ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Thioacyl Isocyanates, XV. Reaction with Nucleophilic C-CompoundsReaction of thioacyl isocyanates with sodium ethylmalonate and related compounds affords 1, existing as amides or tautomers; they are suitable as starting material for the synthesis of 2,3,4. - Thiobenzoyl isocyanate reacts with nucleophilic alkenes and alkynes to form unsaturated carbonamides (5,6,7), cycloadducts (8,9,12,13,15,16), and cycloadducts minus HX (10,11,13,14); dependance of these results on constitution (conformation) is disussed. Type, number, and position of donor groups in the alkenes determine the observed relative rates of cycloaddition.
Notes:
Die Reaktion von Thioacyl-isocyanaten mit Natriummalonester und verwandten Verbindungen führt zu den Addukten 1, die teils als Amide, teils als tautomere Verbindungen vorliegen. Sie sind für weiter führende Synthesen, z. B. zu 2,3,4, geeignet.- Thiobenzoyl-isocyanat ergibt mit nucleophilen Alkenen und Alkinen alternativ ungesättigte Carbonamide (5,6,7), Cycloaddukte (8,9,12,13,15,16) oder Cycloaddukte minus HX(10,11,13,14); auf die Abhängigkeit des Reaktionsergebnisses von der Konstitution (Konformation) wird eingegangen. Für die Geschwindigkeit der Cycloaddition wird eine Folge angegeben, die die Bedeutung von Art, Zahl und Stellung der Donorgruppe des Alkens deutlich macht.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140805
