ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Simple Syntheses of Symmetrical Bis(trimethylsilyl)ethenestrans-1-(Chlorodimethylsilyl)-2-(trimethylsilyl)ethene (3) is obtained by direct addition of chlorodimethylsilane (2) to mono(trimethylsilyl)ethyne (1) in the presence of H2PtCl6 and trans-formed into trans-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene (40 by reaction with CH3MgI. The zinc chloride-catalyzed reaction of chlorine or bromine with 1,2-bis(trimethylsilyl)ethyne (5) leads to trans-1,2-dichloro- (6) or trans-1,2-dibromo-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene (7). Further interaction of chlorine or bromine with 6 or 7 gave 1,1,2,2-tetrachloro- (8), 1,2-dibromo-1,2-dichloro- (10), and 1,1,2,2-tetrabromo-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene (9). Elimination of chlorotrimethylsilane from 8 produced 1,1,2-trichloro-2-(trimethylsilyl)ethene (11).
Notes:
trans-1-(Chlordimethylsilyl)-2-(trimethylsilyl)ethen (3) konnte durch direkte Addition von Chlordimethylsilan (2) an Mono(trimethylsilyl)ethin (1) in Anwesenheit von H2PtCl6 gewonnen und mit CH3MgI in trans-1,2-Bis(trimethylsilyl)ethen (4) übergeführt werden. Die ZnCl2-katalysierte Umsetzung von Chlor bzw. Brom mit 1,2-Bis(trimethylsilyl)ethin (5) ergab trans-1,2-Dichlor-(6) bzw. trans-1,2-Dibrom-1,2-bis(trimethylsilyl)ethen (7). Weitere Einwirkung von Chlor bzw. Brom auf 6 und 7 lieferte 1,1,2,2-Tetrachlor- (8), 1,2-Dibrom-1,2-dichlor- (10) und 1,1,2,2-Tetrabrom-1,2-bis(trimethylsilyl)ethan (9). Durch Chlortrimethylsilan-Eliminierung entstand aus 8 1,1,2-Trichlor-2-(trimethylsilyl)ethen (11).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110912
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