ISSN:
1434-4475
Keywords:
Axial and helical chirality
;
Conformational analysis
;
Diastereotopicity of protons and carbon atoms
;
Regioselective bromination reaction
;
Spiro 1,3-dioxanes
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Mittels einer regioselektiven radikalischen Bromierungsreaktion wurden neue bromsubstituierte Verbindungen mit einem 2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecan — Gerüst synthetisiert. Die Stereochemie der Verbindungen wurde mit Hilfe hochauflösender Kernresonanzspektroskopie untersucht. Die Chiralität des Spiranskeletts wird im Zusammenhang mit der Diastereotopie von Wasserstoff- und Kohlenstoffatomen diskutiert.
Notes:
Summary New compounds containing the 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecanic skeleton, substituted with brominated groups, have been synthesized by a regioselective radicalic bromination reaction. The stereochemistry of the compounds was studied by high resolution NMR methods. The anancomericity or the flipping of the rings was inferred from the conformational analysis. The chirality of the spiranic skeleton was investigated by means of the diastereotopicity of hydrogen and carbon atoms.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00811022
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