ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of the Tetrose Building Unit of the Chromomycinone Side Chain from D-GalactoseApplication of the reaction sequence isopropylidenation, benzylation, and acetal cleavage to ethyl β-D-galactofuranoside (1) leads to the diol 4. The fucose derivative 15 is prepared from 4 by different routes and further transformed into its methyl ether 17. Following hydrogenolysis to 18 this compound is oxidatively cleaved using periodic acid, and acetal formation yields the D-threose synthon 20 of the chromomycinone side chain.
Notes:
Aus Ethyl-β-D-galactofuranosid (1) wird nach Isopropylidenierung, Benzylierung und saurer Acetalspaltung das Diol 4 erhalten. Auf verschiedenen Wegen läßt sich daraus das Fucosederivat 15 darstellen und zum Methylether 17 umsetzen. Nach Hydrogenolyse zu 18 ist durch Periodatspaltung und saure Acetalisierung das D-Threose-Synthon 20 der Chromomycinon-Seitenkette zu gewinnen.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831213
