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Organische Fluorverbindungen, VII. Synthese von 10-Fluor- und 14-Fluor-vitamin-A-acetat (1964)

Machleidt, Hans ; Wessendorf, Richard

Weinheim : Wiley-Blackwell

Liebigs Annalen 679 (1964), S. 20-26

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Details

ISSN: 0075-4617

Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: ß-Jonyliden-ß-fluor-äthanol (III) wird mit MnO2 zu ß-Jonyliden-ß-fluor-acetaldehyd (IV) oxydiert. Aus IV entsteht durch Olefinierung mit dem Carbanion des 4-Diäthylphosphono-3-methyl-crotonsäureesters (cis, trans-Gemisch) 10-Fluor-vitamin-A-säureester, aus ß-Jonyliden-acetaldehyd mit 4-Diäthylphosphono-2-fluor-3-methyl-crotonsäureester (cis, trans-Gemische) analog 14-Fluor-vitamin-A-säureester. Beide Fluorester (cis, trans-Gemische) lassen sich mit LiAlH4 zum Fluor-vitamin-A reduzieren. Acetylierung mit N-Acetyl-imidazol ergibt 10-Fluor- bzw. 14-Fluor-vitamin-A-acetat.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19646790104

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