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    Cyclisierungen mit 1-Nitro-2-anilino-äthylenen (1977)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 319 (1977), S. 149-158 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclizations with 1-nitro-2-anilino-ethylenesThe reaction of 1-nitro-2-anilino-2-methylthio-ethylenes 1 with oxalyl chloride yields the substituted 4-nitropyrrol-2,3-diones 4, and with chlorocarbonyl-sulfenylchloride the 5-nitro-thiazolones 6. The methylthio group from 6 can be exchanged by amines. From 1-nitro-2,2-bis(anilino)ethylenes 2 - available from 1-nitro-2,2-bis(methylthio)-ethylene and anilines - and the same reagents, the substituted 2-nitromethylene-imidazolidine-4,5-diones 5 and the thiazolo[4,5-d]thiazoledione 9 result. The condensation of 1-nitro-2-anilino-2-hydrazino-ethylene 3 with derivatives of carboxylic acids yields 2-nitromethyl-s-triazole 12, with diacetyl the substituted 3-nitromethylene-as-triazine 13.
    Notes: 1-Nitro-2-anilino-2-methylmercapto-äthylen 1 reagiert mit Oxalylchlorid zu substituierten 4-Nitropyrroldionen-(2,3) 4 und mit Chlorcarbonyl-sulfenylchlorid zu substituierten 5-Nitrothiazolonen-(2) 6, deren Methylmercaptogruppe gegen Amine austauschbar ist. 1-Nitro-2,2-bis(anilino)-äthylene 2 - erhältlich aus 1-Nitro-2,2-bis(methylmercapto)-äthylen und Anilinen  -  liefert mit den gleichen Agenzien substituierte 2-Nitromethylenimidazolidindione-(4,5) 5 und das Thiazolo[4,5-d]thiazoldion 9. 1-Nitro-2-anilino-2-hydrazino-äthylen 3 wird mit Carbonsäurederivaten zu substituierten 2-Nitromethyl-s-triazolen 12, mit Diacetyl zum 3-Nitromethylen-as-triazin derivat 13 kondensiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19773190120
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  • 2
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    Neue Synthese von substituierten 4-Amino-chinazolinen und deren Heteroanalogen (1996)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 338 (1996), S. 206-213 
    Details
    ISSN: 0941-1216
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: New Synthesis of Substituted 4-Amino-quinazolines and Their HeteroanalogaN-Chloracetyl-anthranilonitriles react with potassium thiocyanate in the presence of alcohol to the (4-aminoquinazolin-2-yl-thio)-acetic acid ester (5). In the presence of water or primary amine the acetic acid derivative (6) or the acetic acid amide derivatives (7) are obtained. 2,4-Diaminoquinazolines (8) arise if vigorous reaction conditions are employed. With 2-chloracetylamino-cyclopent-1-en-carbonitrile as starting material the pyrimidines (11) are formed from the reaction with potassium thiocyanate. Analogously, (4-pyrimidyl-2-yl-seleno)-acetic acid ester (12) and (thiazolo[4,5-d]pyrimid-2-yl-seleno)-acetic acid derivatives (16) can be prepared with potassium selenocyanate. N-Chloracetyl derivatives of 5-membered heterocycles with enamino-nitrile structure (13, 15, 18, 20) react with potassium thiocyanate to yield thieno[2,3-d]-, thiazolo[4,5-d]-, pyrrolo[2,3-d]-, furo[2,3-d]- and pyrazolo[4,3-d]pyrimidines (14, 16, 19a, 19b, 21).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19963380144
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  • 3
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    5-Amino-2-aryl-1,2,3-thiadiazoliumsalze (1975)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 317 (1975), S. 329-334 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: α-Arylhydrazono-thioamide 1  -  erhältlich aus Arylhydrazono-cyanessigsäurederivaten und Schwefelwasserstoff  -  werden mit Brom zu 5-Amino-2-aryl-1,2,3-thiadiazoliumsalzen 2 oxydiert. Die Verbindungen sind acylierbar und reagieren mit Acetessigester sowie methylenaktiven Nitrilen unter Spaltung der N-S-Bindung und erneuter Cyclisierung zu substituierten 4-Aminothiazolen 4,5. Dagegen führt die Behandlung mit anderen Basen zur Entschwefelung und Rückbildung des α-Arylhydrazono-nitrils.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19753170218
