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    Reaktionen mit Cyclobutendionen, XXV. Über die Umsetzung von 2-Hydroxy-1-phenyl-cyclobuten-(1)-dion-(3.4) mit aromatischen Diaminen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 337-352 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Cyclobutenediones, XXV. On the Treatment of 2-Hydroxy-1-phenyl-1-cyclobuten-3.4-dione with Aromatic Diamines2-Hydroxy-1-phenyl-1-cyclobuten-3.4-dione (PCB-OH, 1) reacts under ring-opening with o-phenylenediamine to form 3-hydroxy-2-phenyl-1 H-pyrrolo[1.2-a]benzimidazol-1-one (2), its functional groups are proved by chemical reactions. On the alkaline and the acid hydrolysis of 2 2-(phenylacetyl)benzimidazole (8) is received. PCB-OH (1) changes with 1.8. diaminonaphthaline into 3-hydroxy-2-phenyl-1 H-pyrrolo[1.2-a]perimidin-1-one (15). There is no more ring-opening with 2.2'-diaminobiphenyl, the varied conditions afford the cyclobutenediylium-diolate 18. The behaviour of N-monosubstituted o-phenylenediamines is different against PCB-OH (1) - under preservation of the cyclobutene system -N-acetyl-o-phenylenediamine first condenses intramolecular and reacts with 1 to form the ammonium salt 21, N-methyl-respectively N-phenyl-o-phenylenediamine react with 1 to form the spiro-[benzimidazolium-2.1'-cyclobutene]olates 22 and 23.
    Notes: 2-Hydroxy-1-phenyl-cyclobuten-(1)-dion-(3.4) (PCB-OH, 1) reagiert mit o-Phenylendiamin unter Ringöffnung zum 3-Hydroxy-2-phenyl-1 H-pyrrolo[1.2-a]benzimidazol-on-(1) (2), dessen funktionelle Gruppen durch chemische Reaktionen nachgewiesen werden. Bei der alkalischen und der sauren Hydrolyse von 2 wird das 2-Phenylacetyl-benzimidazol (8) erhalten. PCB-OH (1) setzt sich mit 1.8-Diamino-naphthalin zum 3-Hydroxy-2-phenyl-1 H-pyrrolo-[1.2-a]perimidin-on-(1) (15) um. Mit 2.2'-Diamino-biphenyl ist keine Ringöffnung mehr möglich, unter veränderten Reaktionsbedingungen entsteht das Cyclobutendiylium-diolat 18. N-Monosubstituierte o-Phenylendiamine verhalten sich gegenüber PCB-OH (1) - unter Erhaltung des Vierrings - unterschiedlich: N-Acetyl-o-phenylendiamin kondensiert zunächst intramolekular und bildet mit 1 das Ammoniumsalz 21, N-Methyl- bzw. N-Phenyl-o-phenylendiamin ergeben mit 1 die Spiro[benzimidazolium-2.1'-cyclobuten]-olate 22 und 23-
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050135
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  • 2
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    Darstellung und Eigenschaften des Dibenzo[c.h]phenothiazinyl-Radikals (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1142-1147 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of the Dibenzo[c.h]phenothiazinyl RadicalThe stable free title radical 2 is obtained from 7H-dibenzo[c.h]phenothiazine (1) by dehydrogenation with yellow HgO. For 2 a free radical content of 64% in solution (room temperature) and 6% in the crystalline state has been determined by e.s.r. The complex e.s.r. spectrum of 2-solutions is discussed in connection with Hückel calculations. A 1:1-adduct of 1 and 2 in the crystalline state exhibit a radical content of 72% (referred to 2). 2 and the formerly described dinaphtho[2.3-c : 2′.3′hyphen;h]phenothiazinyl (5) display characteristic u.v. spectra.
