ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Reactions of 3,4-Bis(trimethylsilyl)-1-pyrazolines1,2)1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane to the trans-1,2-bis(trimethylsilyl)ethenes 1a-c affords the trans-3,4-bis(trimethylsilyl)-1-pyrazolines 2a-c. Thermolysis of 2a-c yields stereospecifically the trans-1,3-bis(trimethylsilyl)propenes 7b, c and d. The pyrazoline 2c is dehalogenated with Zn to give 3(5),4-bis(trimethylsilyl)pyrazole (8). Reaction of 2a with tetrachloro-o-benzoquinone and of 2b and c with methanolic NaOH leads to dehydrosilylation and elimination of halogenotrimethylsilane, respectively, with formation of the pyrazoles 9-11. 10 and 11 can be desilylated by treatment with acid to yield 12 and 13, resp.
Notes:
Durch die 1,3-dipolare Cycloaddition von Diazomethan an die trans-1,2-Bis(trimethylsilyl)ethene 1a-c werden die trans-3,4-Bis(trimethylsilyl)-1-pyrazoline 2a-c gewonnen. Die Thermolyse von 2a-c führt stereospezifisch zu den trans-1,3-Bis(trimethylsilyl)propenen 7b, c und d. Das Pyrazolin 2c wird durch Reaktion mit Zn zu 3(5),4-Bis(trimethylsilyl)pyrazol (8) dehalogeniert. Bei der Einwirkung von Tetrachlor-o-benzochinon auf 2a und von methanolischer NaOH auf 2b und c tritt Dehydrosilylierung bzw. Halogentrimethylsilan-Eliminierung zu den Pyrazolen 9-11 ein. 10 und 11 lassen sich protolytisch zu 12, 13 entsilylieren.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140625
