ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereoselective Synthesis of Alcohols, IX. Absolute configuration of StegobinoneDiastereoselective as well as enantioselective conversion of the boronate 4 into the homoallyl alcohol 5 served as basis for the synthesis of optically active stegobinone isomers. Material with the correct absolute configuration at C-2 was obtained starting from (3S)-3-hydroxy-2-methyl-butyrate 17. The CD spectrum of the isomer 20B corresponded to that of the natural product. Its Configuration was assigned as 2S, 3R, 7R and was substantiated by an X-ray structure determination of 7-epistegobinone (20A).
Notes:
Eine diastereo- und enantioselektive Synthese des Homoallylalkohols 5 aus dem Boronester 4 eröffnete den Zugang zu optisch aktiven Isomeren des Stegobinons. Stegobinon-Isomere mit der richtigen absoluten Konfiguration an C-2 wurden ausgehend von (3S)-3-Hydroxy-2-methylbuttersäureester 17 dargestellt. Das CD-Spektrum des Isomeren 20B entsprach dem des Naturstoffs. Daraus wurde die konfiguration zu 2S, 3R, 7R für das natürliche Stegobinon abgeleitet und durch eine Röntgenstrukturanalyse des 7-Epistegobinons (20A) erhärtet.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140811
