnitrilimin (1) zu den beiden regioisomeren Cycloaddukten zusammen, wobei sich die Vorzugsorientierung in der genannten Folge vom Pyrazol-5-carbonsäureester zum -4-carbonsäureester verschiebt. Gleiche Isomerenverhältnisse belegen das Auftreten von 1 bei der Reaktion des (α-Chlorbenzyliden)-phenylhydrazins mit Triethylamin sowie bei der Photolyse oder Thermolyse des 2,5-Diphenyltetrazols. - Chlorierte Ethylene vereinigen sich mit 1 zu 5-Chlorpyrazolinen, die HCl abgeben. - Auch das Natriumsalz des (α-Nitrobenzyliden)phenylhydrazins bietet eine Quelle für 1. Abweichungen vom üblichen Orientierungsverhalten beobachtet man bei Propiolsäure-methylester; höhere Gehalte am 1,3-Diphenylpyrazol-4-carbonsäureester weisen auf einen zusätzlichen Reaktionsweg.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160906
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 91. Die Chemie des N-Methyl-C-phenylnitrilimins (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 1194-1214 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 911). The Chemistry of N-Methyl-C-phenylnitrilimineThe treatment of N′-[α-bromobenzylidene]-N-methylhydrazinium bromide, accessible by bromination of benzaldehyde-N-methylhydrazone, with triethylamine furnishes the title compound; this method is superior to the thermolysis and photolysis of 2-methyl-5-phenyltetrazole. The in situ cycloadditions of the 1,3-dipole to arylethylenes, cyclohexene, and α,β-unsaturated carboxylic esters furnish derivatives of 1-methyl-3-phenyl-2-pyrazoline; the structures are elucidated and the isomer ratios determined. Phenylacetylen and acetylenic carboxylic esters likewise add the nitrilimine in both directions providing pyrazoles. The regiochemistry of N-methyl-C-phenylnitrilimine is compared with that of other nitrilimines and of benzonitrile oxide. Some nitriles and carbon disulfide serve as dipolarophiles with hetero-multiple bond.
    Notes: Aus N′-[α-Brombenzyliden]-N-methylhydraziniumbromid, durch Bromierung des Benzaldehyd-N-methylhydrazons erhalten, wird mit Triethylamin die Titelverbindung freigesetzt; diese Methode ist der Thermolyse oder Photolyse des 2-Methyl-5-phenyltetrazols überlegen. Die in situ-Cyclo-additionen des 1,3-Dipols an Arylethylene, Cyclohexen sowie ethylenische Carbonsäureester führen zu 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolin-Abkömmlingen, die strukturell geklärt und im Isomeren-Verhältnis bestimmt werden. Auch Phenylacetylen und acetylenische Carbonsäureester lagern das Nitrilimin in beiden Richtungen unter Bildung von Pyrazolen an. Die Regiochemie der Additionen des N-Methyl-C-phenylnitrilimins wird mit der anderer Nitrilimine und der des Benzonitriloxids verglichen. Einige Nitrile und Schwefelkohlenstoff dienen als Dipolarophile mit Heteromehrfachbindung.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170332
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
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    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 87. Zur Kenntnis des N-Phenylnitrilimins (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3027-3038 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3,-Dipolar Cycloadditions, 87. Contributions to the Chemistry of N-PhenylnitrilimineThe N-phenyl derivative 7 is introduced as the first monosubstituted and interceptible nitrilimine whereas the cycloadditions of disubstituted representatives have been preparatively utilized in the past. Photolysis of 2-phenyltetrazole in the presence of methyl acrylate gives rise to methyl 1-phenyl-2-pyrazoline-5-carboxylate which on further irradiation suffers ring cleavage. The sodium salt of α-nitroformaldehyde phenylhydrazone (15) eliminates NaNO2 in refluxing acetonitrile whereby the intermediate 7 is accepted in situ by acrylic ester, styrene and norbornene. The interaction of methyl acrylate with the anionic precursor 15 furnishes further products. The formal dimer of 7, the 1,4-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine, is probably formed by reaction of 7 with 15.
