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    Dikation-ether und verwandte Verbindungen, 1. Über Dikation-chalkogenide und -dichalkogenide (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3659-3674 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dication Ethers and Related Compounds, 1. On Dication Chalkogenides and DichalkogenidesReaction of N,N-, N,S-, S,S-, and O,O-substituted thiones 4a-f or selones 6a-c with trifluoromethanesulfonic anhydride leads to dication disulfides 5a-f or diselenides 7a-c, resp. No dication sulfides or selenides are obtained whose formation would parallel the reactivity of the corresponding urea derivatives. This class of dications (14, 15) is, on the other hand, accessible by the reaction of dication ethers 13 with thiones 4 or selones 6. 1H and 13C NMR data of the dication dichalkogenides and chalkogenides are compared with each other.
    Notes: N,N-, N,S-, S,S- und O,O-substituierte Thione 4a-f und Selone 6a-c reagieren mit Trifluormethansulfonsäureanhydrid zu Dikation-disulfiden 5a-f bzw. -diseleniden 7a-c. Die Bildung von Dikation-sulfiden (Dikation-seleniden), welche eine Parallele zum Reaktionsverhalten der analogen Harnstoffderivate darstellen würde, wird nicht beobachtet. Diese Verbindungsklasse (14, 15) ist jedoch durch Reaktion von Dikation-ethern 13 mit Thionen 4 bzw. Selonen 6 zugänglich. 1H- und 13C-NMR-Daten der Dikation-dichalkogenide und -chalkogenide werden miteinander verglichen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831161114
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  • 2
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    Carbene, 30. Metallkatalysierte Zersetzung von 4-Diazomethyl-4H-pyranen - ein neuer Zugang in das Oxepin-System (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 3700-3713 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbenes, 30. Metal-catalyzed Decomposition of 4-Diazomethyl-4H-pyrans - a New Access to the Oxepin SystemElectrophilic diazoalkane substitution at the lithiated diazomethyl compounds 5a - d with the pyrylium salt 6 yields the 4-diazomethyl-4H-pyrans 7a - d. Only in the case of 5d competitive attack in the 2-position of the pyrylium salt is observed, leading ultimately to the formation of the pyrazole 9. μ-Allylpalladium chloride-catalyzed decomposition of 7a - d in benzene gives in nearly quantitative yields the oxepins 12a - d. They react with the triazoledione 14 under [4 + 2]-cycloaddition followed by a hetero Cope rearrangement producing the triazolopyridazines 17a - d. An X-ray analysis of 17b has been performed.
    Notes: Elektrophile Diazoalkansubstitution an den lithiierten Diazomethylverbindungen 5a - d mit dem Pyryliumsalz 6 liefert die 4-Diazomethyl-4H-pyrane 7a - d. Nur im Falle von 5d beobachtet man auch den Angriff in der 2-Position des Pyryliumsalzes; dies führt in letzter Konsequenz zur Bildung des Pyrazols 9. μ-Allylpalladiumchlorid-katalysierte Zersetzung von 7a - d in Benzol liefert in fast quantitativen Ausbeuten die Oxepine 12a - d. Diese reagieren mit dem Triazoldion 14 unter [4 + 2]-Cycloaddition bei nachfolgender Hetero-Cope-Umlagerung zu den Triazolopyridazinen 17a - d. Von 17b wurde eine Röntgenstrukturanalyse angefertigt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180923
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  • 3
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, 58. Dikation-ether, 5. Formamidinium-substituierte Diazophosphoryl-Verbindungen: Synthese, Eigenschaften und Reaktionen zu Tetrazolen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 2105-2117 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Diazo Compounds and Azides, 58. Dication Ethers, 5. Formamidinium-substituted Diazophosphoryl Compounds: Synthesis, Properties, and Reactions Leading to TetrazolesElectrophilic diazoalkane substitution of diazophosphoryl compounds 4a - c by bis(formamidinium) ethers 3a, b leads to formamidinium-substituted (diazomethyl)phosphoryl compounds 5. These can also be considered as alkenediazonium salts, but the contribution from this resonance structure is low according to 1H NMR and IR data. Reaction of 5a - c with another equivalent of 4a - c under slightly modified conditions yields 2-vinyl-2H-tetrazoles 6 and 7. The identity of the tetrazoles has been confirmed by X-ray structure analysis of 6c as well as by thermolysis of 6c leading to pyrazole 12 which then was hydrolyzed to give the NH-pyrazole 13.