    Notes: 7H-Dibenzo[c.h]phenothiazin (1) liefert bei der Dehydrierung mit gelbem HgO das stabile freie Titel-Radikal 2. Der Radikalgehalt (Raumtemperatur) beträgt nach ESR-Messungen in Lösung 64%, im Kristall 6%. Das linienreiche Lösungs-ESR-Spektrum wird im Zusammenhang mit Hückel-Rechnungen diskutiert. Ein 1:1-Addukt von 1 und 2 weist (im Kristall) einen Radikalgehalt von 72% (bezogen auf 2) auf. 2 und das früher beschriebene Dinaphtho-[2.3-c : 2′.3′-h]phenothiazinyl1) (5) zeigen charakteristische UV-Spektren.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050407
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  • 3
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    Inhaltsstoffe des Rauschpfeffers, V. 11-Hydroxy-12-methoxy-dihydrokawain und 11.12-Dimethoxydihydrokawain, zwei neue Kawa-Lactone aus Rauschpfeffer (Piper methysticum Forst.) (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2182-2187 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Constituents of Piper methysticum Forst., V. 11-Hydroxy-12-methoxydihydrokawain and 11.12-Dimethoxydihydrokawain, two new Kawa-Lactones from Piper methysticum Forst.Chromatographic separation of the methanolic extract from kawa-roots yielded two new lactones, which were shown to have the structures 1 and 2.
    Notes: Die chromatographische Untersuchung des methanolischen Extraktes der Kawa-Wurzel führte zur Isolierung der neuen Kawa-Lactone 1 und 2.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050711
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  • 4
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    Notiz über den Phenothiazin- und Carbazolringschluß von 2.7-Bis-β-naphthylamino-naphthalin (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 3495-3499 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721051038
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Röntgenstrukturanalyse des Bis-[10-methyl-acridin-(9)]-monoaza-monomethincyanin-perchlorats (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 203-216 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: X-Ray Crystal Structure Analysis of Bis(10-methyl-9-acridine)monoazamonomethinecyanine PerchlorateThe structure analysis of the title compound is described and its molecular and crystal structure discussed. The space group is P212121 with lattice parameters a = 19.765, b = 13.945, c = 8.436 Å, and 4 formula units per unit cell. Steric hinderance in the cation leads to a compromise between rotation of the ring systems (65.5°) and an increase in bond angles. The bond angle at the central nitrogen for example is 136.5°. PPP-Calculations have been carried out for the dyestuff cation. The u. v. spectrum of the crystal is compared with that of the solution. The space group is acentric containing only one of the two enantiomers, whereas the solution is racemic.
    Notes: Die Röntgenstrukturanalyse des Bis-[10-methyl-acridin-(9)]-monoazamonomethincyanin-perchlorats wird beschrieben und die Molekül- und Kristallstruktur diskutiert. Raumgruppe: P212121, a = 19.765, b = 13.945, c = 8.436 Å mit 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle. Die sterische Hinderung im Kation führt zu einem Kompromiß zwischen Verdrillung der Teilsysteme (65.5°) und Aufweitung von Winkeln (z. B. am zentralen Stickstoff 136.5°). Außerdem wurden am Farbkation PPP-Rechnungen durchgeführt. Ein UV-Kristallspektrum ist einem Lösungsspektrum gegenübergestellt. Die Raumgruppe ist azentrisch und führt daher zum Einbau gleicher optischer Antipoden aus einer racemischen Lösung.
    Additional Material: 12 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050123
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  • 6
    Electronic Resource
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    Notiz über eine neue Methode zur Darstellung von 1.3-Dimethyl-uracil-carbonsäure-(5) (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2095-2097 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050635
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  • 7
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    Verdazyle, 21. Zur thermischen Disproportionierung des 1.3.5-Triphenyl-verdazyls (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 549-553 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Verdazyls, 21. The Thermal Disproportionation of 1.3.5-TriphenylverdazylThe structure of 5-anilino-1.3-diphenyl-1.2.4-triazole (3), which is formed in addition to aniline and 1.3-diphenyl-1.2.4-triazole (2) in the thermal disproportionation of 1.3.5-triphenylverdazyl (1) at 200°, is elucidated by preparation of derivatives, 15N-labelling, and independent synthesis.
