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  • Inorganic Chemistry  (11)
  • ACM25/26; ACM25/26_Northeast_3; DATE/TIME; DEPTH, water; MOOR; Mooring; Temperature, water; Temperature recorder, Brancker; WOCE; World Ocean Circulation Experiment
  • Air-sea interaction
  • 1985-1989  (11)
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  • 1
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    Dichloracetylen als stabiler Komplexligand Die Kristallstruktur von PPh4[WCl5(C2Cl2)] · 0,5 CCl4Professor Josef Goubeau zum 85. Geburtstage am 31. März 1986 gewidmet (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 533 (1986), S. 73-82 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dichloro Acetylene as Complex Ligand. Crystal Structure of PPh4[WCl5(C2Cl2)] · 0.5 CCl4Tungsten hexachloride and dichloro acetylenediethyletherate react in boiling CCl4 in presence of C2Cl4 as reducing agent forming [Et2O · WCl4(C2Cl2)]. In vacuo the complex looses ether giving the dichloro acetylene complex [WCl4(C2Cl2)]2 which is dimeric with chloro bridges. Both complexes react with tetraphenylphosphonium chloride to form PPh4[WCl5(C2Cl2)] which is equally prepared by ligand exchange of PPh4[WCl5(C2I2)] with silver chloride. All dichloro acetylene complexes are red to brown crystalline solids sensitive to moisture, and are thermally and mechanically very stable compared with the highly explosive dichloro acetylene. The compounds are characterized by their i.r. spectra; [Et2O · WCl4(C2Cl2)] was additionally investigated by 13C-nmr spectroscopy. PPh4[WCl5(C2Cl2)] · 0.5 CCl4 formes dark brown crystals; according to the structural investigation by X-ray diffraction methods the compound crystallizes orthorhombic in the space group Pbca with 8 formula units per unit cell (1317 observed, independent reflexions, R = 0.049). The cell dimensions are a = 1702 pm, b = 1675 pm and c = 2228 pm. The compound consists of [WCl5(C2Cl2)]⊖ anions and PPh4⊕ cations including CCl4 molecules without bonding interactions. The tungsten atoms are seven-coordinated by five chlorine atoms and two carbon atoms. The dichloro acetylene ligand is bonded symmetrically side-on and has a C—C bond length of 128 pm. The W—C distances are 201 pm, the four equatorial Cl atoms have W—Cl bond lengths of 234 pm whereas the chlorine atom in trans-position to the W—C2 group is situated in a distance of 244 pm.
    Notes: Wolframhexachlorid reagiert mit Dichloracetylendiethyletherat bei Anwesenheit von C2Cl4 als Reduktionsmittel in siedendem CCl4 unter Bildung von [Et2O · WCl4(C2Cl2)]. Im Vakuum verliert der Komplex Ether, wobei der über eine Chlorobrücke dimerisierte Dichloracetylenkomplex [WCl4(C2Cl2)]2 entsteht. Mit Tetraphenylphosphoniumchlorid setzen sich beide Verbindungen zu PPh4[WCl5(C2Cl2)] um, zu dem auch Zugang über Ligandenaustausch von PPh4[WCl5(C2I2)] mit Silberchlorid besteht. Alle Dichloracetylenkomplexe sind rote bis braune, feuchtigkeitsempfindliche, kristalline Festkörper, die im Gegensatz zu dem hochexplosiven Dichloracetylen thermisch und mechanisch sehr stabil sind. Die Verbindungen werden durch ihre IR-Spektren charakterisiert; von [Et2O · WCl4(C2Cl2)] wird auch das 13C-Kernresonanzspektrum mitgeteilt. PPh4[WCl5(C2Cl2)] · 0,5 CCl4 kristallisiert mit eingelagertem Tetrachlorkohlenstoff in Form brauner Kristalle. Nach der röntgenographischen Strukturbestimmung kristallisiert die Verbindung in der orthorhombischen Raumgruppe Pbca mit 8 Formeleinheiten pro Elementarzelle (1317 unabhängige, beobachtete Reflexe, R = 4,9%) und mit den Gitterabmessungen a = 1702, b = 1675 und c = 2228 pm. Die Verbindung besteht aus PPh4⊕-Ionen, eingelagerten CCl4-Molekülen ohne bindende Wechselwirkungen und Anionen [WCl5(C2Cl2)]⊖. In ihnen sind die W-Atome siebenfach von fünf Chloratomen und von den beiden C-Atomen des seitwärts symmetrisch gebundenen Dichloracetylenliganden mit einem CC-Abstand von 128 pm koordiniert. Die W--C-Abstände betragen 201 pm, die vier äquatorialen Cl-Atome haben W—Cl-Abstände von 234 pm, während das trans zur WC2-Gruppe gebundene Cl-Atom einen W—Cl-Abstand von 244 pm aufweist.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19865330210