    Notes: Die Diazophosphoryl-Verbindungen 4a - c reagieren mit den Bis(formamidinium)ethern 3a, b im Sinne einer elektrophilen Diazoalkan-Substitution zu Formamidinium-substituierten (Diazomethyl)phosphoryl-Verbindungen 5. Diese lassen sich auch als Olefindiazoniumsalze auffassen, jedoch deuten 1H-NMR- und IR-Daten nur auf einen geringen Anteil dieses Bindungszustandes hin. Unter leicht modifzierten Reaktionsbedingungen reagieren 5a - c mit einem weiteren Äquivalent von 4a - c zu den 2-Vinyl-2H-tetrazolen 6 und 7. Die Identität der Tetrazole wird durch eine Röntgenstrukturanalyse von 6c sowie die Thermolyse von 6c zum Pyrazol 12 und dessen Hydrolyse zum NH-Pyrazol 13 belegt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180530
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  • 4
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    Carbene, 15: Die Kristall- und Molekülstruktur von (E)-2-Methyl-4,5,6-triphenyl-1,3,4λ5-dioxaphosphorin-4-on, C22H19O3P (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 726-730 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbenes, 15: The Crystal and Molecular Structure of (E)-2-Methyl-4,5,6-triphenyl-1,3,4λ5-dioxaphosphorin-4-one, C22H19O3PThe title compound 4 crystallizes in the triclinic space group P1 with Z = 4 molecules in the unit cell. The six-membered heterocyclic ring takes a flattened half-chair conformation. The oxygen bound to phosphorus and the methyl group point to opposite sides of the ring, i.e. they are E-configurated.
    Notes: Die Titelverbindung 4 kristallisiert in der triklinen Raumgruppe P1 mit Z = 4. Der heterocyclische Sechsring nimmt eine abgeflachte Halbsesselform ein. Das Sauerstoffatom am Phosphor und die Methylgruppe stehen auf verschiedenen Seiten des Rings, sind also E-konfiguriert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110229
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  • 5
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    Carbene, 14: Abfangreaktionen von (α-Benzoylbenzyliden)phenylphosphan-oxid mit Aldehyden und Ketonen  -  ein Beitrag zur Chemie der Phosphene (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 705-725 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbenes, 14: Trapping Reactions of (α-Benzoylbenzylidene)phenylphosphan Oxide with Aldehydes and Ketones  -  a Contribution to the Chemistry of PhosphenesThe short lived benzoyl phosphene 6, generated photochemically from 4, undergoes [4 + 2]-cycloaddition with benzophenone to yield the 1,3,4λ5-dioxaphosphorin 8, whose constitution is based on hydrolysis (benzophenone and 9) as well as thermal fragmentation (benzophenone, 13 and 14 or consecutive products). Further products, in which the trapping reagent does not take part, are the phosphene dimers 19, 20, 21 and the phosphinic acid 9.Benzophenones substituted in position 4 (OCH3, CH3, Cl) react analogously with 6, but form diastereomeric cycloadducts (22a/23a, 22b/23b, and 22c/23c), which only in the first case could not be separated; structural assignment was not possible. The problem of diastereomers is not relevant for the trapping products of 6 with acetone [22d (= 23d)] and cyclohexanone [22e ( = 23e)]. The 1,3,4λ5-dioxaphosphorins formed from tert-butyl methyl ketone (22f/23f), acetophenone (22g/23g), acetaldehyde (22h/23h) as well as benzaldehyde (22i/23i) and 6 on the other hand appear once more as diastereomers and can be separated, 22g/23g excepted. The structural assignment is based predominantly on 1H NMR spectroscopy. Trichloro ethanal, croton and cinnamic aldehyde also undergo [4 + 2]-cycloaddition with 6, but it is not possible to decide in favour of one of both possible diastereomers (22j-l or 23j-l).
