ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses of Aromatic Erythrina Alkaloids, XXIV. On the Products of Bromination of 15,16-Dimethoxy-cis-erythrinane-2,8-dioneBromination of 1 as well as hydrolysis of 5 (with inversion at C-l) yields the bromoketolactam 2. This can be converted back to 5, again with inversion. On reduction of 2 with sodium tetrahydridoborate, the bromohydrines 11-13 and the epoxide 17 are obtained. The epimeric bromoketolactam 6 cannot be isolated, but is an intermediate in the formation of 12 and 13. 2 reacts with potassium hydroxide in methanol or ethylene glycol to give the hydroxyacetals 18 and 19, respectively. From 1 the dibromoketones 24 and 25 were prepared which exhibit unusual spectral properties.
Notes:
Das Bromketolactam 2 wird aus 1 durch Bromierung oder aus 5 durch Hydrolyse unter Umkehrung der Konfiguration an C-l erhalten. Auch die entgegengesetzte Reaktion von 2 nach 5 verläuft unter Umkehr. Mit Natriumboranat liefert 2 die Bromhydrine 11, 12, 13 und das Epoxid 17. Bei der Bildung von 12 und 13 ist wieder das selbst nicht faßbare epimere Bromketolactam 6 Zwischenprodukt. Die Umsetzung von 2 mit Kaliumhydroxid in Methanol oder Ethylenglycol führt zu den Hydroxyacetalen 18 oder 19. Die aus 1 dargestellten Dibromketone 24 und 25 haben auffallende spektroskopische Eigenschaften.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120408
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