ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Auf Grund von Abbauversuchen und von Vergleichen, hauptsächlich mit Scillarenin, konnte für das Scilliglaucosidin, das durch Abspaltung von Glucose aus Scilliglaucosid entsteht, die Formel I abgeleitet werden. Dieses Genin unterscheidet sich demnach vom Scillarenin nur durch die Anwesenheit einer Aldehydgruppe an C 10, welche die Stelle einer Methylgruppe einnimmt. Wie das Scillarenin besitzt auch das Scilliglaucosidin eine Doppelbindung zwischen den C-Atomen 4 und 5. Die mit dieser Stellung der Doppelbindung zusammenhängenden charakteristischen Reaktionen des Scillarenins, nämlich die besonders leichte Eliminierbarkeit der Hydroxylgruppe an C 3 und die positive Rosenheim'sche Farbreaktion, fallen beim Scilliglaucosidin anders aus. Dieser Unterschied ist auf die Anwesenheit der sauerstoffhaltigen Gruppe an C 10 zurückzuführen. In der folgenden 35. Mitteilung beschreiben wir eine Modellsubstanz aus Strophanthidin, die ein analoges Verhalten zeigt. Auch der unterschiedliche Ausfall der Rosenheim'schen Farbreaktion gegenüber Δ4-Steroiden, die an C 10 eine Methylgruppe tragen, steht, wie in der nachfolgenden 36. Mitteilung gezeigt werden wird, im Einklang mit Formel I für Scilliglaucosidin.
Additional Material:
8 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19530360642