    Notes: Das aus 4 photochemisch erzeugte kurzlebige Benzoylphosphen 6 geht mit Benzophenon [4 + 2]-Cycloaddition zum 1,3,4λ5-Dioxaphosphorin 8 ein, dessen Konstitution vor allem auf der Hydrolyse (Benzophenon und 9) sowie der thermischen Fragmentierung (Benzophenon, 13 und 14 bzw. Folgeprodukte) beruht. Weitere Produkte, an denen das Abfangreagenz nicht beteiligt ist, sind die Phosphendimeren 19, 20, 21 und die Phosphinsäure 9.4-Substituierte Benzophenone (OCH3, CH3, Cl) reagieren analog mit 6, jedoch unter Bildung von diastereomeren Cycloaddukten (22a/23a, 22b/23b und 22c/23c), die nur im ersten Fall nicht getrennt werden konnten; eine Strukturzuordnung war nicht möglich. Das Diastereomerenproblem stellt sich nicht bei den Abfangprodukten von 6 mit Aceton [22d ( = 23d)] und Cyclohexanon [22e ( = 23e)]. Die aus tert-Butyl-methyl-keton (22f/23f), Acetophenon (22g/23g), Acetaldehyd (22h/23h) sowie Benzaldehyd (22i/23i) und 6 gebildeten 1,3,4λ5-Dioxaphosphorine dagegen treten wieder als Diastereomere auf und lassen sich mit Ausnahme von 22g/23g auch auftrennen. Die Strukturzuordnung erfolgte hauptsächlich durch 1H-NMR-Spektroskopie. Chloral, Croton- und Zimtaldehyd gehen ebenfalls [4 + 2]-Cycloaddition mit 6 ein, doch ist eine Entscheidung zugunsten eines der beiden möglichen Diastereomeren (22j-l oder 23j-l) nicht möglich.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110228
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  • 6
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    Carbene, 17: Die thermische Isomerisierung von 8-Phenylbicyclo[5.1.0]octa-2,4-dienen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1733-1752 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbenes, 17: Thermal Isomerization of 8-Phenylbicyclo[5.1.0]octa-2,4-dienesThe 8-endo-arylbicyclo[5.1.0]octa-2,4-dienes 7a-e  -  synthesized by cycloaddition reaction of the corresponding carbenes (9a-e) to 1,3,5-cycloheptatriene  -  isomerize at about 130°C to the benzo-condensed tricycles 12a-e. Addition of bromine (formation of 13), 1H NMR spectroscopic data as well as the exemplary X-ray crystal structure analysis of 12b confirm the rearrangement reaction. The reaction may be interpreted as a Carbo-Claisen-rearrangement followed by an 1,5-homodienyl hydrogen shift (7 → 19 → 12). Whether the isomerization 7 → 19 follows the synchronous way or takes the route via the diradical 20 cannot be decided for the present time, but the two-step mechanism seems to be more likely.  -  The 8-endo-phenylbicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene 8a epimerizes at C-8 and fragments into benzene and 14 not below 180°C, 21, 22, and 23 apparently being the intermediates. This reaction does not depend on the presence of a phenyl group at C-8.
