ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heterocycles by Annelation to 4-Pyridinols, III1) - 2-Aminopyrido[3,4-e][1,3]thiazin-4-onesHerrn Prof. Dr. Rolf Sammet zum 60. Geburtstag gewidmet.2-Aminopyrido[3,4-e][1,3]thiazin-4-ones 4 are obtained from 4-hydroxy-3-pyridinecarboxylic esters 1 via 4-chloro-3-pyridinecarboxylic esters 2 and reaction of the latter ones with thiourea. The 1,3-thiazin-4-one ring in 4 is very easily cleaved by alkali to give acylureas 5. Carboxylic chlorides and isocyanates react with compounds 4 at the thiazinone ring nitrogen to yield 3-acylpyrido[3,4-e]thiazinones 7, the structure of which is deduced from mass spectra. On the other hand chloroformic acid derivatives in N,N-dimethylformamide attack the exocyclic nitrogen to transform 4a into the dimethylformamidine 9.
Notes:
2-Aminopyrido[3,4-e][1,3]thiazin-4-one 4 werden aus 4-Hydroxy-3-pyridincarbonsäureestern 1 über 4-Chlor-3-pyridincarbonsäureester 2 mit Thioharnstoff erhalten. 1,3-Thiazin-4-one 4 werden durch Alkali sehr leicht zu Acylharnstoffen 5 gespalten. Mit Carbonsäurechloriden und mit Isocyanaten reagieren die Verbindungen 4 am Thiazinonring-Stickstoff zu 3-Acylpyrido[3,4-e]-thiazinonen 7, deren Struktur aus den Massenspektren abgeleitet wird. Chlorameisensäurederivate in N,N-Dimethylformamid überführen dagegen 4a unter Angriff auf den exocyclischen Stickstoff in das Dimethylformamidin 9.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800908
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