    Notes: Die Struktur des bei der thermischen Disproportionierung von 1.3.5-Triphenyl-verdazyl (1) bei 200° neben Anilin und 1.3-Diphenyl-1.2.4-triazol (2) auftretenden 5-Anilino-1.3-diphenyl-1.2.4-triazols (3) wird durch Derivate, 15N-Markierung und unabhängige Synthese aufgeklärt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050220
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
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    Skelettumlagerungen unter Elektronenbeschuß, VI. Untersuchungen über die Alkyl- und Wasserstoffwanderung bei Diphensäurederivaten, III (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 217-233 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Skeletal Rearrangements under Electron Impact, VI. Studies on the Alkyl- and Hydrogenmigration in Diphenic Acid Derivatives, III4)On electron impact derivatives of biphenyl with alkoxy substituents in 2- and 6-position show cleavage of the central C-C-bridge. Thereby formally an alkylene group is transferred from the eliminated radical to the resulting fragment ion. In the case of methyl 6.2'.6'-trimethoxybiphenyl-2-carboxylate the rearrangement ion forms the base peak. Derivatives with only one ortho substituent in both rings also exhibit the rearrangement, here the 2'-methoxy-biphenyl-2-carboxylic acid displays the most abundant rearrangement ion.
    Notes: Bei Biphenylderivaten mit Alkoxysubstituenten ortho-ständig zur Biphenylbindung wird unter Elektronenbeschuß die zentrale C-C-Brücke gespalten. Dabei überträgt das eliminierte Radikal formal einen Alkylenrest auf das entstehende Fragmention. Im Falle des 6.2'.6'-Trimethoxy-biphenyl-carbonsäure-(2)-methylesters bildet dieses Umlagerungsion den stärksten Peak überhaupt. Auch bei lediglich zwei ortho-ständigen Resten findet die Umlagerung statt, wobei die 2'-Methoxy-biphenyl-carbonsäure-(2) die höchste Intensität aufzuweisen hat.
    Additional Material: 10 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050124
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  • 9
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    Synthese und Reaktionen des 5.7-Dioxo-6.7-dihydro-5H-dibenzo[a.c]cycloheptens, II Ringverengungen am Dibenzo[a.c]cycloheptensystem (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 799-804 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reactions of 5.7-Dioxo-6.7-dihydro-5H-dibenzo[a.c]cycloheptene, II Ring Contractions of the Dibenzo[a.c]cycloheptene SystemRing contractions of the diazodibenzo[a.c]cycloheptene 1 leads to the formation of 3-5 and 8, 9. Oxydation of 10 produced no trione 12, as described by Aleksiev and Milošev3), but yielded under ring contraction phenanthrenequinone (13).
    Notes: Ringverengungsreaktionen des Diazo-dibenzo[a.c ]cycloheptens 1 führen zu 3-5 und 8, 9. Durch Oxydation von 10 entsteht nicht, wie Aleksiev und Milošev3) beschreiben, das Trion 12, sondern unter Ringverengung Phenanthrenchinon (13).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050309
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  • 10
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    Zur Chemie der F-C-S-Verbindungen, IV Darstellung und Eigenschaften einiger komplexer F3CS-substituierter Perhalogendimethyldisulfane (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 820-823 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of F-C-S Compounds, IV Preparation and Properties of Some Complex F3CS-substituted PerhalodimethyldisulfanesThe photochemical reaction of the thiocarbonyl compounds RC(S)F (R = Cl, F, CF3S-) with the sulphenylchlorides F3CS-CClF-SCl, F3CS-CCl2-SCl and (F3C)2CCl-SCl leads to the formation of the disulfanes in table 1. I. r., 13C-, and 19F n. m. r. data are given.
    Notes: Die photochemische Reaktion von Thiocarbonylverbindungen des Typs RC(S)F (R = Cl, F, CF3S-) mit den Sulfensäurechloriden F3CS-CClF-SCl, F3CS-CCl2-SCl und (F3C2CCl-SCl führt zu den Disulfanen der Tab. 1. IR-, 13C-, und 19F-NMR-Daten werden angegeben.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050312
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