ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of α-Cyano-γ-halo-crotonitriles with Aminesα-Cyano-γ-halo-crotonitriles 1 react with primary amines and ammonia, respectively to form substituted 2-amino-3-cyanopyrroles. From arylamines, 1-arylpyrroles are obtained; with alkylamines, however, 2-alkylaminopyrroles result. Starting from γ-bromonitrile 1b and ammonia, the formation of pyrrole is connected with a rearrangement. The reaction of α-chlorocyclohexylidenemalonitrile 1c with hydrazine yields the dihydropyridazine 11 which can be converted by thermal dehydrocyanogenation to the 3-aminopyridazine 12.
Notes:
Substituierte γ-Halogen-α-cyancrotonsäurenitrile 1 reagieren mit primären Aminen sowie mit Ammoniak zu substituierten 2-Amino-3-cyanpyrrolen. Arylamine liefern dabei 1-Arylpyrrole, während mit Alkylaminen 2-Alkylaminopyrrole entstehen. Die Pyrrolbildung aus dem γ-Bromnitril 1b und Ammoniak bzw. Hydrazin ist mit einer Umlagerung verbunden. α-Chlorcyclohexylidenmalonitril 1c reagiert mit Hydrazin zum substituierten Dihydropyridazin 11, aus dem durch thermische Blausäure-Eliminierung das 3-Aminopyridazin 12 entsteht.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180416
