ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
(-)-(1R,2R,5S)-trans-Pinane-1,10-diol and (+)-(1R,2S,5S)-trans-Pinan-1-ol, Two Pinane Derivatives Containing a Functional Group at the BridgeheadTreatment of (-)-P-pinene (1) with triisobutylaluminium (2) followed by oxidation with oxygen and hydrolysis yields (-)-trans-myrtanol (6) and the by-product trans-pinane-1, 10-diol (9). The latter, which is the first pinane derivative found to contain a functional group at the C1 bridgehead, may be easily converted into (-)-trans-pinan-1-ol (11).
Notes:
Durch Umsetzung von (-)β-Pinen (1) mit Triisobutylaluminium (2), anschließende Oxidation mit Sauerstoff und Hydrolyse erhält man neben (-)-trans-Myrtanol (6) als Neben-produkt trans-Pinan-1, 10-diol (9), das als erstes Pinanderivat eine funktionelle Gruppe am C1-Brückenkopfatom besitzt. Das Diol 9 kann leicht in (-)-trans-Pinan-1-ol (11) über-geführt werden.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740205