    Notes: Die 8-endo-Arylbicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene 7a-e  -  durch Cycloaddition entsprechender Carbene (9a-e) an 1,3,5-Cycloheptatrien synthetisiert  -  isomerisieren bei etwa 130°C zu den benzokondensierten Tricyclen 12a-e. Bromaddition (Bildung von 13), 1H-NMR-spektroskopische Daten sowie die exemplarische Röntgenstrukturanalyse von 12b bestätigen die Umlagerungsreaktion. Sie kann als Carbo-Claisen-Umlagerung mit anschließender 1,5-Homodienyl-Wasserstoffverschiebung (7 → 19 → 12) gedeutet werden. Ob die Isomerisierung 7 → 19 synchron oder über das Diradikal 20 abläuft, kann vorerst nicht definitiv entschieden werden, jedoch scheint der Zweistufenmechanismus wahrscheinlicher zu sein.  -  Das 8-exo-Phenylbicyclo[5.1.0]octa-2,4-dien 8a geht erst bei 180°C Epimerisierung an C-8 sowie Fragmentierung zu Benzol und 14 ein, wobei offenbar die Zwischenstufen 21, 22 und 23 durchlaufen werden. Diese Reaktion ist nicht an die Anwesenheit eines Phenylrestes an C-8 gebunden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110509
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  • 7
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    Cycloheptatriene und Norcaradiene1): Zusammenhang zwischen Rotationsbehinderung um die C-7-C-8-Bindung und Struktur (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 99-118 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloheptatrienes and Norcaradienes1): Relation between Hindrance of Rotation about the C-7-C-8 Bond and StructureIn order to elucidate factors responsible for substituent effects on cycloheptatriene-norcaradiene equilibria, the imidazolidinylium compound 12a and b, and the spiro molecules 13a and b are investigated. The synthesis of 12a starts from 7-cyanocycloheptatriene (14). Bisalkylation of dilithium heptafulvenediolate 17 affords 13. Compounds 12 and 13 are characterized by cycloadditions (→ 15, 22). Concerning the equilibrium 12a ⇌ 12b no norcaradiene could be traced by NMR. At room temperature 13a and b form a fast and dynamic equilibrium with [13a]:[13b] = 42:58. Thermodynamic parameters are given. The crystal structures of the compounds were determined by X-ray analysis. Both compounds are cycloheptatrienes with boat stereochemistry. The carbonyl group in 13a is exo, the cation substiuent in 12a is endo.
    Notes: Cycloheptatrien-7-ylimidazolidin-2-ylium-tetrafluoroborat (12a) wurde aus 7-Cyancycloheptatrien (14) und Aziridinium-tetrafluoroborat synthetisiert. Spirocycloheptatrien 13a und Norcaradien 13b entstehen durch cyclisierende Alkylierung des Dilithium-heptafulvendiolats 17. Mit Dienophilen bilden 12 und 13 die Polycyclen 15 und 22. NMR-Untersuchungen schließen einen nennenswerten Anteil von Norcaradien 12b im Gleichgewicht mit 12a aus. Dagegen stehen bei 284 K Cycloheptatrien 13a und Norcaradien 13b mit 42:58 im Gleichgewicht [ΔΔH0(NCD—CHT) = -1 kcal/mol, ΔΔS0(NCD—CHT) = -3 cal/Grad. mol]. Nach der Röntgenstrukturanalyse liegt 12a im Kristall in der Bootform mit endo-ständigem 7-Substituenten vor; von 13a ⇌ 13b ist im Kristall nur die Cycloheptatrienstruktur 13a mit exo-ständiger Carbonylgruppe stabil.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150112
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  • 8
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XL. 1,3-Bis(diazo)-1H-phenalen-2(3H)-on (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 435-443 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XL. 1,3-Bis(diazo)-1H-phenalen-2(3H)-oneThe triketone hydrate 8 reacts with tosyl hydrazide in a molar ratio of 1:1 to form 6 as the main product besides the 3-diazo-1,2-diketone 9. At a molar ratio of 1:2 the same reaction yields the 3-diazo-1,2-diketone tosylhydrazone 12, the alkaline cleavage of which leads to the formation of the title compound 13. For the (bromophenylsulfonyl)hydrazone 16, an X-ray structure analysis was performed.
