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  • 1
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    Notiz zur absoluten Konfiguration des Nudaurins (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 2457-2459 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000745
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Reaktionen des 2,2,2-Trifluor-4,4,5,5-tetrakis(trifluormethyl)-1,3,2λ5-dioxaphospholans (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 611-618 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 2,2,2-Trifluor-4,4,5,5-tetrakis(trifluormethyl)-1,3,2λ5-dioxaphospholanePF5 and PhPF4 react with 2-[bis(trimethylsilyl)amino]-2,2-difluoro-4,4,5,5-tetrakis (trifluoromethyl)-1,3,2λ5-dioxaphospholane (1b) to yield the trifluorophosphorane 2 or 3, respectively. 3 is the first known example of a stable fluorophosphazophosphorane. 2 reacts with methoxytrimethylsilane to give the thermally stable difluoromethoxyphosphorane4; with hexamethyldisiloxane 5 is obtained. PF5 easily converts 5 into 2. Diphenyl(trimethylsilyl)phosphine reduces 2 to the cyclic fluorophosphite 6, which displaces the coordinated cycloolefin in (C7H8)Mo(CO)4 (C7H8 = norbornadiene) with formation of the cis-complex 7. The spectroscopic data are discussed.
    Notes: Die Reaktion von PF5 bzw. PhPF4 mit 2-[Bis(trimethylsilyl)amino]-2,2-difluor-4,4,5,5-tetrakis-(trifluormethyl)-1,3,2λ5-dioxaphospholan (1b) ergibt das Trifluorphosphoran 2 bzw. 3, das erste stabile Fluorphosphazophosphoran. 2 setzt sich mit Methoxytrimethylsilan zu dem thermisch beständigen Difluormethoxyphosphoran 4 um, mit Hexamethyldisiloxan entsteht 5, das mit PF5 leicht in 2 umgewandelt werden kann. Diphenyl(trimethylsilyl)phosphin reduziert 2 zu dem cyclischen Fluorphosphit 6, das in (C7H8)Mo(CO)4 (C7H8 = Norbornadien) das Cycloolefin unter Bildung des cis-Komplexes 7 substituiert. Die spektroskopischen Daten werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100222
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    1.3-Dipolare Cycloadditionen, XXVIII. Diphenylnitrilimin und arylkonjugierte Alkene (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 1593-1601 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Styrol liefert ausschließlich 1.3.5-Triphenyl-†2-pyrazolin (2); elektronen-liefernde oder -anziehende Kernsubstitution ändert die Eindeutigkeit der Orientierung nicht (3-6). Bei Anethol un dβ-Isopropyl-styrol werden beide Additionsrichtungen beschritten (7-10). Dies gilt auch für %bT-Methoxy-, β-Brom- udn β-Nitro-styrol; die aus der HX-Eliminierung hervorgehenden Gemische von 1.3.5- und 1.3.4-Triphenyl-pyrazol (11, 12) werden analysiert. Die Orientierung bei der Anlagerung an kernsubstituierte Stilbene verrät nur geringe elektronische Substituentenwirkung. 1.1-Diephenyl-äthylen liefert ausschließlich 1.3.5.5-Tetraphenyl-Δ2-pyrazolin (19); auch mit C-Phenyl-N-[2.4.6-tribrom-phenyl]-nitrilimin läßt sich die zweite mögliche Additionsrichtung nicht erzwingen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000526
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Kumulierte Ylide, I. Darstellung des (2,2-Diäthoxyvinyliden)triphenylphosphorans und seine Umsetzung mit Fluorenon (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2601-2609 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cumulated Ylides, I. Synthesis of (2,2-Diethoxyvinylidene)triphenylphosphorane and its Reaction with Fluorenone(Ethoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane (3) reacts with triethyloxonium tetra-fluoroborate by O-alkylation to give (2,2-diethoxyvinyl)trlphenylphosphonium tetrafluoro-borate (6), which under appropriate conditions can act as an alkylating agent. Treatment of 6 with sodium amide yields (2,2-diethoxyvmylidene)triphenylphosphorane (9), which with fluorenone affords the immediately dimerizing fluorenylideneketene acetal 13. Degradation experiments show that the dimer has the structure 14.
