ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Reaction of Dimethyl(chloromethyl)amine with Lewis-Acids and -BasesDimethyl(chloromethyl)amine, (CH3)2NCH2Cl, forms with AlCl3, SbCl3, and SbCl5 the complex dimethyl(methylene)ammonium salts [(CH3)2N=CH2]AlCl4,[(CH3)2N=CH2]SbCl4, and [(CH3)2N=CH2]SbCl6. The structure of the cation is elucidated with the help of the 1H n.m.r spectra. - Weak bases such as triphenylphosphine and dimethylsulfide do not react with the α-chloroamine. Nevertheless tributylphosphine adds easily to give the phosphonium chloride [(n-C4H9)3PCH2N(CH3)2]Cl. - Strong bases (pKa-values above 10) substract a proton. Out of the variaty of products formed, 1.2-bis(dimethylamino)ethylene, (CH3)2N—CH=CH—N(CH3)2. bis(dimethylamino)methane. (CH3)2N—CH2—N(CH3)2, and dimethylamine can be identified. - The reaction-mechanism is discussed.
Notes:
Dimethyl-chlormethyl-amin, (CH3)2NCH2Cl, bildet mit AlCl3. SbCl3 und SbCl5 die komplexen Dimethyl-methylen-ammonium-Salze [(CH3)2N—CH2]AlCl4, [(CH3)2N—CH2]SbCl4 und [(CH3)2N—CH2]SbCl6. Die Struktur des Kations wird mit Hilfe der Protonenresonanz gedeutet. Schwache Basen, wie Dimethylsulfid und Triphenylphosphin, reagieren nicht mit dem α-Chlor-amin. Tributylphosphin addiert sich jedoch glatt zum Phosphoniumchlorid [(n-C4H9)3PCH2N(CH3)2]Cl. - Starke Basen (pKa-Wert oberhalb von 10) wirken deprotonierend. Dabei werden aus einer Anzahl von Reaktionsprodukten als Hauptbestandteile 1.2-Bis-dimethylamino-äthylen, (CH3)2N—CH—CH—N(CH3)2. Bis-dimethylamino-methan, (CH3)2N—CH2—N(CH3)2. und Dimethylamin identifiziert.—Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.
Additional Material:
7 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040106
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