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  • 2
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    S4N3⊕[ReCl4(NSCl)2]⊖ Synthese und Kristallstruktur (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 527 (1985), S. 105-110 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: S4N3⊕[ReCl4(NSCl)2]⊖. Synthesis and Crystal StructureS4N3⊕[ReCl4(NSCl)2]⊖ is formed as a byproduct in the reaction of Re2(CO)10 with excess trithiazyl chloride. The compound is characterized by a crystal structure analysis by X-ray methods. S4N3[ReCl4(NSCl)2] crystallizes in the noncentrosymmetric space group P212121 with four formula units per unit cell and the lattice dimensions a = 980, b = 1205, c = 1362 pm (2376 observed, independent reflexions; R = 0.076). The compound consists of the well known cyclic planar S4N3⊕-cations and anions [ReCl4(NSCl)2]⊖, in which the rhenium atom is coordinated octahedral by four Cl atoms and two cis-positioned NSCl ligands. The mean Re—N and N—S bond lengths (177 pm and 158 pm) correspond to double bonds. The bond lengths and angles are much like in the structure of AsPh4[ReCl4(NSCl)2]; however the chlorine atoms of the NSCl ligands are turned to each other.
    Notes: S4N3⊕[ReCl4(NSCl)2]⊖ entsteht als Nebenprodukt bei der Umsetzung von Re2(CO)10 mit überschüssigem Trithiazylchlorid. Die Verbindung wird durch eine röntgenographische Kristallstrukturanalyse charakterisiert. S4N3[ReCl4(NSCl)2] kristallisiert in der azentrischen Raumgruppe P212121 mit vier Formeleinheiten pro Elementarzelle und den Gitterabmessungen a = 980, b = 1205, c = 1362 pm (2376 unabhängige, beobachtete Reflexe, R = 7,6%). Die Verbindung besteht aus den bekannten ebenen, cyclischen S4N3⊕-Kationen und Anionen [ReCl4(NSCl)2]⊖, in denen das Rheniumatom oktaedrisch von vier Chloratomen und von den N-Atomen der cis-ständigen NSCl-Liganden umgeben ist. Die Re—N- und die N—S-Abstände entsprechen im Mittel mit 177 bzw. 158 pm etwa Doppelbindungen. Die Bindungsabstände und -winkel entsprechen der Struktur des AsPh4[ReCl4(NSCl)2], jedoch sind die Chloratome einander zugewandt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19855270811
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  • 3
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    Beiträge zum 121Sb-Mößbauer-Effekt. VIII. Schwingungsspektrum und 121Sb-Mößbauer-Spektrum von P2O3Cl4 · 2 SbCl5 Die. Kristallstruktur von [SbCl4(O2PCl2)]2 (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 524 (1985), S. 68-74 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On 121Sb-Mössbauer Effect. VIII. Vibrational Spectrum and 121Sb-Mössbauer Spectrum of P2O3Cl4 · 2 SbCl5. Crystal Structure of [SbCl4(O2PCl2)]2The donor-acceptor complex P2O3Cl4 · 2 SbCl5 is prepared from P2O3Cl4 and excess SbCl5 in carbon tetrachloride at -20°C. According to the vibrational spectrum and the 121Sb-Mössbauer parameters the SbCl5 molecules are bonded to the terminal O atoms of P2O3Cl4. Thermolysis of the adduct yields the dichloro phosphate [SbCl4(O2PCl2)]2 which has been discussed earlier. The crystal structure of the dimer was determined by means of X-ray diffraction; it crystallizes monoclinic in the space group P21/c with two dimeric molecules per unit cell (1843 independent, observed reflexions, R = 4.0%). The cell dimensions are a = 857 pm, b = 1144 pm, c = 1091 pm; β = 108.6°. In the molecule two SbCl4 units are linked by the O atoms of the dichlorophosphate groups to form a centrosymmetric eightmembered ring with chair conformation.