    Notes: Die Umsetzung des (Äthoxycarbonylmethylen)triphenylphosphorans (3) mit Triäthyl-oxoniurn-tetrafluoroborat ergibt durch O-Alkylierung das (2,2-Diäthoxyvinyl)triphenyl-phosphonium-tetrafluoroborat (6), das unter geeigneten Bedingungen als Alkylierungsmittel reagieren kann. Durch Einwirkung von Natriumamid auf 6 erhält man das (2,2-Diäthoxy-vinyliden)triphenylphosphoran (9), das mit Fluorenon zum sofort dimerisierenden Fluoren-ylidenketenacetal 13 reagiert. Dem Dimeren konnte aufgrund von Abbaureaktionen die Struktur 14 zugeordnet werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060823
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Darstellung und Struktur von Dispiro-diazaphosphetidinen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 1887-1895 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Structure of DispirodiazaphosphetidinesFirst representatives of dispirocyclic phosphetidines 3 and 4, containing five- and four-membered rings, were synthesised by thermal loss of fluorotrimethylsilane from the 2,2-difluoro-4,4,5,5-tetrakis(trifluoromethyl)-2-trimethylsilylamino-1,3,2γ5-dioxaphospholanes 1 and 2. Despite rapid rearrangement processes, two different sets of CF3 groups may be observed in the 19F n. m. r. spectra, which are constantly cis and trans to the equatorial fluorine bonded to phosphorus. 3 crystallises monoclinic P2/c with a = 11.261(7), b = 7.513(3), c = 20.070(9) Å, β = 104.24(6)°, Z = 2. The structure was refined to R = 0.090. A distorted trigonal bipyramidal coordination is observed at phosphorus with an endocyclic N—P—N angle of 84.1(3)°.
    Notes: Durch thermolytische Abspaltung von Fluortrimethylsilan aus den 2,2-Difluor-4,4,5,5-tetrakis-(trifluormethyl)-2-trimethylsilylamino-1,3,2λ5-dioxaphospholanen 1 und 2 werden erste Vertreter 3 und 4 von dispirocyclisch angeordneten fünf- und viergliedrigen Ringen synthetisiert. Aus dem 19F-NMR-Spektrum lassen sich trotz schneller Umordnungsprozesse zwei verschiedene Sätze von CF3-Gruppen unterscheiden, die in jedem Falle cis und trans zu den an Phosphor gebundenen äquatorialen Fluoratomen angeordnet sind. 3 kristallisiert monoklin P2/c mit a = 11.261(7), b = 7.513(3), c = 20.070(9) Å, β = 104.24(6)°, Z = 2. Die Struktur wurde zu einem R-Faktor von 0.090 verfeinert. Die Koordination am Phosphor ist verzerrt trigonal-bipyramidal mit einem endocyclischen N—P—N-Winkel von 84.1(3)°.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100532
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  • 6
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    Über eine 1,3,4λ5-Dioxaphospholan → 1,2λ5-Oxaphosphetan-Umlagerung (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3214-3216 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100929
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  • 7
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    1.3-Dipolare Cycloadditionen, XXV. Der Nachweis des freien Diphenylnitrilimins als Zwischenstufe bei Cycloadditionen (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 60-70 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Rasche Folgereaktionen vereitelten bislang die Isolierung substituierter Nitrilimine. Benz-phenylhydrazid-chlorid (3) tauscht nur in Anwesenheit von Triäthylamin mit Triäthylammoniumchlorid-36Cl das Chlor aus. Identische Orientierungsverhältnisse bei Cycloadditionen an Zimtsäure-methylester bzw. Crotonsäure-methylester sowie übereinstimmende Konkurrenzkonstanten bei der Umsetzung mit Dipolarophilen-Paaren beweisen das Auftreten ein und derselben Zwischenstufe bei folgenden Reaktionen: Thermolyse und Photolyse des 2.5-Diphenyl-tetrazols (1), Umsetzungen von Benz-phenylhydrazid-chlorid (3) mit tert. Amin sowie von [α-Nitro-benzyliden]-phenylhydrazin (8) mit Triäthylamin und Natriumjodid. Nur das freie Diphenylnitrilimin genügt den strukturellen Anforderungen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000108
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  • 8
    Electronic Resource
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    Notiz zur Veröffentlichung von W. Sucrow und B. Radüchel: „Die synthese von (24(28)Z)-Δ7.24(28)-5α-Stigmastadienol-(3β)“ (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 655-655 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030240
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  • 9
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    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 88. C-Methyl-N-phenylnitrilimin und die Regiochemie seiner Cycloadditionen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3039-3061 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 88. C-Methyl-N-phenylnitrilimine and the Regiochemistry of its CycloadditionsThe title compound, a representative of the little known C-alkylnitrilimines, is accessible by three routes: NaNO2 elimination from sodium (α-nitroethylidene)phenylhydrazine in boiling acetonitrile, photolysis of 5-methyl-2-phenyltetrazole, and the thermolysis of this tetrazole at 160-180°C. Pros and cons of these methods are considered in the report on the cycloadditions to numerous olefinic and acetylenic dipolarophiles. Structures and yields of the 2-pyrazolines and pyrazoles formed are determined. Methyl acrylate, crotonate and cinnamate as well as acetylenic carboxylic esters give rise to pairs of regioisomeric adducts. The independence of the product ratio on the precursor demonstrates the occurrence of a common intermediate, the C-methyl-N-phenyl-nitrilimine. The deviation observed in the case of methyl propiolate deserves attention.