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  • 4
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    4-Amino-2-cyanmethylen-Δ4-thiazoline (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 343-346 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180220
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  • 5
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    Reaktionen mit α-Cyan-α-acetyl-thioacetamid (1975)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 317 (1975), S. 771-778 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die aus Cyanthioacetamid erhältliche Titelverbindung 1 wird mit Bromessigester bzw. Chloracetonitril zu 4-Hydroxy- bzw. 4-Amino-thiazol-Derivaten 2 umgesetzt, deren Behandlung mit Diazomethan in Dimethylformamid nicht nur eine O-Alkylierung, sondern  -  unter Teilnahme des Dimethylformamids  -  auch die Einführung einer Dimethylaminogruppe in die freie 5-Position zur Folge hat, wobei die tiefgefärbten Thiazolderivate 4, 5 resultieren. Das O-methylierte Thiazolon-(4)-Derivat 3 kondensiert mit Aldehyden zu den 5-Aryliden-thiazolonen-(4) 6. Verbindung 1 kann S-alkyliert und zum Disulfid oxydiert werden; bei der Reaktion mit Brom entsteht das substituierte 5-Aminoisothiazol 10.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19753170510
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  • 6
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    Synthese und Reaktionen von 2-Hydroxy-3-cyan-thiophenen (1975)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 317 (1975), S. 861-866 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 2-Aminothiophen-3-carbonsäureester 1 reagieren mit Natriumalkoholat unter Ringöffnung und Recyclisierung zu 2-Hydroxy-3-cyan-thiophenen 2, von denen einige in Substanz als tautomere Δ3-Thiolenone-(2) vorliegen. Besitzen diese eine freie 5-Position, so kondensieren sie mit Aldehyden zu den 5-Arylidenthiolenonen-(2) 3, kuppeln mit Diazoniumsalzen sowie oxydativ nach HÜNIG und lassen sich zum Aufbau von Oxonolen 5 heranziehen sowie unter Dehydrodimerisierung zu 5,5′-Bi-Δ3-thiolenon-(2)-ylidenen 6 oxydieren. Verbindung 2c ist O-alkylier- und -acylierbar.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19753170521
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  • 7
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    Synthese von Aminopyrazolo- und Aminotriazolo[2,3-a]pyridinen (1975)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 317 (1975), S. 561-566 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Substituierte 1,2-Diamino-6-methylmercaptopyridiniumsalze 2 reagieren mit methylenaktiven Nitrilen zu substituierten 2,7-Diaminopyrazolo[2,3-a]pyridinen 3, die auch aus substituierten 2-Amino-5-cyanmethylenthiopyranen 5 und Hydrazin erhältlich sind. Die Umsetzung von 2 mit Cyanamid führt analog zu 2,7-Diamino-s-triazolo[2,3-a]pyridinen 8. In Gegenwart von sek. Aminen kondensiert 2 zu Diaminodipyrido[2,1-a;2,1-d]tetrazinen 9.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19753170407
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  • 8
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    3-Amino-isothiazolo[5,4-b]pyridine (1975)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 317 (1975), S. 959-964 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 3-Amino-isothiazolo[5,4-b]pyridinesThe reaction of 3-cyanopyridine-2-thiones 1 with hydroxyl-amine-O-sulfonic acid leads to 3-cyanopyridine-2-sulfenamides 2 which in the presence of bases immediately cyclize to form 3-amino-isothiazolo[5,4-b]pyridines 3. Side reaction is the oxidation which occurs predominantly in the reaction of 1 with chloramine to form the disulfides 4. With chloramine, the isothiazolopyridine is obtained only in the case of 4,6-dimethyl-3-cyano-pyridine-2-thione.