    Notes: Der Donor-Akzeptorkomplex P2O3Cl4 · 2 SbCl5 wird bei -20°C aus P2O3Cl4 und überschüssigem SbCl5 in Tetrachlorkohlenstoff hergestellt. Nach dem Schwingungsspektrum und nach den 121Sb-Mößbauer-Parametern sind die SbCl5-Moleküle an die terminalen O-Atome des P2O3Cl4 gebunden. Thermolyse des Addukts führt zu dem bereits früher beschriebenen Dichlorphosphat [SbCl4(O2PCl2)]2, dessen Kristallstruktur mit Hilfe von Röntgenbeugung ermittelt wurde. Die Verbindung kristallisiert monoklin in der Raumgruppe P21/c mit zwei dimeren Molekülen pro Elementarzelle (1843 unabhängige, beobachtete Reflexe, R = 4,0%). Die Gitterabmessungen sind a = 857, b = 1144, c = 1091 pm; β = 108,6°. In dem Molekül sind zwei SbCl4-Einheiten über die O-Atome der Dichlorophosphatgruppen zu einem zentrosymmetrischen Sb2O4P2-Achtring der Sesselkonformation verknüpft.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19855240509
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  • 4
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    Bis[(tert-butylnitren)tetrachlorowolfram] Synthese, IR-Spektrum und Kristallstruktur (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 534 (1986), S. 93-99 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bis[(tert-butylnitrene)tetrachlorotungsten]: Synthesis, I.R. Spectrum, and Crystal StructureThe title compound, forming red crystals, is prepared by the reaction of tungsten hexachloride with the iminoborane Me3CB≡NCMe3. With PPh4Cl it forms the chloro complex PPh4[WCl5(NCMe3)]. Both complexes are characterized by their i.r. spectra. The crystal structure of [WCl4(NCMe3)]2 was determined by the aid of X-ray diffraction (space group P21/c, Z = 2 dimeric units, 1938 independent, observed reflexions, R = 0.028, a = 636, b = 1537, c = 1124 pm; β 104.74°). The compound forms centrosymmetric molecules in which the tungsten atoms are bridged via chloro atoms with W—Cl bond lengths of 241 and 275 pm. In position trans to the longer WCl bond the nitrene ligand is attached with a WN distance of 170 pm which corresponds to a triple bond; the W≡N—C bond angle is 173°.
    Notes: Die Titelverbindung [WCl4(NCMe3)]2 wird aus Wolframhexachlorid und dem Iminoboran t-BuB≡Nt-Bu in Form roter Kristalle synthetisiert. Mit Tetraphenylphosphoniumchlorid entsteht in CH2Cl2 der Chlorokomplex PPh4[WCl5(N—CMe3)]. Beide Verbindungen werden durch ihre IR-Spektren charakterisiert. Nach der röntgenographischen Strukturbestimmung kristallisiert [WCl4(N—CMe3)]2 monoklin in der Raumgruppe P21/c mit zwei dimeren Formeleinheiten pro Elementarzelle (1938 unabhängige, beobachtete Reflexe, R = 2,8%) und mit den Gitterkonstanten a = 636, b = 1537, c = 1124 pm, β 104,74°. Die Verbindung bildet zentrosymmetrische Moleküle [WCl4(NCMe3)]2, in denen die Wolframatome über Chlorobrücken mit W—Cl-Abständen von 241 und 275 pm verknüpft sind. In trans-Position zum langen WCl-Abstand befindet sich das N-Atom des Nitrenliganden mit einem WN-Abstand von 170 pm, der etwa einer Dreifachbindung entspricht. Der Bindungswinkel W≡N—C beträgt 173°.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19865340312
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  • 5
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    Synthese und Kristallstruktur von (PPh4)2[Mo2NCl9]2, einem μ-Nitridokomplex mit Molybdän(V), und -(VI) (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 554 (1987), S. 92-100 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Crystal Structure of (PPh4)2[Mo2NCl9]2, a μ-Nitrido Complex with Molybdenum (V) and (VI)The title compound is formed as a by-product in the partial oxidation of Mo2NCl7 with chlorine in POCl3 solution, when the reaction mixture is treated with PPh4Cl. The crystals, which are sensitive to moisture, are black in reflectance and red in transmittance. A more effective synthesis is the direct reaction of PPh4[MoNCl4] with MoCl5 in dichloro methane. (PPh4)2[Mo2NCl9]2 was characterized by the i.r. spectrum and by a structural analysis with X-ray data. The compound crystallizes triclinic in the space group P1 with two formula units per unit cell (9225 independent observed reflexions, R = 0.058). The cell parameters are (20°C): a = 1144 pm, b = 1517 pm, c = 2000 pm, α = 79.8°, β = 80.1°, γ = 72.1°. (PPh4)2[Mo2NCl9]2 consists of PPh4⊕ cations and the anions [Mo2NCl9]222⊖, which dimerize via chloro bridges with Mo—Cl bons lengths of 243 pm and 287 pm. In the [Mo2NCl9]22- units the molybdenum atoms are linked by MoVI≡N—MoV bridges (bond angles 179° and 174°, resp.) with Mo—N bond lengths of 167 pm and 212 pm.
