ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Dimethyl 1,2,4,5-Tetrazine-3,6-dicarboxylate with NucleophilesThe reaction of water, ammonia or dimethylamine with the tetrazine 1 leads via 1,4-addition of the nucleophile to the hydrazide 4 and the azines 6, 7, respectively. Contrarily methylamine yields the triazine 13. Methanol or methanethiol react to the pyrazoles 19 and 18, respectively. The structure of 18 is proved by X-ray diffraction. Depending on the p-substituents, anilines give triazoles 22 or pyrazolo[3,4-e]triazines 24.
Notes:
Die Reaktion von Wasser, Ammoniak oder Dimethylamin mit dem Tetrazin 1 führt unter 1,4-Addition des Nucleophils zum Hydrazid 4 bzw. zu den Azinen 6 und 7. Mit Methylamin entsteht im Gegensatz dazu das Triazin 13. Methanol oder Methanthiol reagieren zu Pyrazolderivaten 19 bzw. 18. Die Struktur von 18 wird durch eine Röntgenstrukturanalyse belegt. para-Substituierte Aniline lassen sich je nach p-Substituent in Triazole 22 oder Pyrazolo[3,4-e]triazine 24 überführen.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150228
Permalink