    Notes: Während disubstituierte Nitrilimine in großer Zahl als nicht isolierbare 1,3-Dipole in Cycloadditionen genutzt wurden, wird hier N-Phenylnitrilimin (7) als erster monosubstituierter, abfangbarer Vertreter vorgestellt. Die Photolyse des 2-Phenyltetrazols in Gegenwart von Acrylsäure-methylester führt zum 1-Phenyl-2-pyrazolin-5-carbonsäureester, der anschließender Photo-Ringöffnung unterliegt. Das Natriumsalz des α-Nitroformaldehyd-phenylhydrazons (15) spaltet in siedendem Acetonitril NaNO2 ab, wobei 7 in situ von Acrylsäureester, Styrol und Norbornen aufgenommen wird. Acrylsäureester vermag auch mit der anionischen Vorstufe 15 zu reagieren und andere Produkte zu liefern. 1,4-Diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin geht vermutlich auf die Umsetzung von 7 mit 15 zurück.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160904
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
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    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 88. C-Methyl-N-phenylnitrilimin und die Regiochemie seiner Cycloadditionen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3039-3061 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 88. C-Methyl-N-phenylnitrilimine and the Regiochemistry of its CycloadditionsThe title compound, a representative of the little known C-alkylnitrilimines, is accessible by three routes: NaNO2 elimination from sodium (α-nitroethylidene)phenylhydrazine in boiling acetonitrile, photolysis of 5-methyl-2-phenyltetrazole, and the thermolysis of this tetrazole at 160-180°C. Pros and cons of these methods are considered in the report on the cycloadditions to numerous olefinic and acetylenic dipolarophiles. Structures and yields of the 2-pyrazolines and pyrazoles formed are determined. Methyl acrylate, crotonate and cinnamate as well as acetylenic carboxylic esters give rise to pairs of regioisomeric adducts. The independence of the product ratio on the precursor demonstrates the occurrence of a common intermediate, the C-methyl-N-phenyl-nitrilimine. The deviation observed in the case of methyl propiolate deserves attention.
    Notes: Das im Titel genannte Nitrilimin wird als Vertreter der nahezu unbekannten C-Alkylnitrilimine auf drei Wegen zugänglich gemacht: Zerfall des Natrium-(α-nitroethyliden)phenylhydrazins in siedendem Acetonitril, Photolyse des 5-Methyl-2-phenyltetrazols sowie Thermolyse dieses Tetrazols bei 160-180°C. Vor- und Nachteile dieser Methoden werden erörtert anhand der Cycloadditionen an zahlreiche olefinische und acetylenische Dipolarophile. Die gebildeten 2-Pyrazoline und Pyrazole werden in Struktur und Ausbeute bestimmt. Acrylsäureester und seine β-substituierten Abkömmlinge sowie acetylenische Carbonsäureester liefern Paare regioisomerer Addukte. Die Unabhängigkeit des Produktverhältnisses von der Methode der Freisetzung des C-Methyl-N-phenylnitrilimins belegt das Auftreten der gemeinsamen Zwischenstufe; Abweichungen wie im Fall des Propiolsäureesters verdienen Aufmerksamkeit.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160905
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 5
    Electronic Resource
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    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 90. Diphenylnitrilimin und substituierte Butadiene; Substituenteneffekte und Geschwindigkeit der Cycloaddition (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3438-3460 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 90. Diphenylnitrilimine and Substituted Butadienes; Substituent Effects and Rate of Cycloaddition1-Substituted butadienes accept diphenylnitrilimine (2) not at the 1,2- but rather at the 3,4-double bond; the regiospecific cycloaddition furnishes 5-substituted 1,3-diphenyl-2-pyrazolines. The relative addition rates, measured in competition experiment, reveal the long-range electronic effects of the trans-1-substituents disentangled from steric effects. In accordance with the MO perturbation model, one finds for the reactions of the nucleophilic-electrophilic 1,3-dipole a modest rate range and an acceleration by electron-attracting and -releasing substituents; alkoxybutadienes constitute the minimum. - 2-Substituted butadienes add diphenylnitrilimine preferentially at the 3,4-double bond. The extent of 1,2-addition depends on the substituent: C6H529%, CH3 20%, Cl 7%, C2H5O 2.5%.
    Notes: 1-Substituierte Butadiene nehmen Diphenylnitrilimin (2) nicht an der 1,2-, sondern nur an der 3,4-Doppelbindung auf; aus der regiospezifischen Cycloaddition gehen 5-substituierte 1,3-Diphenyl-2-pyrazoline hervor. In den relativen Additionsgeschwindigkeiten, in Konkurrenzversuchen gemessen, kommt die von sterischen Faktoren befreite, elektronische Fernwirkung des trans-1-Substituenten zur Geltung. Im Einklang mit dem störungstheoretischen Modell findet man für die Reaktionen mit dem nucleophil-elektrophilen 1,3-Dipol 2 einen bescheidenen Geschwindigkeitsbereich mit Beschleunigung durch elektronenanziehende und -liefernde Substituenten; das Minimum liegt beim 1-Alkoxybutadien. - 2-Substituierte Butadiene addieren 2 vornehmlich an der 3,4-Doppelbindung; das Ausmaß der 1,2-Anlagerung hängt vom Substituenten ab: C6H5 29%, CH3 20%, Cl 7%, C2H5O 2.5%.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831161018
    Location Call Number Expected Availability
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