ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Aus den Myrobalanen, den getrockneten Früchten von Terminalia chebula, wurde ein neuer, kristallisierter, gelber Gerbstoff isoliert, den wir „Terchebin“ nennen. Die Bruttoformel C41H30O26 unterscheidet sich von der Formel C41H32O27 der Chebulinsäure, die ebenfalls in den Myrobalanen vorkommt, nur um die Elemente einer Molekel Wasser. - Die Hydrolyse des mit o-Phenylendiamin umgesetzten Terchebins führte zur (bekannten) 1.3.6-Trigalloyl-β-glucose (3) und zum gleichen Phenazin 1, das auch aus den Brevilaginen entsteht. Der C14-Baustein, der im Terchebin (16) in 2- und 4-Stellung an die Trigalloyl-glucose gebunden ist, ist aber nicht die „Dehydro-hexahydroxy-diphensäure“ 4, wie in den Brevilaginen, sondern ein neuer Gerbstoffbaustein der Formel 7, den wir „Iso-hexahydroxy-diphensäure“ nennen. Bei der Reaktion mit o-Phenylendiamin zum Phenazin wird die Säure 7 unter Wasserstoffverlust aromatisiert. - Aus dem mit Phenylendiamin umgesetzten und anschließend methylierten Terchebin wird bei der Hydrolyse die optisch aktive Tetramethoxy-phenazin-dicarbonsäure 14 isoliert, deren Dimethylester 15 positiv dreht und das Spiegelbild der aus Brevilagin 1 gewonnenen, linksdrehenden Form darstellt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19677060117
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