ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Formation of Benzocycloalkenynes from Polycyclic 1,2,3-SelenadiazolesThe semicarbazones 2,4 react with selenium dioxide to give the 1,2,3-selenadiazoles 3,5. Dependent ont he ring size, thermolysis of 3,5 leads to benzocycloalkenynes 6, selenophenes 7, and 1,4-diselenins 8. The thermal fragmentation is very suitable for the in situ formation of 7,8,9,10-tetrahydro-5,6-didehydrobenzocyclooctene (6a) and 6, 7-dihydro-8-9-didehydro-5H-benzocycloheptene (6b), two highly strained cycloalkynes.
Notes:
Aus den Semicarbazonen 2,4 erhält man mit Selendioxid die 1,2,3-Selenadiazole 3,5. In von der Ringgröße abhängigen Anteilen werden als Thermolyseprodukte von 3,5 die Benzocycloalkenine 6, die Selenophen 7 und die 1,4-Diselenine 8 gefunden. Die thermische Fragmentierung eignet sich gut zur in situ-Darstellung von 7,8,9,10-Tetrahydro-5,6-didehydrobenzocycloocten (6a) und 6,7-Dihydro-8,9-didehydro-5H-benzocyclohepten (6b), zweier hochgespannter Cycloalkine.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090507