    Notes: Die Titelverbindung entsteht als Nebenprodukt bei der partiellen Oxidation von Mo2NCl7 in POC3-Lösng mit Chlor und anschließender Umsetzung mit PPh4Cl in Form schwarzer, in der Durchsicht roter, feuchtigkeitsempfindlicher Kristalle. Zur Synthese besser geignet ist die direkte Umsetzung von PPh4[MoNCl4] mit MoCl5 in Dichlormethan-Lösng. (PPh4)2[Mo2NCl9]2 wurde durch das IR-Spektrum und durch eine röntgenographische Strukturanalyse charakterisiert. Die Verbindung kristallisiert triklin in der Raumgruppe P1 mit zwei Formeleinheiten pro Elementarzelle (9225 unabhängige, beobachtbare Reflexe, R = 5,8%). Die Gitterkonstanten sind bei 20°C: a = 1144, b = 1517, c = 2000 pm, α = 79,8°; β = 80,1°; γ = 72,1°. (PPh4)2[Mo2NCl9]2 besteht aus PPh4⊕-Kationen und Anionen Mo2NCl9⊖, die über zwei Chlorobrücken mit Mo—Cl-Abständen von 243 und 287 pm dimerisieren. In den Mo2NCl9⊖-Einheiten sind die Molybdänatome über gestreckte MoVI≡N—MoV -Brücken (Bindungswinkel 179° bzw. 174°) mit MoN-Abständen von 167 bzw. 212 pm verknüpft.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19875541111
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  • 6
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    Cobaltchelate als Hydrierkatalysatoren. VI. Spektralphotometrische Untersuchung der Adduktbildung des [Co(dpnH)]+-Komplexes mit Pyridin (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 565 (1988), S. 137-146 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cobalt Chelates as Hydrogenation Catalysts. VI. Spectrophotometric Investigation of the Adduct Formation of [Co(dpnH)]+ with PyridineThe investigation of the adduct formation of the [Co(dpnH)]+ complex with pyridine by spectrophotometric measurements causes some difficulties due to the unfavourable overlapping of the spectra of the starting complex, the mono- and the bis-adduct in the spectral range used (17000-32000 cm-1). Therefore, the adduct formation constant β2 can only be determined, if the waveleagths for the evaluation of the data are suitably selected. The thermodynamic parameters, calculated from the temperature dependence of β1 (δRH° = -9.1 ± 0.5 kJ · mol-1, δRS° = -5.6 ± 1.7 J · mol-1 · K-1), differ clearly from those which have been obtained from kinetic measurements [3]. The reason for this difference, which is quite beyond the error limit of the applied methods, is most probably the neglect of analogous adduct equilibria with the solvent.
