ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Träthyl-allyl-ammoniumbromid liefert unter Einwirkung von starken Basen außer Diäthyl-[α-äthyl-allyl]-amin (Stevens-Umlagerung) noch Diäthylamin und Valeraldehyd, deren Bildung durch Umlagerung des mesomeren Triäthyl-allylids (XIII a) zum Enamin XV a und anschließende Hydrolyse gedeutet wird. Das Verhältnis der Ausbeuten von α- und γ-Umlagerungsprodukten ist 1 : 1 bei Verwendung von Phenyllithium in siedendem Äther oder Tetrahydrofuran; mit Natriumamid in siedendem Xylol wird die Enaminbildung bei der Umsetzung von Triäthyl-, Tripropyl- und Tributyl-allyl-ammoniumbromid ebenfalls bevorzugt. Umlagerungsversuche mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak bei Temperaturen zwischen -70° und +65° zeigen starke Begünstigung der Enaminbildung mit steigender Temperatur.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19626540107
