ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
3-Pyrrolin-2-ones from Alcohol and Amine Adducts of TrichloroallenecarboxamidesOn treatment of the tetrachloro-substituted amide 1 with methoxide (1:10) in methanol the chlorine-free pyrrolinone 5 is formed. This reaction is interpreted via the allene 2 and its methanol adduct 3. According to the same principle the allene amine adducts 4 yield with methoxide at room temperature the intermediates 6 and in boiling methanol the chlorine-free pyrrolinone 8. Hydrolysis of 6 to 10 requires strong hydrochloric acid. Analogous ring closure of 4 occurs with amines to 9. Elimination of the last chlorine atom with methoxide leads from 9b to the pyrrolinonimine 13c.
Notes:
Bei der Behandlung des tetrachlorsubstituierten Amids 1 mit Methylat (1:10) in Methanol entsteht das chlorfreie Pyrrolinon 5. Die Reaktion verläuft über das Allen 2 und das Methanol-addukt 3. Nach dem gleichen Prinzip liefern die Allen-Aminaddukte 4 mit Methylat bei Raumtemperatur die Zwischenprodukte 6 und in siedendem Methanol die chlorfreien Pyrrolinone 8. Die Hydrolyse von 6 zu 10 erfordert starke Salzsäure. Ein analoger Ringschluß von 4 mit Aminen liefert 9. Die Eliminierung des letzten Chloratoms mit Methylat führt von 9b zu dem Pyrrolinonimin 13c.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830906
