ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Hydrogen Bridge Effects in the Mass Spectra of the 5-Methyl-1,3-cyclohexanediolsThe mass spectra of the epimeric 5-methyl-1r,3-cis-cyclohexanediols 3 and 4 and their O,O′-D2-derivatives show that teh H2O elimination with loss of both OH hydrogen atoms selectively depends on the 5-CH3 configuration, and parallels the portion of conformers with intramolecular hydrogen bridge before ionization. Apparently in the H-bridged molecular ions the H2O elimination occurs more rapidly than ring inversion with cleavage of the H-bridge. This effect is also observed for related cyclic cis-diols and their monomethyl ethers.
Notes:
Die Massenspektren der epimeren 5-Methyl-1r,3-cis-cyclohexandiole 3 und 4 und ihrer O,O′-D2-Derivate zeigen, daß die H2O-Abspaltung unter Verlust beider OH-Wasserstoffatome selektiv von der 5-CH3-Konfiguration abhängt und etwa proportional zu dem vor der Ionisierung vorliegenden Konformerenanteil mit intramolekularer H-Brücke erfolgt. Offenbar läuft in den H-verbrückten Molekül-Ionen die H2O-Eliminierung schneller ab als die Ringinversion unter Öffnung der H-Brücke. Dieser Effekt wird auch bei verwandten cyclischen cis-Diolen und ihren Monomethyläthern beobachtet.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090226
