ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Einwirkung von Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropyl-, Diisopropyl- oder Dibutylallylaminen auf o-Fluor-phenylmagnesiumbromid als Dehydrobenzol-Quelle führt zur Bildung von N-Alkyl-N-[α-alkyl-allyl]-anilinen (VII) und N-Alkyl-N-phenyl-enaminen (X), die bei der Aufarbeitung Hydrolyse zu N-Monoalkylanilinen und Aldehyden erfahren. Im Falle des Dimethyl-allyl-amins entsteht darüber hinaus N.N-Dimethyl-anilin. - Die Bildung der Amine VII und der Enamine X findet ihre Deutung in der Addition der Dialkyl-allyl-amine an Dehydrobenzol zu den Betainen III, Prototropie zu den mesomeren Zwitterionen IV und deren innermolekularem Ladungsausgleich durch Wanderung eines Alkylrestes vom Stickstoff zur α- bzw. γ-Stellung des Allyl-Liganden.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19616420103
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