ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereoselective Synthesis of Alcohols, II. Stereochemistry of the [2,3]Sigmatropic Rearrangement of 3-Substituted 2-Alkenyl SulfoxidesRearrangement of the 3-E-substituted allyl sulfoxides 5 to the allyl alcohols 19 and 30 proceeds with low enantiomeric selectivity. In contrast, the 3-Z-substituted allyl sulfoxide 7b rearranged uniformly via the endo-transition state 26.
Notes:
Bei der Umlagerung von 3-E-substituierten Allylsulfoxiden 5 weisen die so erhaltenen Allylalkohole 19 und 30 nur geringe Enantiomerenreinheit auf. Das 3-Z-substituierte Allylsulfoxid 7b lagert dagegen einheitlich über den endo-Übergangszustand 26 um.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130305