    Notes: Die Untersuchung der Adduktbildung des [Co(dpnH)]+-Komplexes mit Pyridin durch spektralphotometrische Messungen bereitet Schwierigkeiten, da sich die Spektren des Ausgangskomplexes, des Mono- und des Bis-Addukts im untersuchten Spektralbereich (17000-32000 cm-1) ungünstig überlagern. Die Adduktbildungskonstante β2 läßt sich daher nur ermitteln, wenn die Wellenzahlen für die Auswertung der Messungen geeignet ausgewählt werden. Die aus der Temperaturabhängigkeit von β1 berechneten thermodynamischen Parameter (δRH° = -9,1 ± 0,5 kJ · mol-1, δRS° = -5,6 ± 1,7 J · mol-1 · K-1) unterscheiden sich jedoch deutlich von den Werten, die durch kinetische Messungen [3] bestimmt worden sind. Ursache für diese, weit außerhalb der Fehlergrenze der Methoden liegenden Differenzen ist sehr wahrscheinlich die Vernachlässigung von analogen Adduktgleichgewichten mit dem Lösungsmittel.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19885650115
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  • 7
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    Mo2O3Cl4(Pyridin)4 · CH2Cl2 Synthese, IR-Spektrum und Kristallstruktur (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 542 (1986), S. 175-181 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mo2O3Cl4(Pyridine)4 · CH2Cl2. Synthesis, IR Spectrum, and Crystal StructureReduction of MoO2Cl2(pyridine)2 with triphenylphosphane in toluene and recrystallisation from CH2Cl2 yields brown crystal needles of the complex Mo2O3Cl4(pyridine)4 · CH2Cl2. The compound crystallizes monoclinic in the space group P21/c with four formula units per unit cell of the dimensions a = 1 234.6 pm; b = 1 593 pm, c = 1 522.3 pm and β = 105.66° A structural investigation by X-ray methods (3 276 independent observed reflexions, R = 0.033) reveals the molecule with two molybdenum atoms in a distorted octahedral coordination linked by an almost linear Mo—O—Mo bridge with bond distances of 167 and 168 pm, respectively. The chlorine atoms are located in trans-position to the oxygen atoms which have different trans effects: The Mo—Cl bond opposite the bridge (length 242 pm) is 8 pm shorter than the bond in trans position to the terminal oxo ligands. The pyridine nitrogen atoms are in trans position to each other and complete the coordination of the molybdenum atoms. The i.r. spectrum of the compound is reported.
    Notes: Mo2O3Cl4(Pyridin)4 · CH2Cl2 wird durch Reduktion von MoO2Cl2(Pyridin)2 mit Triphenylphosphan in Toluol synthetisiert und durch Kristallisation aus Dichlormethan in Form brauner Kristallnadeln erhalten. Die Verbindung kristallisiert monoklin in der Raumgruppe P21/c mit vier Formeleinheiten in der Elementarzelle mit den Abmessungen a = 1 234,6 pm, b = 1 593 pm; c = 1 522,3 pm und β = 105,66°. Eine röntgenographische Strukturbestimmung (3 276 unabhängige, beobachtete Reflexe, R = 3,3%) zeigt, daß je zwei verzerrt oktaedrisch koordinierte Mo-Atome über eine nahezu gestreckte Mo—O—Mo-Brücke verknüpft sind, in der die Mo—O-Abstände 186 pm betragen, während die hierzu cis-ständigen Oxoliganden 167 bzw. 168 pm vom Mo-Atom entfernt sind. Die Chloratome befinden sich in trans-Position zu den O-Atomen und zeigen einen unterschiedlichen trans-Effekt: Die Mo—Cl-Bindung ist gegenüber der Brücke (Länge 242 pm) um 8 pm kürzer als die Bindung in trans-Stellung zum terminalen Oxoliganden. Die N-Atome der beiden zueinander transständigen Pyridinliganden vervollständigen die Koordination an den Molybdänatomen. Das IR-Spektrum der Verbindung wird mitgeteilt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19865421123
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
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    Die Reaktion von Bis(η5-cyclopentadienyl)(1,2,3-triphenyltriphosphan-1,3-diyl)zirconium(IV), , mit Diazoessigsäureethylester (Cp = η5-C5H5) (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 1207-1211 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The Reaction of Bis(η5-Cyclopentadienyl)(1,2,3-triphenyltriphosphane-1,3-diyl)zirconium(IV), , with Ethyl Diazoacetate (Cp = η5-C5H5)The reaction of bis(η5-cyclopentadienyl) (1,2,3-triphenyltriphosphane-1,3-diyl)zirconium(IV), (1), with ethyl diazoacetate leads to insertion into both Zr—P bonds with formation of (2), which contains the novel 1,2,3-triphenyltriphosphane-1,3-bishydrazonido(2 -) ligand. The 31P-NMR spectrum shows that only the meso isomer of the P3Ph3 fragment is present in solution. The crystal structure analysis shows this, too, as well as the η2-bonding mode of both N,N′ units to the zirconium atom.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210630
