ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Stereoselectivity of the Synthesis of 5′-N-Substituted 5′-Amido Analogs of Adenosine-3′,5′-cyclophosphate p-Nitrophenyl EsterThe base-catalysed cyclization of bis(p-nitrophenyl) N-(5′-deoxy-5′-adenosyl)-N-octylphosphor-amidate (1, R = n-octyl) gives stereoselectively 5′-deoxy-5′-(octylamino)adenosin-3′-phosphoric acid p-nitrophenyl ester 3′,5′-cycloainide (2a). It can be converted into its diastcreomer 2 b by treatment with p-nitrophenolate ion. The configuration of the chiral phosphorus atom was derived from the reaction mechanism and was confirmed through n.m.r. spectra.
Notes:
Die basenkatalysierte Ringschlußreaktion von N-(5′-Desoxy-5′-adenosyl)-N-octylphosphor-säure-bis(p-nitrophenylester)-amid (1, R = n-Octyl) führt stereoselektiv zu 5′-Desoxy-5′-(octylamino)adenosin-3′-phosphorsäure-p-nitrophenylester-3′,5′-cycloamid (2a). Es kann durch Behandlung mit p-Nitrophenolat-Ion in das Diastereomere 2b übergeführt werden. Die Konfiguration am chiralen Phosphoratom wurde aufgrund des Reaktionsmechanismus abgeleitet und durch NMR-Spektren bestätigt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061005
