ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Catalyzed Insertion Reactions into Alcoholic OH-Groups by Diazo Derivatives of Compounds with Activated Methylene GroupsA preparatively facile method is described for decomposing the diazo compounds 6, 9, and 12, which are prepared from the carbonyl- and sulfonyl-activated methylene compounds 5, 8, and 11 in aliphatic alcohols with OH-insertion. The yields of insertion products 7, 10, and 13 becomes greater and greater compared with those of the products of a preceding Wolff rearrangement the less the carbeniate electron pair of the diazo compound is delocalized as a consequence of mesomerism. cr-Methoxy β-diketones 13 are therefore better prepared by an improved ester condensation.
Notes:
Für die Zersetzung der Diazoverbindungen 6, 9 und 12, die aus den carbonyl- und sulfonylaktivierten Methylenverbindungen 5, 8 und 11 erhalten werden, in aliphatischen Alkoholen unter OH-Insertion wird eine präparativ einfache Methode beschrieben. Die Ausbeuten an Insertionsprodukten 7, 10 und 13 dominieren um so mehr über die an Folgeprodukten einer Wolff-Umlagerung, je weniger das Carbeniat-Elektronenpaar der Diazoverbindung infolge Mesomerie delokalisiert ist. Die cr-Methoxy-β-diketone 13 werden deshalb günstiger über eine verbesserte Esterkondensation hergestellt.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760918
Permalink
