ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction Behaviour of Trifluoromethyl Groups Synthesis of 1,3-Azoles from Trifluoromethyl-substituted Hetero-1,3-dienes4,4-Bis(trifluoromethyl)-substituted 1-oxa-3-aza-1,3-butadienes 1, 1-thia-3-aza-1,3-butadienes 2 as well as 1,3-diaza-1,3-butadienes 3 on heating with tin(II) chloride yield 5-fluoro-4-trifluoro-methyl-substituted oxazoles 4, thiazoles 5, and imidazoles 6, respectively. Reaction of the latter with nucleophiles leads to substitution of fluorine bonded to C-5. IR, 1H, 13C, and 19F NMR data of the new compounds are described. A reaction mechanism is proposed.
Notes:
4,4-Bis(trifluormethyl)-bestückte 1-Oxa-3-aza-1,3-butadiene 1, 1-Thia-3-aza-1,3-butadiene 2 und 1,3-Diaza-1,3-butadiene 3 liefern beim Erhitzen mit wasserfreiem Zinn(II)-chlorid 5-Fluor-4-trifluormethyl-substituierte Oxazole 4, Thiazole 5 bzw. Imidazole 6. Letztere reagieren mit Nucleophilen unter Substitution des an C-5 gebundenen Fluors. Die IR-, 1H-, 13C- und 19F-NMR-Daten der neuen Verbindungen werden beschrieben. Ein Reaktionsmechanismus wird diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150712
