ISSN:
0009-2940
Keywords:
Antibiotics, aminoglycoside
;
Sporamine building blocks
;
Aminoglycosides
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Aminoglycosid-Antibiotika - Enantiomerenreine Sporamin-BausteineAusgehend vom 1,2:4,5-Dianhydro-epi-desoxyinosit 2a (letztlich erhältlich aus Benzol) wurde eine leistungsfähige Synthese für rac-Sporamin (rac-3) entwickelt. Zentrale Schritte sind zwei regiospezifische, praktisch quantitative Epoxidöffnungen, intramolekular beim Diepoxyurethan 2b und intermolekular mit Kaliumiodid bei den Epoxyurethanen rac-4, sowie eine gleichermaßen einheitliche Substitution in dem Iodid rac-5d durch Hexa(tetra)alkyl-guanidiniumazid. Die Trennung diastereomerer (-)-Camphansäureester (19/19′) eröffnet einen Zugang zu den reinen Enantiomeren 3/ent-3. Der Syntheseweg erlaubt chemische Modifizierungen und führt zu Sporamin-Äquivalenten, in welchen nur die letzt-endlich zur Glycosidierung vorgesehene OH-Gruppe ungeschützt bleibt.
Notes:
Starting from the 1,2:4,5-dianhydro-epi-deoxyinositol 2a (available ultimately from benzene) and expedient total synthesis of rac-sporamine (rac-3) has been developed. Key steps are two regiospecific and quantitative epoxide openings, effected intramolecularly in the diepoxyurethane 2b and intermolecularly by potassium iodide in the epoxyurethanes rac-4, and the equally uniform substitution in the iodide rac-5d by hexa(tetra)methylguanidinium azide. The separation of diastereomeric esters with (-)-camphanic acid (19/19′) opens the way to the pure enantiomers 3/ent-3. The scheme allows chemical modifications and provides sporamine equivalents in which only the OH group to be ultimately glycosidated remains unprotected.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220922
