ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of 3,4,4-Trichloro-3-butennitrile with Thiolates and AminesThe reactions of the title compound 2 with thiolates and amines start with a prototropic rearrangement to 4, followed by nucleophilic substitutions of chlorine to give the Z compounds 5 and 8, respectively, which completely or partly rearrange to yield the more stable E isomers 6 and 9, respectively. In the case of pentachlorothiophenolate, however, the Z isomer 5b is stable, probably due to steric reasons.
Notes:
Die Reaktionen der Titelverbindung 2 mit Thiolaten und Aminen beginnen mit der prototropen Umlagerung zu 4. Durch nucleophile Substitution von Chlor entstehen daraus die Z-Verbindungen 5 bzw. 8, die sich im weiteren Verlauf vollständig oder teilweise in die stabilen E-Isomeren 6 bzw. 9 umlagern. Das mit Pentachlorthiophenolat erhaltene Z-Isomere 5b ist wahrscheinlich aus sterischen Gründen stabil.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830105