    Location Call Number Expected Availability
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  • 9
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    Aminoglycoside antibiotics  -  Enantiomerically pure sannamine building blocks (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 1729-1743 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Antibiotics, aminoglycoside ; Sannamine building blocks ; Aminoglycosides ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminoglycosid-Antibiotika - Enantiomerenreine Sannamin-BausteineAusgehend vom prochiralen Dianhydrodesoxy-epi-inosit 9 wurde eine leistungsfähige Synthese für enantiomerenreine rac-Sannamine (1, Salze, Derivate) und rac-Des-O-methylsannamin (18, Salz) ausgearbeitet. Essentielle Schritte sind zwei regiospezifische, praktisch quantitative Epoxidöffnungen: Intramolekular in den Diepoxyurethanen 11 und intermolekular in den Epoxyurethanen rac-13. Mit (R)-1-Phenylethylamin als potentieller primärer Aminogruppe im zweiten Schritt gelingt die Diastereomerentrennung (16, 16′) ohne signifikante Verluste. Es werden direkt enantiomerenreine (Des-O-methyl)Sannamin-Derivate gewonnen, in welchen alle Substituenten bis auf die zu glycosidierende OH-Gruppe geschützt sind. Versuche zur asymmetrischen Durchführung der Synthese brachten nur bescheidene ee(de)-Werte.
    Notes: Starting from the prochiral dianhydrodeoxy-epi-inositol 9 a highly efficient synthesis for rac-sannamines (1, salts, derivatives) and rac-de-O-methylsannamine (18, salt) has been developed. Key steps are two regiospecific, practically quantitative epoxide opening reactions: intramolecularly in the diepoxyurethanes 11 and intermolecularly in the epoxyurethanes rac-13. With (R)-1-phenyl-ethylamine as potential primary amino group in the second step separation of the corresponding diastereomers (16, 16′) is achieved without significant loss of material. By this route enantiomerically pure (de-O-methyl)sannamines become available in which all functionalities are protected except that to be glycosidated. Attempts for an asymmetric realization of this synthesis resulted in only very small ee(de) values.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220921
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 10
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    Aminoglycoside antibiotics  -  Enantiomerically pure sporamine building blocks (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 1745-1755 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Antibiotics, aminoglycoside ; Sporamine building blocks ; Aminoglycosides ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminoglycosid-Antibiotika - Enantiomerenreine Sporamin-BausteineAusgehend vom 1,2:4,5-Dianhydro-epi-desoxyinosit 2a (letztlich erhältlich aus Benzol) wurde eine leistungsfähige Synthese für rac-Sporamin (rac-3) entwickelt. Zentrale Schritte sind zwei regiospezifische, praktisch quantitative Epoxidöffnungen, intramolekular beim Diepoxyurethan 2b und intermolekular mit Kaliumiodid bei den Epoxyurethanen rac-4, sowie eine gleichermaßen einheitliche Substitution in dem Iodid rac-5d durch Hexa(tetra)alkyl-guanidiniumazid. Die Trennung diastereomerer (-)-Camphansäureester (19/19′) eröffnet einen Zugang zu den reinen Enantiomeren 3/ent-3. Der Syntheseweg erlaubt chemische Modifizierungen und führt zu Sporamin-Äquivalenten, in welchen nur die letzt-endlich zur Glycosidierung vorgesehene OH-Gruppe ungeschützt bleibt.
    Notes: Starting from the 1,2:4,5-dianhydro-epi-deoxyinositol 2a (available ultimately from benzene) and expedient total synthesis of rac-sporamine (rac-3) has been developed. Key steps are two regiospecific and quantitative epoxide openings, effected intramolecularly in the diepoxyurethane 2b and intermolecularly by potassium iodide in the epoxyurethanes rac-4, and the equally uniform substitution in the iodide rac-5d by hexa(tetra)methylguanidinium azide. The separation of diastereomeric esters with (-)-camphanic acid (19/19′) opens the way to the pure enantiomers 3/ent-3. The scheme allows chemical modifications and provides sporamine equivalents in which only the OH group to be ultimately glycosidated remains unprotected.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220922
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