    Notes: Das im Titel genannte Nitrilimin wird als Vertreter der nahezu unbekannten C-Alkylnitrilimine auf drei Wegen zugänglich gemacht: Zerfall des Natrium-(α-nitroethyliden)phenylhydrazins in siedendem Acetonitril, Photolyse des 5-Methyl-2-phenyltetrazols sowie Thermolyse dieses Tetrazols bei 160-180°C. Vor- und Nachteile dieser Methoden werden erörtert anhand der Cycloadditionen an zahlreiche olefinische und acetylenische Dipolarophile. Die gebildeten 2-Pyrazoline und Pyrazole werden in Struktur und Ausbeute bestimmt. Acrylsäureester und seine β-substituierten Abkömmlinge sowie acetylenische Carbonsäureester liefern Paare regioisomerer Addukte. Die Unabhängigkeit des Produktverhältnisses von der Methode der Freisetzung des C-Methyl-N-phenylnitrilimins belegt das Auftreten der gemeinsamen Zwischenstufe; Abweichungen wie im Fall des Propiolsäureesters verdienen Aufmerksamkeit.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160905
    Location Call Number Expected Availability
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  • 10
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    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 89. Neue Beiträge zur Chemie des Diphenylnitrilimins (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3062-3070 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 89. New Contributions to the Chemistry of DiphenylnitrilimineMethyl propiolate, tetrolate, and phenylpropiolate combine with diphenylnitrilimine (1) to afford regioisomeric cycloadducts; the preferential orientation shifts in the sequence given from the pyrazole-5-carboxylic ester to the 4-carboxylic ester. Corresponding isomer ratios substantiate the occurrence of 1 in the reaction of (α-chlorobenzylidene)phenylhydrazine + triethylamine and in the photolysis or thermolysis of 2,5-diphenyltetrazole. - Chloroethylenes and 1 furnish 5-chloropyrazolines which eliminate HCl. - The sodium salt of (α-nitrobenzylidene)phenylhydrazine likewise is a source of 1. The electrophilic propiolic ester gives rise to an adduct mixture which is richer in methyl 1,3-diphenylpyrazole-4-carboxylate than that characteristic of 1, thus suggesting a second reaction pathway.
    Notes: Propiolsäure-, Tetrolsäure- und Phenylpropiolsäureester treten mit Diphenylnitrilimin (1) zu den beiden regioisomeren Cycloaddukten zusammen, wobei sich die Vorzugsorientierung in der genannten Folge vom Pyrazol-5-carbonsäureester zum -4-carbonsäureester verschiebt. Gleiche Isomerenverhältnisse belegen das Auftreten von 1 bei der Reaktion des (α-Chlorbenzyliden)-phenylhydrazins mit Triethylamin sowie bei der Photolyse oder Thermolyse des 2,5-Diphenyltetrazols. - Chlorierte Ethylene vereinigen sich mit 1 zu 5-Chlorpyrazolinen, die HCl abgeben. - Auch das Natriumsalz des (α-Nitrobenzyliden)phenylhydrazins bietet eine Quelle für 1. Abweichungen vom üblichen Orientierungsverhalten beobachtet man bei Propiolsäure-methylester; höhere Gehalte am 1,3-Diphenylpyrazol-4-carbonsäureester weisen auf einen zusätzlichen Reaktionsweg.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160906
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