    Notes: 3-Cyanpyridinthione-(2) 1 reagieren mit Hydroxylamin-O-sulfonsäure zu 3-Cyan-pyridin-(2)-sulfenylaminen 2, die in Gegenwart von Basen sofort zu 3-Amino-isothiazolo[5,4-b]pyridinen 3 cyclisieren. Nebenreaktion ist die Oxydation zu den Di-(pyridyl-2)-disulfiden 4, die bei der Umsetzung von 1 mit Chloramin  -  das nur mit dem 4,6-Dimethyl-3-cyanpyridinthion-(2) 1a zum Isothiazolopyridin 3a reagiert  -  dominiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19753170612
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  • 9
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    Darstellung und Reaktionen von 2-Arylamino-3-nitrochinolinen (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 39-50 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reactions of 2-Arylamino-3-nitroquinolinesCondensation of 1-nitro-2,2-bis(methylthio)ethylene with esters of anthranilic acid yields 2-arylamino-3-nitro-4-quinolones. 2. Analogously, from 1-nitro-2-anilino-2-methylthioethylene and o-aminoketones, 2-anilino-3-nitroquinolines 4 are obtained which can be reduced to 2-anilino-3-amino-quinolines 7. The latter undergo cyclizations by usual methods to yield substituted triazolo-, imidazolo-, diazepino- and pyrazino-quinolines 9-12. Reaction of ethyl-2-aminothiophene-3-carboxylates with 1-nitro-2-anilino-2-methylthio-ethylene affords 2-anilino-3-nitrothieno[2,3-b]-4-pyridones 5.
    Notes: 1-Nitro-2,2-di-(methylmercapto)-äthylen kondensiert mit Anthranilsäureestern zu den 2-Arylamino-3-nitrochinolonen-(4) 2. Analog reagiert 1-Nitro-2-anilino-2-methylmercaptoäthylen mit o-Amino-ketonen zu 2-Anilino-3-nitrochinolinen 4, deren Reduktion 2-Anilino-3-aminochinoline 7 liefert. Letztere lassen sich nach bekannten Methoden zu substituierten Triazolo- 9, Imidazolo-10, Diazepino-11 und Pyrazino[b]chinolinen 12 cyclisieren. Bei der Reaktion von 2-Amino-thiophen-3-carbonsäureestern mit 1-Nitro-2-anilino-2-methylmercaptoäthylen entstehen 2-Anilino-3-nitro-thieno[2, 3-b]pyridone-(4) 5.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180106
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  • 10
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    Reaktion von γ-Halogen-α-cyancrotonsäurenitrilen mit Aminen (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 318 (1976), S. 663-670 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of α-Cyano-γ-halo-crotonitriles with Aminesα-Cyano-γ-halo-crotonitriles 1 react with primary amines and ammonia, respectively to form substituted 2-amino-3-cyanopyrroles. From arylamines, 1-arylpyrroles are obtained; with alkylamines, however, 2-alkylaminopyrroles result. Starting from γ-bromonitrile 1b and ammonia, the formation of pyrrole is connected with a rearrangement. The reaction of α-chlorocyclohexylidenemalonitrile 1c with hydrazine yields the dihydropyridazine 11 which can be converted by thermal dehydrocyanogenation to the 3-aminopyridazine 12.
    Notes: Substituierte γ-Halogen-α-cyancrotonsäurenitrile 1 reagieren mit primären Aminen sowie mit Ammoniak zu substituierten 2-Amino-3-cyanpyrrolen. Arylamine liefern dabei 1-Arylpyrrole, während mit Alkylaminen 2-Alkylaminopyrrole entstehen. Die Pyrrolbildung aus dem γ-Bromnitril 1b und Ammoniak bzw. Hydrazin ist mit einer Umlagerung verbunden. α-Chlorcyclohexylidenmalonitril 1c reagiert mit Hydrazin zum substituierten Dihydropyridazin 11, aus dem durch thermische Blausäure-Eliminierung das 3-Aminopyridazin 12 entsteht.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180416
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