    Notes: Aus dem Triketonhydrat 8 und Tosylhydrazid im Molverhältnis 1:1 erhält man neben 6 als Hauptprodukt noch das 3-Diazo-1,2-diketon 9. Die gleiche Umsetzung liefert bei einem Reaktandenverhältnis von 1:2 das 3-Diazo-1,2-diketon-tosylhydrazon 12, dessen Alkalispaltung zur Bildung der Titelsubstanz 13 führt. Von (Bromphenylsulfonyl)hydrazon 16 wurde eine Röntgenstrukturanalyse angefertigt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150205
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  • 9
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    Reaktion von Azibenzilen mit Nonafluorbutansulfonsäureanhydrid (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 2220-2232 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Azibenzils with Nonafluorobutanesulfonic AnhydrideReaction of azibenzils 1a-e with nonafluorobutanesulfonic anhydride (Nf2O) yields mainly vinylene bis(nonafluorobutanesulfonates) E,Z-2a-e and benzils 3a-e. The presence of a non-nucleophilic amine prevents decomposition of the azibenzils by traces of acid in the anhydride. Compounds 2 stem from an inital O-sulfonylation of the azibenzils, whereas C-sulfonylation perhaps leads to the benzils. Diazodiphenylmethane is decomposed by Nf2O to give tetraphenylethylene, benzophenone, and benzophenone azine.
    Notes: Die Azibenzile 1a-e reagieren mit Nonafluorbutansulfonsäureanhydrid (Nf2O) hauptsächlich zu den Vinylen-bis(nonafluorbutansulfonaten) E,Z-2a-e und den Benzilen 3a-e. Um die Zersetzung der Azibenzile durch Säurespuren im Anhydrid zu vermeiden, ist der Zusatz eines nicht nucleophilen Amins erforderlich. Die Produkte 2 gehen aus einer einleitenden O-Sulfonylierung der Azibenzile hervor, für die Bildung der Benzile könnte eine C-Sulfonylierung verantwortlich sein. Diazodiphenylmethan wird durch Nf2O zu Tetraphenylethylen, Benzophenon und Benzophenon-azin zersetzt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190716
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  • 10
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    Thermische Umlagerungen von 1-Aryl-2-vinylcyclopropanen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3241-3272 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermal Rearrangements of 1-Aryl-2-vinylcyclopropanesThe 1-Aryl-2-isopropenylcyclopropanes 6a-n and 7a-n, the 1-aryl-2-vinylcyclopropanes 8/9a, h, k, l as well as 10 and 11 are prepared by cycloaddition of the carbenes 5a-n to suitable 1,3-butadienes. At temperatures of 100-200°C, rearrangement to cyclopentenes 13a-m or to benzocycloheptenes 16a-j occurs in addition to cis/trans-isomerization of the three-membered ring. Both rearrangements take place competitively with 6/7a, g, k, l and 8/9h; except for 6/7l, the amount of benzocycloheptenes can be augmented by more polar solvents. Mechanistic aspects of the 1-aryl-2-vinylcyclopropane → benzocycloheptene rearrangement are discussed. For 6/7i and n, isomerization to the pentadienes 25 and 24 is observed besides the rearrangement to cyclopentenes.
    Notes: Die 1-Aryl-2-isopropenylcyclopropane 6a-n und 7a-n, die 1-Aryl-2-vinylcyclopropane 8/9a, h, k, l sowie 10 und 11 weden durch Cycoloaddition der Carbene 5a-n an die entsprechenden 1,3-Butadiene synthetisiert. Bei Temperaturen von 100-200°C tritt neben der cis/trans-Isomerisierung am Dreiring Umlagerung zu den Cyclopentenen 13a-m oder zu den Benzocycloheptenen 16a-j ein. Für 6/7a, g, k, l und 8/9h laufen beide Umlagerungen nebeneinander ab, wobei außer im Fall von 6/71 der Anteil an Benzocyclohepten durch Übergang zu Lösungsmitteln größerer Polarität erhöht werden kann. Mechanistische Aspekte der 1-Aryl-2-vinycylclopropan → Benzocyclohepten-Umlagerung werden diskutiert. Außer der Umlagerung zum Cyclopenten wird für 6/7i und n auch Isomerisierung zu den Pentadienen 25 und 24 beobachtet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120921
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