ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
1,3,4-Thiadiazolidindithion-(2,5) 1 gibt bei der Umsetzung mit 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid (α-Acetobromglucose, ABG) nach dem SABALITSCHKA- und dem LATHAM-Verfahren Gemische von acetyliertem S, S′-Bisglucosid 2 und S,N-Bisglucosid 3. Bei Einsatz eines Aglykon-Überschusses kann das acetylierte S-Monoglucosid 4 erhalten werden. Umsetzung von 1 nach dem Quecksilberverfahren und HgBr2-katalysierte S → N-Umglykosidierung von 2 und 4 ergeben ausschließlich 3. Desgleichen führt die Umsetzung von 5-Methylmercapto-1,3,4-thiadiazolinthion-(2) 5 nach dem SABALITSCHKA- und dem LATHAM-Verfahren zu Gemischen des acetylierten S-Glucosids 6 und des acetylierten N-Glucosids 7. 7 entsteht als einziges Glucosid bei der Umsetzung von 5 nach dem Quecksilberverfahren und bei der S → N-Umglykosidierung von 6. Aus 4-Methyl- und 4-Phenyl-1,3,4-thiadiazolidinthion-(2,5) 11 und 9 entstehen bei der Umsetzung nach allen genannten Glykosidierungsverfahren praktisch ausschließlich die acetylierten S-Glucoside 12 bzw. 9.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19733150515
Permalink