ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Die Energien und Dipolmomente mehrerer Konformationen von 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion (Meldrumsäure) wurden mit Hilfe der semiempirischenLCAO-MO-SCF-Methode vonPople berechnet. Die Ergebnisse werden mit den experimentellen Dipolmomenten einiger Derivate von 1,3-Dioxan-4,6-dion verglichen. Die Unterschiede zwischen den experimentellen Dipolmomenten dieser Verbindungen können durch Annahme unterschiedlicher Konformerengleichgewichte erklärt werden. Die berechnete Protonenaffinität desMeldrumsäureanions läßt sich in eine Reihe von Aciditäten verschiedenartiger Säuren in Übereinstimmung mit den experimentellen Werten einordnen.
Notes:
Abstract The total energies and dipole moments of some conformations of 2.2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum's acid) were calculated withPople's semiempiricalLCAO-MO-SCF-procedure (CNDO). The results are compared with the experimental dipole moments of 2.2-dimethyl-1.3-dioxane-4.6-dione and its alkyl derivatives. The unusual high differences in the experimental dipole moments of this series of compounds are explained by the assumption of different conformational equilibria. The proton affinity ofMeldrum's acid anion fits well into a series of calculated proton affinities of otherBrønsted acids.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00904532
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